DE870260C - Verfahren zur Herstellung von Oxymethylpyrimidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OxymethylpyrimidinenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Oxymethylpyrimidinen Bisher war es nur auf Umwegen möglich, Oxymethylpyrimidine darzustellen. So wurde das 2-Methyl-4-amino-5-oxymethyl-pyrimidin (I) durch Hofmannschen Abbau des 2-Methyl-4-aminopyrimidin.essigsäure-(5)-amid@s und anschließende B.-handlung ides entstandenen Amins mit Natriumnitrit gewonnen (vgl. z. B. Andersag u. Westp h a 1, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 70, 2035 [I937]). Das hierbei als Zwischenprodulct auftretende 2-Methy1-d.-amino-5-aminomethyl-pyrimidin ist auch. durch Hydrierung des 2-ltiethyl-4-am.ino-5-cyano-pyrimidins (vgl. z. B. Grewe, Hoppe-Seylers, »Zeitschrift für physiologische Chemie« 2.12, 89 bzw. Todd u. Berge 1, »Journal of t'h,e chemical Society« 19,37, 364) erhältlich. Eine andere Synthese führt VOM 2-Methyl-4.-amino-pyrimidin-carbons@äure-(5)-methylester (Ia) in .Stufen zu der Verbindung I (vgl. z. B. Price, May u. Pickel, »Journal of the American chemical Society« 62, 2818 [19o4]). Es wurde nun- gefunden, daß mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid aus Pyrimidincarbonsäureestern in inertem Lösungsmittel, z. B. Äther, leicht die entsprechenden Oxymethyl-pyrimidine zu erhalten sind,. Diese Stoffe dienen selbst, sowie Derivate .davon, zur Herstellung wichtiger Pharmazeutica.
- Beispiel I 2-Methyl-4-amino-5-oxymethyl-pyrimidin (I) Zu 1,7 Gewicht,steilen Li Al H4 in 3oo Gewichtsteil,-n, absol. Äther werden unter mechanischem Rühren -innerhalb 45 bis 6o- Minuten bei 3$° 5 Gewichbateile der Verbindung I a allmählich zugesetzt. Dabei ist es vorteilhaft, unter Zwischenschaltung eines Extraktors den 2-Methyl-q.-aminopyrimidin-carbonsäure-,(5)-methylester (Ia) in Lösung mit dem Reduktionsmittel zur Umsetzung zu bringen. Nach Abkühlung und Zugabe von i bis 2 Gewichtsteilen Wasser wird. abfiltriert und der Äther abgedampft; es bleibt die Hauptmenge des * 2-Methyl-q.-amino-5-oxymethylpyrimidins (Verbindung I) zurück. Die Metallhydroxyde werden, mit absol. Äthanol ausgekocht, beim Alxdampfen des filtrierten Alkohöls hinterbleibt ebenfalls die Verbindung I. Durch Umkristallisieren aus Wasser erhält man farblose Kristalle vorn Schmp. (r97 bis 98°. Ausbeute 4 Gewichtsteile (84.% der Theorie). B e i s, p i e 1 @2 2 -Äthylmercapto-q.-amino - 5 - oxymethyl -pyrimidin (II) Analog Beispiel i wird 2-Äthylmercaptoq.-,amino-5-oxym@ethylpyrimidin aus 2-Äthylmercapto-4.-amino -pyrimidincarbonsäure-(5)-äthylester (II a) hergestellt. Aus Wasser farblose Kristalle von Schmp. i56°. Ausbeute 82% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren: zur Herstellung von Oxymethylpyrimidinen,dadurch gekennzeichnet, daß die entsprechenden Pyrimidincarbonsläureesber in Lösung oder in. Suspension mit Lithiumaluminiurrihydri,d reduziert werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED11198A DE870260C (de) | 1951-12-25 | 1951-12-25 | Verfahren zur Herstellung von Oxymethylpyrimidinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED11198A DE870260C (de) | 1951-12-25 | 1951-12-25 | Verfahren zur Herstellung von Oxymethylpyrimidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE870260C true DE870260C (de) | 1953-03-12 |
Family
ID=7033672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED11198A Expired DE870260C (de) | 1951-12-25 | 1951-12-25 | Verfahren zur Herstellung von Oxymethylpyrimidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE870260C (de) |
-
1951
- 1951-12-25 DE DED11198A patent/DE870260C/de not_active Expired
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