DE965753C - Verfahren zur Herstellung von hoch-wirksamen, kristallisierten Penicillin-Kalium-Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hoch-wirksamen, kristallisierten Penicillin-Kalium-SalzenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von hoch-wirksamen, kristallisierten Penicillin-Kalium-Salzen.
Es sind zwar schon Verfahren zur Herstellung von kristallisierten PeniGillin-Alkali-Salzen
beschrieben worden. Diese Verfahren sind jedoch technisch umständlich oder führen zu Produkten
mit ungenügender Reinheit und damit schlechter antibiotischer Wirksamkeit.
Es wurde nun gefunden, daß man die Kalium-Salze der Penicilline in hoch-wirksamer, kristallisierter Form
erhalten kann, wenn man eine Lösung einer Penicillinsäure in einem unpolaren Alkylester aus einer niedrigmolekularen Fettsäure und einem niedrigmolekularen
Alkohol, wie Butyl- oder Amyl-acetat, mit einer Lösung
des Kalium-Salzes der 2-Äthylhexansäure in einem niedrigmolekularen Alkohol wie n-Butanol in vorsichtiger
Form versetzt, bis das Reaktionsgemisch einen pn-Wert von etwa 6,5 bis 7 besitzt, die Konzentrationen
der beiden Lösungen dabei so wählt, daß das sich bildende Kalium-Salz des Penicillins bei einem so
PH-Wert von etwa 6,5 auszukristallisieren beginnt und die Kristallisiaton bei einem ρπ-Wert von etwa 7 beendet
ist, das ausgefallene Kalium-Salz des Penicillins abfiltriert, mit einer reinen Waschflüssigkeit nachwäscht
und in an sich bekannter Weise trocknet.
Die Konzentration der als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren zu verwendenden Penicillinlösung
beträgt zweckmäßig etwa 40 000 bis 90 000 IE/cm3. Als polare Lösungsmittel werden zweckmäßig solche
niedrigmolekularen Alkohole verwendet, die mit
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Wasser entweder gut oder jedenfalls in gewissem Umfang mischbar sind. Es wurde gefunden, daß es
zweckmäßig ist, eine verhältnismäßig konzentrierte Lösung des Kalium-Salzes der 2-Äthylhexansäure
zu verwenden. Wenn man in dieser Weise vorgeht bleiben die in der Penicillin-Ausgangslösung enthaltenen
Verunreinigungen weitgehend in Lösung, und es werden reine, hoch-wirksame Kalium-Salze des Penicillins
erhalten. Als Lösungsmittel für das Kalium-Salz ίο der 2-Äthylhexansäure wird vorzugsweise n-Butanol
verwendet. Die Konzentration der für die Umsetzung verwendeten Lösung des Kalium-Salzes der 2-Äthylhexansäure
beträgt zweckmäßig etwa 30 bis 40 °/0. Die Zugabe der Lösung des Kalium-Salzes der 2-Äthylhexansäure
zu der Penicillinlösung erfolgt zweckmäßig bei normaler Raumtemperatur. Als Waschflüssigkeit
für das Nachwaschen des abfiltrierten Kalium-Salzes des Penicillins können unter anderem verwendet
werden Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon.
Das als Ausgangsmaterial verwendete Penicillin ist zweckmäßig vorgereinigt. Hierfür kann man die in der
Literatur beschriebenen Verfahren verwenden. Überraschenderweise wurde festgestellt, daß das Kalium-Salz
des Penicillins gemäß dem vorliegenden Verfahren auch aus stärker verunreinigten Ausgangslösungen in
reiner, hoch-wirksamer Form erhalten werden kann. Selbst bei Verwendung der in der technischen Herstellung
des Penicillins anfallenden, mit starken Verunreinigungen versetzten Butylacetatlösungen kann
man gemäß dem vorliegenden Verfahren in einer einzigen Verfahrensstufe ein kristallines, hoch-wirksames
Kalium-Salz des Penicillins erhalten.
