DE1808016C - Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfamylanthranilsäurenInfo
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Description
Gegenstand des HauptpalopUa» ist ein Vorführen
zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsliuren der allgemeinen Formel I
Hal NH-R
M2NO2S
(D
COOH
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom und R den
Benzyl- oder Furfiirylrest bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen
Formel II
Hai
H2NO2S
NO2
COR1
(H)
Hal
H,N(),S
NH R
COOH
(D
IO
20
in der R1 eine Hydroxygruppe, deren Wasserstoffatom auch durch ein Alkalimetall ersetzt sein kann, einen
Alkoxy- oder Aralkoxyrest mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen,
ein Chlor- oder Bromatom oder eine substituicrte Amino- oder Hydrazinogruppe bedeutet,
mit Benzylainin oder Furfurylamin bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels
umsetzt und die erhaltene Verbindung für den Fall, daß R1 nicht eine Hydroxygruppe ist,
deren Wasserstoffatoin auch durch Alkalimetall ersetzt sein kann, anschließend alkalisch verseift.
Gegenstand des ersten Zusatzpatentes (deutsche Auslegeschrift 1 806 279) ist ein Verfahren zur Herstellung
von Sulfamylanthranilsäuren der allgemeinen Formel I, in der Hai und R die obige Bedeutung besitzen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man nach dem Hauptpatent arbeitet, aber als Ausgangsstoffe
Verbindungen der allgemeinen Formel II verwendet, in der Hai die obige Bedeutung besitzt und R1 eine
unsubstituierte Amino- oder Hydrazinogruppe bedeutet.
In weiterer Ausgestaltung dieser Verfahren wurde nun gefunden, daß man nach dem Verfahren des
Hauptpatentes auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1
in der Hai die im Hauptpatent angegebene Bedeutung
hat und R den Thicny!(2)-meth.ylrest bedeutet, erhält, wenn man nach dein Verfahren des Hauptpatciites
arbeilet, aber die Verbindungen der allgemeinen
Formel fI, in der Hai die obige Bedeutung besitzt und
R1 die gleiche Bedeutung wie im Hauptpatent titul im
ersten /iisal/pateiit hat, mit Thieiiyl(2)-melhylainin d<
> uniset/i
Die Verlahieiishedinuimgeii entsprechen in allen
lin/ellieilen den Hediniuingen für die Verfahren des
Hauptpatcnlcs und er-,ten Zusat/patenles. wobei
lediglieh an Stelle von Ikn/yl- b/w. Fufrurylainin das
<>s Thicnyl(2)-mothyliimln verwendet wird. Dies gilt fllrdie
Vorwendbarkcit der als Ausgangsstoffe eingesetzten
SulfumylbcnzoesUurQri bzw. ihrer Derivate der Formel
II, für die RenktionstomperatLiren, die Reaktionsdauer und die Wahl der Lösungsmittel. Vorteilhaft
ist bei der Verwendung von Thienyl(2)-meihylamin als Umscizungskomponcntc das Arbeiten in inerten
Lösungsmitteln, wie sie im Hauptpatent angegeben sind, da man bei dieser Arbeitsweise praktisch mit
stöchiomelrischen Mengen des Amins auskommt,
Auch die sonstigen, im Hauptpatent und im ersten Zusatzpalent enthaltenen Ausführungen Über Durchführung
des erfindungsgemiißcn Verfahrens und seine vorteilhafte Verwendbarkeit gelten im gleichen Maße
für das Verfahren des vorliegenden zweiten Zusatzpatentes.
Die Verfahrensprodukte sind wertvolle Diuretika und ßaluretika und können daher in der Therapie
Verwendung finden.
3-Sulfamyl-4-chlor-6-[thienyl(2)-methylamino]-benzoesäure
Ein Gemisch aus 10,0 g 3-Sulfamyl-4-chlor-f>-nitrobenzoesäure
und 50 ecm frisch destilliertem Thienyl(2)-methyiamin
wird 1 Stunde unter Rühren auf dem Dampfbad erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur
wird das Reaktionsgemisch in 0,5 Liter 10%iger Essigsäure eingetragen, der pH-Wert mit
2 n-HCl auf 2,0 eingestellt und nach viertelstündigem Kühlen in Eiswasser die kristalline Fällung abgesaugt.
Die Reinigung des gelblichen Rohproduktes erfolgt durch Lösen in 100 ecm warmer 1 n-Natriumbiearbonatltfsung.
Fntfarben der lösung mit Aktivkohle und
Ausrallen mit 2 n-HCI bei pH 2.0.
Ausbeute 8,5 g (= 68% der Theorie), F. 2(M) bis 202 C (Zersetzung).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von
nilsäuren der allgemeinen Forme! !HaiH,NO,S■/\NH-R
Family
ID=
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