DE1618528B1 - Neue Alfa-Methylen-aldehyde - Google Patents

Neue Alfa-Methylen-aldehyde

Info

Publication number
DE1618528B1
DE1618528B1 DE1967I0032848 DEI0032848A DE1618528B1 DE 1618528 B1 DE1618528 B1 DE 1618528B1 DE 1967I0032848 DE1967I0032848 DE 1967I0032848 DE I0032848 A DEI0032848 A DE I0032848A DE 1618528 B1 DE1618528 B1 DE 1618528B1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methylene
formaldehyde
aldehydes
aldehyde
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1967I0032848
Other languages
English (en)
Inventor
Jack H Blumenthal
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Flavors and Fragrances Inc
Original Assignee
International Flavors and Fragrances Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Flavors and Fragrances Inc filed Critical International Flavors and Fragrances Inc
Publication of DE1618528B1 publication Critical patent/DE1618528B1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/75—Reactions with formaldehyde
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/19—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/26—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
    • C07C47/263—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom

Description

3 4
nierung ergab den reinen Aldehyd nff = 1,4510, zur Neutralität gewaschen und übergetrieben und Kp. 105°C/25 mm, D20 0,8496. Dieses Produkt ist ein ergab 358 g rohes Destillat. Die Fraktionierung ergab Parfüm mit einem kräftigen blumigen Geruch. 308 g 2-Methylen-lO-undecenal, Kp. 92° C bei 3 mm, . nff = 1,4590. Gasflüssigkeitschromatographie zeigte B e ι s ρ ι e 1 3 5 nur SpUren des Ausgangsaldehyds an. Das Produkt Eine Mischung von 1 Mol Zitronellal, 0,2 Mol Di- hatte einen natürlichen wachsartig rosigen Geruch, äthylamin, HOg 37%igem Formaldehyd, 17 ecm . .
Wasser und Ig 2,6-Di-t-butyl-p-kresol wurde mit Beispiel /
Schwefelsäure auf pH 6 eingestellt und in einem Rühr- Eine Mischung von 30 g 3,5,5-Trimethylhexanal autoklav während 3 Stunden auf 130° C erhitzt. Die io (95%). 38 g Dimethylaminhydrochlorid, 88 g Wasser Ölschicht wurde abgetrennt, bis zur Neutralität ge- und 17 g 37%iger Formaldehydlösung wurde auf waschen und übergetrieben und ergab 140 g eines pH 3,5 eingestellt und in einer Parr-Schüttelvorrich-Produktes, das 80% Aldehyd (durch Oximierung be- tung bei 12O0C während 1 Stunde erhitzt. Nach Abstimmt) ergab. Gasflüssigkeitschromatographie zeigte trennung wurde die Ölschicht mit Wasser bis zur an, daß die Aldehydmischung aus 94% 3,7-Dimethyl- 15 Neutralität gewaschen. Gasfiüssigkeitschromatogra-2-methylen-6-octenal und 6 % des Ausgangsaldehyds phie zeigte zwei Hauptpeaks an. Der erste Peak (etwa bestand. 25% des Gesamten) war identisch mit dem Ausgangs-BeisDiel 4 aldehyd, wie sich auf Grund der Retentionszeit zeigte.
Der zweite Peak (etwa 75 %) wurde in reinem Zustand
Eine Mischung von 470 g 3,7-Dimethyl-7-hydroxy- 20 durch Gasflüssigkeitschromatographie aufgefangen
octanal (98,4%), 439 g Diäthylamin, 240 g 37%igem und als 3,5,5-Trimethyl-2-methylenhexanal auf Grund
Formaldehyd, 1110 ml Wasser und 4,8 g 2,6-Di-t- von NMR-, IR- und Massenspektroskopie identifiziert
butyl-p-kresol wurde mit Schwefelsäure auf pH 6,5 (nff = 1,4522). Das Produkt besaß einen prickelnden,
eingestellt und in einem Rührautoklav während milden, minzartigen Geruch mit Baldrianbeigeruch. 4 Stunden bei 12O0C erhitzt. Die Ölschicht wurde 25
abgetrennt, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen Beispiel
und übergetrieben und ergab 398 g eines destillierten Eine Mischung von 5 Mol 3,7-Dimethyloctanal, Produkts, das nur Spuren des Ausgangsaldehyds ent- 1780 g Wasser, 730 g Diäthylamin, 500 g 37%igem hielt, wie Gasflüssigkeitschromatographie zeigte. Die Formaldehyd und 10 g 4-Hydroxymethyl-2,6-di-t-bu-Fraktionierung ergab SJ-Dimethyl^-methylen^-hy- 30 tylphenol wurde mit Schwefelsäure auf pH 6,5 eindroxyoctanal, Kp. 1030C bei 0,8 mm, nff = 1,4679. gestellt und in einem Rührautoklav während 2,5 Stun-Dieses Produkt ist ein Parfüm mit einem anziehenden den bei 120° C erhitzt. Die Ölschicht wurde abgetrennt blumigen Mugetgeruch. und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und . . übergetrieben und ergab 606 g eines Rohprodukts von Beispiel 5 35 93% (durch Oximierung bestimmt). Gasflüssigkeits-Eine Mischung von 875 g Undecanal (97 %), 600 g Chromatographie zeigte die Abwesenheit des Aus-37%igem Formaldehyd, 70 g Methylaminhydrochlorid gangsaldehyds an. Die Fraktionierung ergab 3,7-Di- und 10 g 2,6-Di-t-butyl-p-kresol wurde mit Natrium- methyl-2-methylen-octanal, Kp. 62 "C bei 2,4 mm, hydroxyd auf pH 7 eingestellt und während 2 Stunden nff = 1,4452. Dieses Produkt hat einen zitrus-, fruchauf 1200C in einem Rührautoklav erhitzt. Nach Ab- 40 tig blumigen, zitronellalähnlichen Geruch,
trennung wurde die Ölschicht bis zur Neutralität ge- Die Strukturformel jedes der Produkte der vorwaschen und übergetrieben und ergab 495 g eines Pro- stehenden Beispiele wurde durch NMR (Kernresodukts von 85 % 2-Methylenundecanal (durch Oximie- nanz), IR (Infrarot) und Massenspektrum (Molekularrung bestimmt). Gasflüssigkeitschromatographie zeigte gewicht) bestimmt.
nur Spuren dieses Ausgangsaldehyds an. Die Fraktio- 45 Das NMR in jedem der vorstehenden Beispiele
nierung ergab das reine Produkt, Kp. 1000C bei wurde in einer Kohlenstofftetrachloridlösung mit
4,2 mm, nff = 1,4481, D20 0,8469. Dieses Produkt hat einem Varian A-60-NMR-Spektrometer bestimmt,
einen öligen, milden, frischen, blumigen Geruch. Die in den Beispielen verwendeten Substanzen
. . . 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol und 4-Hydroxymethyl-
B e 1 s ρ 1 e 1 6 5o 2,6-di-tert.-butylphenol sind Oxydationsinhibitoren.
Zu einer Mischung von 568 g Eis und 155 g konzen- Der in den vorstehenden Beispielen verwendete
trierter H2SO4 wurden unter Kühlen 219 g Diäthyl- Formaldehyd ist wäßriger Formaldehyd,
amin zugegeben. Die Lösung wurde auf pH 4 ein- Der Ausdruck »Ammoniak und dessen Salze« soll
gestellt, und 522 g 10-Undecenal, 5 g 2,6-Di-t-butyl- Ammoniumsalze als solche und eine Mischung von
p-kresol und 243 g 37%'ge Formaldehydlösung wur- 55 Ammoniumsalz mit Ammoniak umfassen,
den zugegeben. Die Mischung wurde in einem Rühr- Die vorstehenden Beispiele können bei normalem
autoklav während 2 Stunden bei 1200C erhitzt. Nach Druck oder oberhalb Atmosphärendruck durchgeführt
Kühlen wurde die organische Schicht abgetrennt, bis werden.