Gemäß dem vorliegenden Verfahren gelingt es, die Kalium-Penicillin-Salze in hoher Reinheit und mit
hoher Wirksamkeit herzustellen.
Es ist bereits bekannt, Penicillin-Alkali-Salze dadurch herzustellen, daß man eine Lösung des Penicillins
in einem organischen Lösungsmittel, in dem das zu bildende Alkalisalz des Penicillins unlöslich oder schwerlöslich
ist, mit einer Lösung eines Alkalisalzes der Isoamyläthylessigsäure
in einem organischen Lösungsmittel, das mit dem für die Herstellung der Penicillinlösung
verwendeten organischen Lösungsmittel verträglich ist und für das zu bildende Alkalisalz des
Penicillins gleichfalls kein oder nur ein geringes Lösungsvermögen besitzt, versetzt, das ausgefallene
Penicillinsalz abtrennt und in üblicher Weise aufarbeitet (vgl. die USA.-Patentschrift 2 463 943). Gegenüber
diesem bekannten Verfahren führt das Verfahren gemäß der Erfindung zu höheren Ausbeuten und
zu reineren Endprodukten. Außerdem ist das Verfahren der amerikanischen Patentschrift auf stark verunreinigte
Penicillin-Ausgangslösungen nur schlecht anwendbar, während das Verfahren der Erfindung
auch hier zu guten Ergebnissen führt.
In eine etwa 3O°/0ige Lösung des Kalium-Salzes der
a-Äthylhexansäure in iso-Propanol läßt man unter gutem Rühren eine freies Penicillin enthaltende Butylacetatlösung
mit einem Gehalt an Penicillin von 000 ΙΕ/cm3 einlaufen, bis eine herausgenommene
und mit Wasser versetzte Probe gegen Bromthymolblau neutral reagiert, d. h., bis ein pn-Wert von 6,9
bis 7 erreicht ist. Schon kurz vor dem Erreichen dieses Pii-Wertes setzt die Kristallisation ein (beginnend etwa
bei pn 6,5). Das kristalline Salz wird abzentrifugiert,
mit etwas wasserfreiem Aceton gewaschen und getrocknet. .
Ausbeute 910Z0
Aktivität 1510 IE/mg.
200 cm3 einer Lösung von Penicillin in Butylacetat
mit einem Gehalt von 70 000 ΙΕ/cm3, die außerdem noch sehr stark durch Farbstoffe und sonstige aus der
Fermentation herrührende Stoffwechselprodukte verunreinigt ist, werden mit einer konzentrierten Butanollösung
des Kalium-Salzes der a-Äthylhexansäure neutralisiert, d. h. bis eine herausgenommene und mit
Wasser versetzte Probe einen pH-Wert von 7 zeigt. Nach längerem kräftigem Rühren setzt die Kristallisation
ein, die nach etwa 20 Stunden vollständig geworden ist. Man saugt ab, wäscht mit Aceton nach
und erhält das Penicillin-Kalium in weißer kristalliner Form mit einer Aktivität von 1530 IE/cm3.
Mit gleichem Erfolg kann man auch eine Lösung des Kalium-Salzes der a-Äthylhexansäure in iso-Propanol
verwenden.
Zu 100 cm3 einer 35%igen Lösung des Kalium-Salzes
der a-Äthylhexansäure in Amylalkohol läßt man unter gutem Umrühren eine sehr stark verunreinigte Penicillinlösung
in Butylacetat (etwa 80 000 ΙΕ/cm3) bis zur Neutralisation (ph 7) einlaufen. Man rührt die nun
tief dunkelbraune Lösung noch 10 Minuten weiter, wonach langsam die Kristallisation einsetzt. Nach
iSstündigem Stehen im Eisschrank wird abgesaugt.
