DE1237122B

DE1237122B - Process for the preparation of substituted anthrapyrimidines

Info

Publication number: DE1237122B
Application number: DE1961B0064219
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Weidinger; Dr Heinz Eilingsfeld; Dr Gottfried Haese
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1961-10-03
Filing date: 1961-10-03
Publication date: 1967-03-23

Description

Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrapyrimidinen Zusatz zum Patent: 1159 456 Gegenstand von Patent 1159 456 ist ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrapyrimidinen durch Einwirkung von Ammoniumsalzen schwacher Säuren auf N,N-Dialkyl-N'-anthrachinonyl-formamidiniumhalogenide, die gegebenenfalls in 4-Stellung durch ein Halogenatom, eine Alkoxy- oder aliphatische oder aromatische Acylaminogruppe und in 5-Stellung durch eine N,N-Dialkylformamidinium-oder N,N-Dialkyl-alkylcarbonsäureamidiniumgruppe oder eine aliphatische oder aromatische Acylaminogruppe substituiert sein können, wobei alle Alkylgruppen niedermolekular sind, in Gegenwart von organischen, zur Lösung von Salzen stickstoffhaltiger Basen befähigten Mitteln.Is 1159 456 subject of patent 1159 456 a process for the preparation of substituted anthrapyrimidines by the action of ammonium salts of weak acids on N, N-dialkyl-N'-anthraquinonyl-formamidinium halides, optionally in the 4: A process for the preparation of substituted anthrapyrimidines addition to Patent Can be substituted by a halogen atom, an alkoxy or aliphatic or aromatic acylamino group and in the 5-position by an N, N-dialkylformamidinium or N, N-dialkyl-alkylcarboxamidinium group or an aliphatic or aromatic acylamino group, all alkyl groups being low molecular weight, in the presence of organic agents capable of dissolving salts of nitrogenous bases.

Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung entsprechender Anthrapyrimidin-2-sulfonsäuren gefunden, das sich von dem des Hauptpatents dadurch unterscheidet, daß man vom Betain entsprechender 1- Dialkylformamidinoanthrachinon - 2 - sulfonsäuren ausgeht.There has now been a process for the preparation of corresponding anthrapyrimidine-2-sulfonic acids found, which differs from that of the main patent in that one of the betaine corresponding 1-dialkylformamidinoanthraquinone-2-sulfonic acids.

Man -verwendet für das neue Verfahren 1-Dialkylformamidinoanthrachinon-2-sulfonsäuren, die am Anthrachinonylrest gegebenenfalls außer der Dialkylformamidino- und der Sulfonsäuregruppe weitere Substituenten im Rahmen der obengegebenen Definition, beispielsweise ein Bromatom in 4-Stellung tragen.One uses 1-dialkylformamidinoanthraquinone-2-sulfonic acids for the new process, those on the anthraquinonyl radical, optionally except for the dialkylformamidino and sulfonic acid groups further substituents within the definition given above, for example a Carry the bromine atom in the 4-position.

Die für das neue Verfahren benötigten Ausgangsstoffe sind nach dem Verfahren gemäß der deutschen Patentschrift 1135 495 beispielsweise durch Umsetzung von 1-Aminoanthrachinon-2-sulfonsäure oder 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit N,N-Dialkylformamidiniumhalogeniden erhältlich.The starting materials required for the new process can be obtained by the process according to German Patent 1135 495, for example by reacting 1-aminoanthraquinone-2-sulfonic acid or 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid with N, N-dialkylformamidinium halides.

Im übrigen gelten die Angaben des Hauptpatents. Die nach der Erfindung erhältlichen Anthrapyrimidinsulfonsäuren dienen als Zwischenprodukte für die Herstellung von wertvollen Farbstoffen.Otherwise, the details of the main patent apply. According to the invention available anthrapyrimidinesulfonic acids serve as intermediates for the production of valuable dyes.

Beispiel In 800 Gewichtsteile Glykolmonomethyläther trägt man 50 Teile des Betains der 1-Dimethylformamidino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 25 Gewichtsteile Ammoniumacetat ein und rührt das Gemisch sodann 4 Stunden bei 50°C. Man saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Methanol und trocknet es. Es werden 28 Gewichtsteile 4-Bromanthrapyrimidin-2-sulfonsäure der Formel in Form blaßgelber Kristalle gewonnen. Die Verbindung schmilzt zwischen 250 und 260°C unter Zersetzung. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrapyrimidinen durch Einwirken von Ammoniumsalzen schwacher Säuren auf N,N-Dialkyl-N'-anthrachinonyl-formamidiniumhalogenide, die gegebenenfalls in 4-Stellung durch ein Halogenatom, eine Alkoxy- oder aliphatische- oder aromatische Acylaminogruppe und in 5-Stellung durch eine N,N-Dialkylformamidinium- oder N,N-Dialkyl-alkylcarbonsäureamidiniumgruppe oder eine aliphatische oder aromatische Acylaminogruppe substituiert sein können, wobei alle Alkylgruppen niedermolekular sind, in Gegenwart von organischen, zur Lösung von Salzen stickstoffhaltiger Basen befähigten Mitteln nach Patent 1159456, dadurch gekennzeichnet, daB man zur Herstellung entsprechender Anthrapyrimidin-2-sulfonsäuren vom Betain entsprechender 1-Dialkylformamidinoanthrachinon-2-sulfonsäuren ausgeht:EXAMPLE 50 parts of the betaine of 1-dimethylformamidino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid and 25 parts by weight of ammonium acetate are introduced into 800 parts by weight of glycol monomethyl ether, and the mixture is then stirred at 50 ° C. for 4 hours. The reaction material is filtered off with suction, washed with methanol and dried. There are 28 parts by weight of 4-bromoanthrapyrimidine-2-sulfonic acid of the formula obtained in the form of pale yellow crystals. The compound melts between 250 and 260 ° C with decomposition. Claim: Process for the preparation of substituted anthrapyrimidines by the action of ammonium salts of weak acids on N, N-dialkyl-N'-anthraquinonyl-formamidinium halides, which are optionally in the 4-position by a halogen atom, an alkoxy or aliphatic or aromatic acylamino group and in 5 -Position can be substituted by an N, N-dialkylformamidinium or N, N-dialkyl-alkylcarboxamidinium group or an aliphatic or aromatic acylamino group, all alkyl groups being of low molecular weight, in the presence of organic agents capable of dissolving salts of nitrogenous bases according to patent 1159456 , characterized in that the preparation of the corresponding anthrapyrimidine-2-sulfonic acids starts from the betaine of the corresponding 1-dialkylformamidinoanthraquinone-2-sulfonic acids: