DE925474C - Verfahren zur Herstellung von Aminoacetal - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminoacetal

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DE925474C
DE925474C DES28811A DES0028811A DE925474C DE 925474 C DE925474 C DE 925474C DE S28811 A DES28811 A DE S28811A DE S0028811 A DES0028811 A DE S0028811A DE 925474 C DE925474 C DE 925474C
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aminoacetal
nitrosoacetal
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DES28811A
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Serge Tchelitcheff
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Rhone Poulenc SA
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Rhone Poulenc SA
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/20—Carbon compounds
    • B01J27/22—Carbides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
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    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
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Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung1 von Aminoacetal. Dieses Verfahren besteht 'darin, daß man an Vinyläthyläther ein Derivat der salpetrigen Säure fixiert, so daß man das Nitrosoacetal erhält, das man dann anschließend1 zum Aminoacetal reduziert.
Als Derivat der salpetrigen Säure kann man Äthylnitrit verwenden, das durch Addition an Vinyläthyläther direkt das Nitrosoacetal ergibt. ίο Man kann aber auch Nitrosylchlorid verwenden, wobei man die erhaltene Additionsverbindung durch Behandlung mit ammoniakalisehem Alkohol in Nitrosoacetal umwandelt. Die Additionsreaktion wird mit oder ohne Katalysator bei gewöhnlicher Temperatur oder darunter, vorzugsweise zwischen ■—20 und: + io'°, durchgeführt. Man kann, entweder mit reinem Vinyläthyläther oder in einem Lösungsmittel, z. B. in wasserfreiem Äther, arbeiten.
Die Reduktion des Nitrosoacetals zum Aminoacetal kann durch irgendeine bekannte Methode, welche zur Reduktion eines Nitrosorestes in eine Aminogruppe geeignet ist, durchgeführt werden und insbesondere durch katalytisdhe Hydrierung1 in Gegenwart von Raneyniekel oder mit Zink und Essigsäure.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel ι
Man gießt zu ι Mol (75 g) Äthylnitrit, das mit Trockeneis gekühlt ist und i°/o Bornuoridätherat (Additionsprodukt von Borfluoridi an Äther) enthält, innerhalb 1 Stunde unter Aufrechterhaltung der Temperatur zwischen ο und 100' 1 Mol (72 g) Vinyläthyläther. Nach istündigem Rühren ist die Reaktion beendet. Man entfernt das Borfluorid, indem man mit überschüssigem Kaliumfluorid rührt. Die erhaltene gelbe viscose Flüssigkeit enthält 92% Nitrosioacetal, das in reinem Zustand folgende Eigenschaften aufweist: Kp10 = 99 bis ioo°, d2*= 1,042, n%= 1,4331·
Man löst das erhaltene Rohprodukt in 250 cm3 Benzol und hydriert mit Wasserstoff unter 50 bis 70 kg/cm2 Druck in Gegenwart von 20 g Raneynickel. Nach 3 Stunden ist die Umsetzung beendet. Nach dem Absaugen des Nickels erhält man durch Destillation· 47,4 g Aminoacetal.
Beispiel 2
Man gießt innerhalb von 30 Miauten 65,5 g (1 Mol) Ni'trosylchlorid in eine Lösung von 72 g Vinyläthyläther in 250 cm3 wasserfreiem Äther, welche bei —2ö° gehalten wird; dann gibt man innerhalb· von 15 Minuten 670 cma einer alkoholischen Lösung von 1,5 η-Ammoniak zu. Man erhält eine Lösung, welche 0,77 Mol Nitrosoacetal enthält, das man in derselben Weise wie oben isolieren kann.
Die so erhaltene Lösung des Nitrosoacetals wird mit Wasserstoff unter 70 bis 100 kg/cm2 Druck in Gegenwart von Raneycuickel hydriert. Durch Destillation erhält man 31g Aminoacetal.
Beispiel 3
Das rohe Nitrosoacetal, das man beim Arbeiten gemäß Beispiel 1 erhalten hat, wird in 250 cm3 Essigsäure gelöst und diese Lösung auf eine Suspension von 265 g Zinkpulver in 250 cm3 abs-olu'tem Äthylalkohol gegossen, welche gerührt und unter 2ö° gehalten wird. Nach Beendigung des Eingießens nimmt man in 500 cm3 Benzol auf und saugt den festen Stoff aib. Man gießt die Lösung in 1000 g 5O%vige Kalilauge und extrahiert die wäßrige Schicht dreimal mit 250 cm3 Benzol. Nach dem Ab destillieren des Benzols erhält man 55 g Aminoacetal.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: ,0
    Verfahren, zur Herstellung von Aminoacetal, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinyläthyläther bei gewöhnlicher oder zweckmäßig bei tieferen Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, mit Äthylnitrit oder Nitrosylchlorid umsetzt, wobei im letzteren Fall das Reaktionsgemisch mit ammoniakalischem Äthylalkohol nachzubehanideln ist, und das entstandene Nitrosoacetal in an sich bekannter Weise reduziert.
    © 9605 3.55
DES28811A 1951-10-10 1952-06-05 Verfahren zur Herstellung von Aminoacetal Expired DE925474C (de)

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