DE555410C - Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-5-nitroisophthalsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-5-nitroisophthalsaeure

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DE555410C
DE555410C DEC45967D DEC0045967D DE555410C DE 555410 C DE555410 C DE 555410C DE C45967 D DEC45967 D DE C45967D DE C0045967 D DEC0045967 D DE C0045967D DE 555410 C DE555410 C DE 555410C
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Germany
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acid
oxy
preparation
nitroisophthalic acid
nitroisophthalic
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Expired
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DEC45967D
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Inventor
Dr Karl Willy Rittler
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-5-nitroisophthalsäure Die 4-Oxy-5-nitroisophthalsäure (4-Oxy-5-nitrobenzol-i, 3-dicarbonsäure) ist bereits durch Nitrierung des 4-Oxyisophthalsäuremonoäthylesters dargestellt worden (Rühle, Diss., Rostock, i895). Durch Nitrierung der freien 4-Oxyisophthalsäure mittels Salpetersäure konnte sie nicht erhalten werden, da unter diesen Umständen die 4-Oxyisophthalsäure entweder unverändert blieb oder eine vollkommene Zerstörung derselben eintrat unter Bildung von Nitrosalicylsäuren.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die 4-Oxy-5-nitroisophthalsäure in sehr guter Ausbeute; erhalten kann, wenn man die 4-Oxyisophthalsäure in Schwefelsäure mit einem Gemisch von Schwefelsäure und der berechneten Menge Salpetersäure (D =i,38) behandelt. Im Gegensatz zu den bekannten Angaben tritt hierbei keine Kohlensäureabspaltung ein, auch wenn man das Nitriergemisch zur Vervollständigung der Reaktion auf dem Dampfbad erwärmt.
  • Die 4-Oxy-5-nitroisophthalsäure schmilzt wasserfrei bei 235°, ihr Dimethylester bei i o6°. Sie läßt sich in bekannter Weise, z. B:. mit Zinkstaub und Ammoniak, zur entsprechenden 4-Oxy-5-.aminoisophthalsäure reduzieren und dient ,als I'arbstoffzwischenprodukt. Beispiel i oo g 4-Oxyisophthalsäure, mit i 2o ccm konz. Schwefelsäure angerührt, werden mit einem Gemisch aus 4o ccm Salpetersäure (D =i,38) und 4o ccm Schwefelsäure unter Kühlung langsam versetzt und danach noch 2 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Die mit Eiswasser ausgefällte Säure wird aus wenig Wasser umkristallisiert.

Claims (1)

  1. YATI?NTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-5-nitroisophthalsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Oxyisophthalsäure bei Gegenwart von Schwefelsäure mit Salpetersäure behandelt.
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