CH366554A - Verfahren zur Herstellung von @-Amino-caprylsäure und ihren Estern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von @-Amino-caprylsäure und ihren EsternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von von-Amino-caprylsäure und ihren Estern Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von c. s-Amino-caprylsäure und ihren Estern aus 7-Cyan-2,5-heptadiensäure oder ihren Estern. Die co-Amino-caprylsäure war bisher nur schwer erhältlich, und dies war ein grosses Hindernis für ihre Verwendung als Monomer zur Herstellung von Polyamidfasern. Das in der Literatur (Goldgebel, Br. 27, 3128, 1894) beschriebene Verfahren zur Herstellung von co-Amino-caprylsäure besteht darin, dass zunächst mit dem Oxim der 9-Ketosterinsäure eine Beckmannsche Umlagerung durchgeführt wird, worauf das erhaltene Produkt mit konzentrierter Salzsäure bei 180"C zersetzt wird. Unter diesen Bedingungen wird aber nur eine geringe Menge an Aminosäure gebildet, während der restliche Anteil vorwiegend aus Nonylamin, Dekansäure und Azelainsäure besteht. Das erfindungsgemässe Verfahren ist nun dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Cyan-2,5-heptadiensäure oder deren Ester mit Alikoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hydriert. Die erhaltenen Ester können ohne vorherige Verseifung als solche destilliert und polymerisiert werden. Für die Esterbildung kommen, wie gesagt, nur aliphatische Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Frage, und zwar aus praktischen Erwägungen1. Das Hydrierungsverfah, ren kann durch folgendes Schema dargestellt werden: EMI1.1 worin R Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet. Die erfindungsgemässe Hydrierung kann entweder am gereinigten oder am rohen Ausgangsstoff vorgenommen werden. Wenn bei der Hydrierung Raneynickel verwendet wird, wird die Reaktion mit Vorteil bei einer Tempe rabur zwischen 20 und 1 O00 C und unter einem Was serstoffdruck bis zu 200 Atrnosphären in Gegenwart von Ammoniak durchgeführt, um die Tendenz zur Bildung eines sekundären Amins herabzusetzen. Das durch die Hydrierung erhaltene Endprodukt kann, wenn es sich dabei um einen Ester handelt, destilliert werden. Es soll aber darauf hingewiesen werden, dass es auf diese Weise schwierig ist, eine teilweise auftretende Polykondensation des Aminoesters zu vermeiden. In diesem Falle ist es günstiger, das Produkt zunächst durch Kochen mit einer Mineralsäure, wie z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure, zu verseifen, es hierauf mit Ammoniak zu neutralisieren, zu trocknen und schliesslich die Aminosäure sorgfältig mit absolutem Alkohol zu extrahieren. Die Aminosäure kann auch über ihr Hydrochlorid (Fp = 145-146 C) gereinigt werden. Um ein sehr reines Produkt zu erhalten, ist es besser, das Seminitril in zwei Stufen zu hydrieren. Palladium eignet sich sehr als Katalysator für die selektive Hydrierung der Doppelbindungen und kann, wenn es auf Trägerstoffe aufgebracht ist, auch in sehr geringen Mengen verwendet werdien. Die sehr schnelle Hydrierung findet bei niedrigen Temperaturen statt, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10 und 800 C unter Wasserstoffdruck. Die darauffolgende Stufe der Hydrierung des Nitrils zur Aminogruppe wird im Gegensatz hiezu nach Abfiltrieren des Palladiumkatalysators mit einem NickelXhrom-Kata- lysator zwischen 20-600 C durchgeführt. Die Zweistufen Hydrier, ung bietet auch noch andere Vorteile. So erübrigt sich z. B. die Destillation des rohen Ausgangsstoffes, wie er bei der Umsetzung von Chlorcyanobuten mit Acetylen, Kohlenmonoxyd und Methylalkohol anfällt. Anderseits ist es möglich, das Hydrierungsprodukt der ersten Stufe, dessen Doppelbindungen bereits aushydriert sind, das heisst das Suberonseminitril und dessen Ester, zu destillieren. Ein weiterer Vorteil dieses Verfahrens zusätzlich dazu, dass ein stabileres Produkt destilliert werden kann, liegt in der Möglichkeit, gleichzeitig eine geringere Menge Sebacindinitrii zu isolieren, welches durch die Hydrierung von Dicyanoctadien, einem im Ausgangsrohprodukt enthaltenen Nebenprodukt, erhalten