DE900092C - Verfahren zur Herstellung aliphatischer Dicarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung aliphatischer Dicarbonsaeuren

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DE900092C
DE900092C DEC1703D DEC0001703D DE900092C DE 900092 C DE900092 C DE 900092C DE C1703 D DEC1703 D DE C1703D DE C0001703 D DEC0001703 D DE C0001703D DE 900092 C DE900092 C DE 900092C
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DE
Germany
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dicarboxylic acids
aliphatic dicarboxylic
nitric acid
preparation
liquid phase
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Expired
Application number
DEC1703D
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English (en)
Inventor
Dr Walter Franke
Dr Karl Weissbach
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Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/14—Preparation of nitro compounds by formation of nitro groups together with reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/27—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids
    • C07C51/275—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids of hydrocarbyl groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung aliphatischer Dicarbonsäuren In dem Patent 860 352 ist ein Verfahren zur Herstellung aliphatischer Dicarbonsäuren beschrieben, bei dem man diese durch Oxydieren von Hexandiol-i, 6 in flüssiger Phase mit Salpetersäure oder höheren Stickoxyden erhält.
  • Es wurde nun gefunden, dar man ebenfalls aliphatische Dicarbonsäuren erhält, wenn man z. B. ,die durch Umsetzung von i Mol Diacetylen mit z Mol eines Aldehyds oder Ketons und vollständige Hydrierung der dreifachen Bindungen erhältlichen substituierten i, 6-Hexandiole in flüssiger Phase mit Salpetersäure oder höheren Stickoxyden oxydiert. Die erhaltenen Dicarbon.säuren sind wertvolle Zwischenprodukte, insbesondere für Kunststoffe und Weichmacher.
  • Beispiel i In 2oo ccm 63o/oige Salpetersäure werden unter Rühren bei 5o bis 65° 50- a, 7-Dimethyl-oletand.iol-z, 7 eingetragen. Es entweichen. Stickoxyde. Nach kurzem Nachrühren wird .die überschüssige Salpetersäure aus dem Umsetzungsgemisch durch Erwärmen bei vermindertem Druck weitgehend entfernt und wiedergewonnen. Aus dem Rückstand kristallisieren 22 g (6o 1/o der Theorie) einer Glutarsäure aus, die nach Umlösen aus Wasser bei 970 schmilzt.
  • Verwendet man an.Stelle von 2, 7-Dimethyloktandi.ol-2, 7 das durch Umsetzung von i Mal Diacetylen mit 2: Mol Acetophenon und vollständiger Hydrierung der dreifachen Bindungen erhältliche -i, 6-Diphenyl-i, 6-:di@methylhexandi-ol-i, 6, so erhält man ebenfalls in !guter Ausbeute Glutarsäure neben 3, 5-Dinitrobenzoesäure,.
  • Beispiel 2 Zu 2509 65o/oiger Salpetersäure werden unter Rühren bei o bis -i- 5° Zog 2, 9-D.i@methyldekandiol-3, 8 zugefügt. Es entsteht eine dunkelbraune klare Lösung, die sich bei + io° nicht verändert. Beim Erhöhen der Temperatur auf 75° setzt die Oxydation unter Entweichen von Stickoxyden ein.. Nach beendeter Umsetzung dampft man das Umsetzungsgemisch auf dem Wasserbad ein und löst die erhaltene Kristallmasse aus wenig Wasser unter Zusatz von Aktivkohle um. Man erhält auf diese Weise 8,5 g Bernsteinsäure vom Schmelzpunkt i8o bis i82° (entsprechend 72 D/o Ausbeute).

Claims (1)

  1. PATEINTTAI\'SPRUCH: Weitere Aushil.dung.des Verfahrens zur Herstellung aliphatischer Diearbonsäuren durch Oxydation, von. Hexandiol-i, 6 in flüssiger Phase mit Salpetersäure nach Patent 860 352, dadurch gekennzeichnet, .daß man substituierte i, 6-Hexandiole, die durch Umsetzung von i Mol Diacetylen mit 2 Mol eines Aldehyds oder Ketons und vollständige Hydrierung der Dreifachbindurng erhalten wurden, in flüssiger Phase mit Salpetersäure oder höheren Stickoxyden oxydiert. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 579 3o8.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2867657A (en) * 1956-08-29 1959-01-06 Gulf Research Development Co Preparation of dibasic acids

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE579308C (de) * 1932-06-09 1933-06-26 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung dialkylsubstituierter Malonsaeuren

Patent Citations (1)

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