DE886905C - Verfahren zur Herstellung ª‡-halogenierter Styrolderivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung ª‡-halogenierter Styrolderivate

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DE886905C
DE886905C DEP5209A DEP0005209A DE886905C DE 886905 C DE886905 C DE 886905C DE P5209 A DEP5209 A DE P5209A DE P0005209 A DEP0005209 A DE P0005209A DE 886905 C DE886905 C DE 886905C
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styrene derivatives
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halogenated styrene
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acyl radical
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Hermann Dipl-Chem Dr Dimroth
Erich Dipl-Chem Dr Garthe
Hermann Kasparek
Robert Dr Pfleger
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung a-halogenierter Styrolderivate Es wurde gefunden, daB man zu den bisher noch nicht beschriebenen a-halogenierten Styrolderivaten der allgemeinen Formel in welcher R1 einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, R2 einen Acylrest, R3 Wasserstoff, einen Alkyl-oder Aralkylrest und R4 eine gegebenenfalls veresterte oder amidierte Carboxylgruppe oder einen Acylrest bedeuten, dadurch auf einfache Weise gelangen kann, daB man die entsprechenden Styrolabkömmlinge mit äquimolekularen Mengen Halogen zur Umsetzung bringt. Hierbei tritt in den meisten Fällen die Abspaltung eines Mols Halogenwasserstoff spontan ein. Gegebenenfalls kann dieser Vorgang durch gelindes Erwärmen und bzw. oder Anwendung üblicher halogenwasserstoffabspaltender Mittel begünstigt werden. Die Bildung der Verfahrensprodukte erfolgt in der Regel in fast quantitativer Ausbeute, was als außerordentlich überraschend bezeichnet werden muB, da im allgemeinen in ähnlichen Fällen zur Halogenwasserstoffabspaltung besondere Bedingungen angewandt werden müssen und die Reaktion nicht eindeutig verläuft, so daB die Ausbeuten an definiertem Ilalogenderivat zu wünschen übriglassen (vgl. u. a. Journ. Chem. Soc. [London] 83, 673, 1903; s. auch Richter-Anschütz, Chemie der Kohlenstoffverbindungen, 12. Aufl. 1935, Bd. II 2, S. 458/459).
  • Die Verfahrensprodukte sollen als Pharmazeutika bzw. Ausgangsmaterial zur Herstellung solcher dienen. Beispiel Zu einer Lösung von Ire g a-Acetamino-zimtsäureäthylester in Zoo ccm Chloroform läßt man bei o° eine Lösung von 8o g Brom in Zoo ccm Chloroform zutropfen, wobei das Brom sofort verschwindet. Aus dem Reaktionsgemisch entwickelt sich nach kurzem Stehen Bromwasserstoff, welcher Vorgang vervollständigt wird, indem man von dem Reaktionsgut das Lösungsmittel abdestilliert. Der feste Rückstand wird in Zoo ccm Benzol oder Methanol aufgenommen. Aus dieser Lösung kristallisiert nach einigem Stehen der i3-Brom-a-acetamino-zimtsäure-äthylester in derben Kristallen vom Schmelzpunkt 163° aus; Ausbeute insgesamt 145 9 = 96 % der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung a-halogenierter Styrolderivate- der allgemeinen Formel in welcher R1 einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, R2 einen Acylrest, R3 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Aralkylrest und R4 eine gegebenenfalls veresterte oder amidierte Carboxylgruppe oder einen Acylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daB man die entsprechenden Styrolabkömmlinge mit äquimolekularen Mengen Halogen umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Reaktionsprodukte gelinde erwärmt und bzw. oder mit üblichen halogenwasserstoffabspaltenden Mitteln behandelt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1047196B (de) * 1953-09-24 1958-12-24 Goodrich Co B F Verfahren zur Herstellung von mono- und dihalogenierten 1,1-Dicyanaethylenen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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