Das Kalium-Salz erhält man in reinweißer, kristalliner Form mit einer Aktivität von 1430 IE'mg.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von hoch-wirksamen, kristallisierten Penicillin-Kalium-Salzen durch Umsetzung einer Penicillinsäure mit dem Kalium-Salz einer Fettsäure in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls no aus der Fermentation herstammenden Verunreinigungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Penicillinsäure in einem unpolaren Alkylester aus einer niedrigmolekularen Fettsäure und einem niedrigmolekularen Alkohol und das Kalium-Salz der 2-Äthylhexansäure in einem niedrigmolekularen Alkohol gelöst und die beiden Lösungen in vorsichtiger Form miteinander versetzt werden, bis das Reaktionsgemisch einen pn-Wert von etwa 6,5 bis etwa 7 besitzt, die Konzentrationen der beiden Lösungen dabei so gewählt werden, daß das sich bildende Kalium-Salz des Penicillins bei einem PH-Wert von etwa 6,5 auszukristallisieren beginnt und die Kristallisation bei einem pn-Wert von etwa 7 beendet ist, und das ausgefallene Kalium-Salz des Penicillins abfiltriert, mit einer reinenWaschflüssigkeit nachgewaschen und in an sich bekannter Weise getrocknet wird.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung des Kalium-Salzes der α-Äthylhexansäure in konzentrierter Form verwendet wird.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 831 129; USA.-Patentschriften Nr. 2 459 315, 2 463 943, 2599401;Britische Patentschrift Nr. 642 372; Französische Patentschriften Nr. 969 184, 989 878.© 709 552/82 6.
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Citations (7)
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|---|---|---|---|---|
| US2459315A (en) * | 1945-07-19 | 1949-01-18 | Hoffmann La Roche | Process for preparing metal salts of penicillin |
| US2463943A (en) * | 1946-10-31 | 1949-03-08 | Lilly Co Eli | Production of penicillin salts |
| GB642372A (en) * | 1945-09-24 | 1950-08-30 | Commercial Solvents Corp | Improvements in or relating to processes for preparing pure crystalline salts of penicillin, and the pure crystalline salts of penicillin resulting therefrom |
| FR969184A (fr) * | 1947-07-19 | 1950-12-15 | Leo Pharm Prod Ltd | Procédé de préparation de sels de pénicilline |
| FR989878A (fr) * | 1948-07-14 | 1951-09-14 | Distillers Co Yeast Ltd | Perfectionnements à la préparation de pénicilline cristalline de sodium |
| DE831129C (de) * | 1947-10-17 | 1952-02-11 | Merck & Co Inc | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallsalzen und Erdalkalimetallsalzen des Penicillins G |
| US2599401A (en) * | 1947-08-15 | 1952-06-03 | Lilly Co Eli | Process of obtaining crystalline penicillin salts |
-
1952
- 1952-11-05 DE DEC6619A patent/DE965753C/de not_active Expired
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2459315A (en) * | 1945-07-19 | 1949-01-18 | Hoffmann La Roche | Process for preparing metal salts of penicillin |
| GB642372A (en) * | 1945-09-24 | 1950-08-30 | Commercial Solvents Corp | Improvements in or relating to processes for preparing pure crystalline salts of penicillin, and the pure crystalline salts of penicillin resulting therefrom |
| US2463943A (en) * | 1946-10-31 | 1949-03-08 | Lilly Co Eli | Production of penicillin salts |
| FR969184A (fr) * | 1947-07-19 | 1950-12-15 | Leo Pharm Prod Ltd | Procédé de préparation de sels de pénicilline |
| US2599401A (en) * | 1947-08-15 | 1952-06-03 | Lilly Co Eli | Process of obtaining crystalline penicillin salts |
| DE831129C (de) * | 1947-10-17 | 1952-02-11 | Merck & Co Inc | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallsalzen und Erdalkalimetallsalzen des Penicillins G |
| FR989878A (fr) * | 1948-07-14 | 1951-09-14 | Distillers Co Yeast Ltd | Perfectionnements à la préparation de pénicilline cristalline de sodium |
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