wurde. Ausserdem wird, wenn man zur zweiten Hydrierungsstufe von einem destillierten Seminitril ausgeht, die Bildung von Verunreinigungen auf ein Minimum beschränkt. Beispiel 1 20 g Methylester von 7-Cyan-2, 5-hepttadiensäure werden in Methanol gelöst und nach Zusatz von 10 g Ammoniak und 5 g Raneynickel in einem Autoklla- ven hydriert. Die Hydrierung findet t bereits bei 500 C statt. Das Nickel wird abfiltriert, und der Alkohol wird im Vakuum abgedampft. Es wird so ein Rückstand erhalten, welcher noch zimmer Nickel enthält. Zu dessen Entfernung werden einige Tropfen einer Natrium hydroxydlösung zugesetzt. Nach Extraktion mit Äther wird der Methylester von co-Amino-caprylsäure bei 110 bis 120"C (15 mm Hg) abdestilliert. Gleichzeitig findet die Bildung von Polykonden sationsprodukten statt. Analyse: Gefunden C62,0 H11,54 N7,94 Berechnet für C0H10NO2 C 62,39 H 11,05 N 8,09 Beispiel 2 14 g Methylester von 7-Cyan-2,5-heptadiensäure werden 30 Minuten lang bei 30" C in einer Methanol lösung unter einem Wasserstoffdruck von 30 Atmosphären in Gegenwart von 1 g Palladiumkatalysator auf Trägerstoffen hydriert. Der Katalysator wird hierauf abfiltriert, und es werden 5 g eines NickelChrom-Katalysators und 0,3 g NaOH zugesetzt. Die Hydrierung wird dann 30 Minuten lang bei 300 C unter einem Wasserstoffdruck von 30 Atmosphären fortgesetzt. Hierauf wird der Katalysator abfiltriert. Die Lösung erscheint klar und farblos. Nun wird der Alkohol abdestilliert und die Lösung drei Stunden lang mit 360/obiger Salzsäure am Rückfluss gekocht. Sie wird dann während des Erhitzens mit Natriumkarbonat neutralisiert, und hierauf werden ungefähr 0,5 g eines basischen Öls mit Äther extrahiert. Die Lösung wird hierauf mit Schwefelsäure angesäuert, mit Ammoniak neutralisiert und getrocknet. Der Rückstand wird wiederholt mit absolutem Alko hoi extrahiert, und das Salz wird abfiltriert. Der Alkoholextrakt wird getrocknet, wobei man wAmino- caprylsäure erhält. Das Hydrochlorid der Säure schmilzt bei 145 bis 146 C. Beispiel 3 50 g des Rohproduktes aus der Reaktion von Chlorcyanbuten mit Acetylen, CO und Methylalkohol werden in Methylalkohol mit 2 g Palladiumkatalysator hydriert. Das Produkt wird bei 150=160"C (18 mm Hg) destilliert. Man erhält so 45 g Methylester von Suberonseminitril; als Nebenprodukt sind ferner 3 g Sebacindinitril im Destillationsrückstand enthalten. Analyse: Gefunden C64,04 H9,35 N7,96 Berechnet für C0H15NO2 C 63,88 H8,94 N8,28 Die Weiterverarbeitung zum gewünschten End produkt erfolgt wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben. Dabei werden 33 g co-Amino-caprylsäure erhalten. Beispiel 4 10 g 7-Cyan-2, 5-heptadiensäure werden mit Na triumbicarbonat neutralisiert und in wässriger Äthanollösung zunächst mit Palladium und dann mit Nikkel-Chrom hydriert. Die Lösung wird abfiltriert, mit Schwefelsäure verseift, mit Ammoniak neutralisiert und getrocknet. Der trockene Rückstand wird wie vorher beschrieben mit Alkohol extrahiert. Es werden so 8 g w Amino-caprylsäure erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von cl)-Amino-capryl- säure oder deren Estern, dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Cyan-2,5-heptadiensäure oder deren Ester mit Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hy hydriert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung mittels Raneynickel und in Gegenwart von Ammoniak bei einer Temperatur von 20 bis 1000 C durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dlass man die Doppelbindungen und die Nitrilgruppe in zwei verschiedenen Stufen unter Verwendung von Katalysatoren unter Druck hydriert.3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer ersten Stufe mittels Palladium bei einer Temperatur zwischen 10 und 800 C und in einer zweiten Stufe mittels Nickel- Chrom bei einer Temperatur zwischen 20 und 60"C hydriert.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial das rohe Reaktionsprodukt verwendet, wie es bei der Umsetzung von Chlorcyanobuten mit Acetylen, Kohlenmonoxyd und Methylalkohol anfällt.
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