DE896639C - Verfahren zur Herstellung ª‡-halogenierter Styrolderivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung ª‡-halogenierter Styrolderivate

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DE896639C
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halogenated styrene
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halogen
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DEP6670A
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Hermann Dipl-Chem Dr Dimroth
Erich Dipl-Chem Dr Garthe
Hermann Kasparek
Robert Dr Pfleger
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
    • C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
    • C07C15/46—Styrene; Ring-alkylated styrenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung a-halogenierter Styrolderivate Gemäß dem Patent 886 go5 werden a-halogenierte Styrolderivate der allgemeinen Formel in welcher R, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, R, einen Acylrest, R, Wasserstoff, einen Alkyl- oder Aralkylrest und R, eine gegebenenfalls veresterte oder amidierte Carboxylgruppe oder einen Acylrest bedeuten, in der Weise hergestellt, daß man entsprechende Styrolabkömmlinge der Zusammensetzung mit äquimolekularen Mengen Halogen umsetzt, gegebenenfalls unter Erwärmen und bzw. oder unter Anwendung üblicher halogenwasserstoffabspaltender Mittel.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die Verfahrensprodukte auch erhält, wenn man die gekennzeichneten Styrcilabköwmhiige an Stelle von Halogen mit halogenabgebenden Verbindungen behandelt. Als hierfür besonders geeignet hat sich Sulfurylchlorid erwiesen.
  • Beis-Piel -tiiie Lösung- *von 23,3g a-Acetamino-zimtsäure--äthylegster in'-Söccm Chloroform wird zum Sieden erhitzt und nach und nach mit einer Lösung von 159 Sulfurylchlorid in 5occm Chloroform versetzt. Man läßt etwa i:Stunde kochen und destilliert anschließend das Lösungsmittel ab. Nach dem Umkristallisieren des Rückstandes aus Methanol erhält man den ß-Chlor-a-acetamino-zimtsäure-äthylester vom Schmelzpunkt 16o" in einer Ausbeute von etwa 20 g.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des im Patent 886 go5 beanspruchten Verfahrens zur Herstellung von a-halogenierten Styrolderivaten der allgemeinen Formel in welcher R, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, R, einen Acylrest, R, ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Aralkylrest und R, eine gegebenenfalls veresterte oder amidierte Carboxylgruppe oder einen Acylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Halogen halogenabgebende Verbindungen, besonders solche von der Art des Sulfurylchlorids, als Halogenierungsmittel bei der dem Verfahren des Hauptpatentes zugrundeliegenden Umsetzung anwendet.
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