DE844300C - Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-uracil-carbonsaeure-(4) oder deren am Stickstoffatom substituierten Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-uracil-carbonsaeure-(4) oder deren am Stickstoffatom substituierten DerivatenInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-uracil-carbonsäure-(4) oder deren am Stickstoffatom substituierten Derivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-uracil-carbonsäure-(4) oder deren am Stickstoff substituierten Derivaten.
- Die Gewinnung von 5-Nitro-uracil-carbonsäure-(4) aus 4-Mebhyluracil durch Behandlung mit Salpetersäure unter Oxydation und Nitrierung desselben ist bekannt.
- Es wurde nun gefunden, daB es vorteilhafter ist, statt des schwer zugänglichen Methyluracils das 4-Methyl-2-thiouracil der Behandlung mit Salpetersäure oder Salpetersäure enthaltenden Mischungen zu unterwerfen. Methylthiouracil 'kann leicht und in ausgezeichneter Ausbeute hergestellt werden durch alkalische Kondensation von Acetessigester mit Thioharnstofl. Die Umsetzung mit Salpetersäure zu 5-Nitro-uracil-carbonsäure-(4) verläuft mit mindestens ebenso guter Ausbeute als bei Verwendung von Methyluracil. Gleichzeitig mit der Oxydation der Methylgruppe zur Carboxylgruppe und der Einführung der Nitrogruppe wird das Schwefelatom durch Sauerstoff ersetzt.
- Statt 4-Methyl-2-thiouracil können auch dessen am Stickstoffatom durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituierte Derivate der Behandlung mit Salpetersäure unterworfen werden.
- Die Umsetzung .des - 4-Methyl-2-t@hiouracils mit Salpetersäure oder Salpetersäure enthaltenden ,Mischungen erfolgt nach der Gleichung Die als Endprodukt erhaltene 5-Nitro-uracilcarbonsäure-(4) oder deren am Stickstoffaiom durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituierte Derivate sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Arzneimitteln. Durch Reduktion der Nitrogruppe nach üblichem Verfahren wird die 5-Amino-uracil-carbonsäure-l4) erhalten.
- Im folgenden soll die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens an Hand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert werden.
- 28,4 g (0,2 Mo)) 4-Merhyl-2-thiouracilwerden in kleinen Portionen in ein Gemisch von too ccm raucliender Salpetersäure (D =i,48) und 4o ccm konzentrierter Schwefelsäure eingetragen. Für das Auffangen oder Abführen der sich entwickelnden Stickoxyde muB gesorgt werden. Durch schwaches Erwärmen,bzw. Kühlen wird die Reaktion geregelt, so daB eine lebhafte, doch nicht zu heftige Stickoxydentwicklung aufrechterhalten wird (etwa 30 Minuten). Anschließend wird bis zum Aufhören der Gasentwicklung noch t Stunde auf (lern Wasserbad erwärmt. Nach dem Erkalten wird (las Reaktionsgemisch mit 20o ccm Wasser verdünnt und mit ioo ccm g n-Kalilauge (entsprechend -45g K O H) versetzt. Nach 12 bis 14 Stunden Stehenlassen hei Raumtemperatur,'wird das abgeschiedene saure Kaliuinsalz der j-Nitro-uracil-carlx)n-,ä(ire-(4) abgesaugt und_auf,der NutsChe mit wenig @\'asser gewaschen. Die Ausbeute an getrocknetem Salz beträgt 25 bi S 279, das sind 5o'his 55 Prozent der Theorie. Das erhaltene Produkt ist vollkommen schwefelfrei, schön kristallin und-fast rein weil').
Claims (1)
- PATENTANspnucij: - Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrouracil-carbonsäure-(4) oder deren aw Stickstoff substituierten Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Metliyl-2-Nhiotiracil oder dessen am Stickstoffatom durch Alkvl-. Arvl- oder Aralkylre&te substituierte Derivate mit konzentrierter Salpetersäure oder Salpetersäure enthaltenden Mischungen behandelt
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF4093A DE844300C (de) | 1950-09-29 | 1950-09-29 | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-uracil-carbonsaeure-(4) oder deren am Stickstoffatom substituierten Derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF4093A DE844300C (de) | 1950-09-29 | 1950-09-29 | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-uracil-carbonsaeure-(4) oder deren am Stickstoffatom substituierten Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE844300C true DE844300C (de) | 1952-07-17 |
Family
ID=7084136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF4093A Expired DE844300C (de) | 1950-09-29 | 1950-09-29 | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-uracil-carbonsaeure-(4) oder deren am Stickstoffatom substituierten Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE844300C (de) |
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1950
- 1950-09-29 DE DEF4093A patent/DE844300C/de not_active Expired
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