DE925474C - Verfahren zur Herstellung von Aminoacetal - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminoacetal

Info

Publication number
DE925474C
DE925474C DES28811A DES0028811A DE925474C DE 925474 C DE925474 C DE 925474C DE S28811 A DES28811 A DE S28811A DE S0028811 A DES0028811 A DE S0028811A DE 925474 C DE925474 C DE 925474C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aminoacetal
nitrosoacetal
preparation
solution
ethyl ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DES28811A
Other languages
English (en)
Inventor
Serge Tchelitcheff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Application granted granted Critical
Publication of DE925474C publication Critical patent/DE925474C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/20—Carbon compounds
    • B01J27/22—Carbides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung1 von Aminoacetal. Dieses Verfahren besteht 'darin, daß man an Vinyläthyläther ein Derivat der salpetrigen Säure fixiert, so daß man das Nitrosoacetal erhält, das man dann anschließend1 zum Aminoacetal reduziert.
Als Derivat der salpetrigen Säure kann man Äthylnitrit verwenden, das durch Addition an Vinyläthyläther direkt das Nitrosoacetal ergibt. ίο Man kann aber auch Nitrosylchlorid verwenden, wobei man die erhaltene Additionsverbindung durch Behandlung mit ammoniakalisehem Alkohol in Nitrosoacetal umwandelt. Die Additionsreaktion wird mit oder ohne Katalysator bei gewöhnlicher Temperatur oder darunter, vorzugsweise zwischen ■—20 und: + io'°, durchgeführt. Man kann, entweder mit reinem Vinyläthyläther oder in einem Lösungsmittel, z. B. in wasserfreiem Äther, arbeiten.
Die Reduktion des Nitrosoacetals zum Aminoacetal kann durch irgendeine bekannte Methode, welche zur Reduktion eines Nitrosorestes in eine Aminogruppe geeignet ist, durchgeführt werden und insbesondere durch katalytisdhe Hydrierung1 in Gegenwart von Raneyniekel oder mit Zink und Essigsäure.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel ι
Man gießt zu ι Mol (75 g) Äthylnitrit, das mit Trockeneis gekühlt ist und i°/o Bornuoridätherat (Additionsprodukt von Borfluoridi an Äther) enthält, innerhalb 1 Stunde unter Aufrechterhaltung der Temperatur zwischen ο und 100' 1 Mol (72 g) Vinyläthyläther. Nach istündigem Rühren ist die Reaktion beendet. Man entfernt das Borfluorid, indem man mit überschüssigem Kaliumfluorid rührt. Die erhaltene gelbe viscose Flüssigkeit enthält 92% Nitrosioacetal, das in reinem Zustand folgende Eigenschaften aufweist: Kp10 = 99 bis ioo°, d2*= 1,042, n%= 1,4331·
Man löst das erhaltene Rohprodukt in 250 cm3 Benzol und hydriert mit Wasserstoff unter 50 bis 70 kg/cm2 Druck in Gegenwart von 20 g Raneynickel. Nach 3 Stunden ist die Umsetzung beendet. Nach dem Absaugen des Nickels erhält man durch Destillation· 47,4 g Aminoacetal.
Beispiel 2
Man gießt innerhalb von 30 Miauten 65,5 g (1 Mol) Ni'trosylchlorid in eine Lösung von 72 g Vinyläthyläther in 250 cm3 wasserfreiem Äther, welche bei —2ö° gehalten wird; dann gibt man innerhalb· von 15 Minuten 670 cma einer alkoholischen Lösung von 1,5 η-Ammoniak zu. Man erhält eine Lösung, welche 0,77 Mol Nitrosoacetal enthält, das man in derselben Weise wie oben isolieren kann.
Die so erhaltene Lösung des Nitrosoacetals wird mit Wasserstoff unter 70 bis 100 kg/cm2 Druck in Gegenwart von Raneycuickel hydriert. Durch Destillation erhält man 31g Aminoacetal.
Beispiel 3
Das rohe Nitrosoacetal, das man beim Arbeiten gemäß Beispiel 1 erhalten hat, wird in 250 cm3 Essigsäure gelöst und diese Lösung auf eine Suspension von 265 g Zinkpulver in 250 cm3 abs-olu'tem Äthylalkohol gegossen, welche gerührt und unter 2ö° gehalten wird. Nach Beendigung des Eingießens nimmt man in 500 cm3 Benzol auf und saugt den festen Stoff aib. Man gießt die Lösung in 1000 g 5O%vige Kalilauge und extrahiert die wäßrige Schicht dreimal mit 250 cm3 Benzol. Nach dem Ab destillieren des Benzols erhält man 55 g Aminoacetal.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: ,0
    Verfahren, zur Herstellung von Aminoacetal, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinyläthyläther bei gewöhnlicher oder zweckmäßig bei tieferen Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, mit Äthylnitrit oder Nitrosylchlorid umsetzt, wobei im letzteren Fall das Reaktionsgemisch mit ammoniakalischem Äthylalkohol nachzubehanideln ist, und das entstandene Nitrosoacetal in an sich bekannter Weise reduziert.
    © 9605 3.55
DES28811A 1951-10-10 1952-06-05 Verfahren zur Herstellung von Aminoacetal Expired DE925474C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR925474X 1951-10-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE925474C true DE925474C (de) 1955-03-21

