DE1237122B - Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrapyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrapyrimidinen

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DE1237122B
DE1237122B DE1961B0064219 DEB0064219A DE1237122B DE 1237122 B DE1237122 B DE 1237122B DE 1961B0064219 DE1961B0064219 DE 1961B0064219 DE B0064219 A DEB0064219 A DE B0064219A DE 1237122 B DE1237122 B DE 1237122B
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DE
Germany
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substituted
preparation
anthrapyrimidines
sulfonic acid
acids
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Pending
Application number
DE1961B0064219
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English (en)
Inventor
Dr Hans Weidinger
Dr Heinz Eilingsfeld
Dr Gottfried Haese
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/16Benz-diazabenzanthrones, e.g. anthrapyrimidones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrapyrimidinen Zusatz zum Patent: 1159 456 Gegenstand von Patent 1159 456 ist ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrapyrimidinen durch Einwirkung von Ammoniumsalzen schwacher Säuren auf N,N-Dialkyl-N'-anthrachinonyl-formamidiniumhalogenide, die gegebenenfalls in 4-Stellung durch ein Halogenatom, eine Alkoxy- oder aliphatische oder aromatische Acylaminogruppe und in 5-Stellung durch eine N,N-Dialkylformamidinium-oder N,N-Dialkyl-alkylcarbonsäureamidiniumgruppe oder eine aliphatische oder aromatische Acylaminogruppe substituiert sein können, wobei alle Alkylgruppen niedermolekular sind, in Gegenwart von organischen, zur Lösung von Salzen stickstoffhaltiger Basen befähigten Mitteln.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung entsprechender Anthrapyrimidin-2-sulfonsäuren gefunden, das sich von dem des Hauptpatents dadurch unterscheidet, daß man vom Betain entsprechender 1- Dialkylformamidinoanthrachinon - 2 - sulfonsäuren ausgeht.
  • Man -verwendet für das neue Verfahren 1-Dialkylformamidinoanthrachinon-2-sulfonsäuren, die am Anthrachinonylrest gegebenenfalls außer der Dialkylformamidino- und der Sulfonsäuregruppe weitere Substituenten im Rahmen der obengegebenen Definition, beispielsweise ein Bromatom in 4-Stellung tragen.
  • Die für das neue Verfahren benötigten Ausgangsstoffe sind nach dem Verfahren gemäß der deutschen Patentschrift 1135 495 beispielsweise durch Umsetzung von 1-Aminoanthrachinon-2-sulfonsäure oder 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit N,N-Dialkylformamidiniumhalogeniden erhältlich.
  • Im übrigen gelten die Angaben des Hauptpatents. Die nach der Erfindung erhältlichen Anthrapyrimidinsulfonsäuren dienen als Zwischenprodukte für die Herstellung von wertvollen Farbstoffen.
  • Beispiel In 800 Gewichtsteile Glykolmonomethyläther trägt man 50 Teile des Betains der 1-Dimethylformamidino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 25 Gewichtsteile Ammoniumacetat ein und rührt das Gemisch sodann 4 Stunden bei 50°C. Man saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Methanol und trocknet es. Es werden 28 Gewichtsteile 4-Bromanthrapyrimidin-2-sulfonsäure der Formel in Form blaßgelber Kristalle gewonnen. Die Verbindung schmilzt zwischen 250 und 260°C unter Zersetzung. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrapyrimidinen durch Einwirken von Ammoniumsalzen schwacher Säuren auf N,N-Dialkyl-N'-anthrachinonyl-formamidiniumhalogenide, die gegebenenfalls in 4-Stellung durch ein Halogenatom, eine Alkoxy- oder aliphatische- oder aromatische Acylaminogruppe und in 5-Stellung durch eine N,N-Dialkylformamidinium- oder N,N-Dialkyl-alkylcarbonsäureamidiniumgruppe oder eine aliphatische oder aromatische Acylaminogruppe substituiert sein können, wobei alle Alkylgruppen niedermolekular sind, in Gegenwart von organischen, zur Lösung von Salzen stickstoffhaltiger Basen befähigten Mitteln nach Patent 1159456, dadurch gekennzeichnet, daB man zur Herstellung entsprechender Anthrapyrimidin-2-sulfonsäuren vom Betain entsprechender 1-Dialkylformamidinoanthrachinon-2-sulfonsäuren ausgeht:
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