Family

ID=9440092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DES28811A Expired DE925474C (de) 1951-10-10 1952-06-05 Verfahren zur Herstellung von Aminoacetal

Country Status (6)

Country Link
US (2) US2674625A (de)
CH (2) CH302539A (de)
DE (1) DE925474C (de)
FR (1) FR1043713A (de)
GB (2) GB712875A (de)
NL (1) NL79363C (de)

Also Published As

Publication number Publication date
FR1043713A (fr) 1953-11-10
US2674626A (en) 1954-04-06
CH302539A (fr) 1954-10-31
GB712875A (en) 1954-08-04
CH302540A (fr) 1954-10-31
US2674625A (en) 1954-04-06
NL79363C (de)
GB712876A (en) 1954-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE925474C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoacetal
DE1056139B (de) Verfahren zur Herstellung von alpha-Amino-beta-oxy-carbonsaeureaniliden
AT140867B (de) Verfahren zur Darstellung von Dihydroresorcin.
DE1493960C3 (de) 2-(3'-tert-Butyl-4'-hydroxy-5'methyl-phenyl)-2-hydroxy-äthylamin, dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung
DE834850C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon
DE874913C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminothiolactonen
DE842049C (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrophenanthrencarbonsaeuren bzw. ihren Derivaten
DE723278C (de) Verfahren zur Herstellung eines bronchospasmolytisch hervorragend wirksamen Aminomethyl-(3, 4-dioxyphenyl) -carbinols
DE881663C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(p-Oxyphenyl)-2-(ª‡-methyl-ª†-phenyl-propylamino)-propanen
DE897406C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen
DE60077C (de) Verfahren zur Darstellung von p-Oxy-m-nitrobenzaldehyd und von p-Mefhoxy-mnitrobenzaldehyd aus p-Chlorbenzaldehyd
DE814447C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminodiolen
AT200138B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen der Tetrahydrofuranreihe
DE916055C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen
DE820435C (de) Verfahren zur Herstellung von Thiosterinen
DE870260C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxymethylpyrimidinen
AT293362B (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten β-Aminopropiophenonen
DE825551C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Ephedrin und seinen Salzen
AT230882B (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen
DE924212C (de) Verfahren zur Herstellung von ringsubstituierten ª -Oxybrenztrauben-saeuren bzw. deren Derivaten
DE892447C (de) Verfahren zur Herstellung von Dicyclohexylaethanverbindungen
DE815043C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(p-Oxyphenyl)-2-amino-propanols-(1)
DE1768787C3 (de) (o-Carboxy-phenyl)-acetamidine, Verfahren zu deren Herstellung und (o-CarboxyphenyO-acetamidine enthaltende Präparate
AT200137B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen der Tetrahydrofuranreihe
DE890345C (de) Verfahren zur Herstellung hydrierter Formylpteroinsaeuren