Claims (2)

I 2 von Riechstoffen, die sich durch ihre Duftnote von Patentansprüche: bisher bekannten Riechstoffen unterscheiden. Als Formaldehydquelle ist beispielsweise Paraform-
1. a-Methylen-aldehyde der allgemeinen Formel aldehyd geeignet.-
5 Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver-
CH2 fahrens setzt man als Aldehyd beispielsweise Zitro-
II I nellal mit einem sekundären Amin, beispielsweise R—C—CHO Diäthylamin, und Formaldehyd oder einer Formaldehydquelle, wie Paraformaldehyd, in einem wäßrigen
worin R eine l,3,3-Trimethyl-butyl(l)-, 1,5-Di- io oder nicht wäßrigen Medium um, um «-Methylen-
methylhexyl(l)-, Nonyl(l)- oder Decyl(l)-Gruppe, zitronellal herzustellen. Andere vorstehend erwähnte
l,5-Dimethylhexen(4)-yl(l)-, Nonen(8)-yl(l)- oder Substanzen können auf ähnliche Weise verwendet
l,5-Dimethyl-5-hydroxyhexyl(l)-Gruppe bedeutet. werden. An Stelle des sekundären Amins können
2. Verfahren zur Herstellung eines «-Methylen- Ammoniak und dessen Salze oder ein primäres Amin aldehyds nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich- 15 verwendet werden.
net, daß man einen Aldehyd der allgemeinen Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen VerFormel RCH2CHO, worin R wie vorstehend defi- fahrens bei einem pH-Bereich von 3 bis 9 ergeben sich, niert ist, mit Formaldehyd oder einer Formaldehyd- wie gefunden wurde, befriedigende Ausbeuten,
quelle in Gegenwart einer katalytischen Menge von Die erfindungsgemäßen a-Methylenverbindungen Ammoniak oder einem primären oder sekundären ao können beispielsweise durch Hydrierung der Methylen-Amin oder deren Salzen in an sich bekannter Weise gruppe in die entsprechenden a-Methyl-Verbindungen umsetzt. übergeführt werden.
Auch kann die Carbonylgruppe beispielsweise
durch Metallhydride, wie Lithiumaluminiumhydrid
as und Natriumborhydrid, ohne Reduktion der konjugierten Doppelbindung reduziert werden. Andererseits ist Wasserstoff in Gegenwart von Nickel- oder Palla-
Die Erfindung betrifft a-Methylenaldehyde der all- diumkatalysatoren bei gemäßigten Temperaturen und
gemeinen Formel Drucken wirksam, um die konjugierte Doppelbindung
30 zu reduzieren. Extremere Bedingungen höherer Tem-
CH2 peraturen und Drucke werden sowohl die Carbonyl-
Il I gruppe als auch die konjugierte Doppelbindung redu-
R—C—CHO zieren. Die so erhaltenen Verbindungen weisen für
Riechstoffe nützliche Gerüche auf.
worin R eine l,3,3-Trimethyl-butyl(l)-, 1,5-Dimethyl- 35 Die folgenden Beispiele betreffen eine bevorzugte
hexyl(l)-, Nonyl(l)- oder Decyl(l)-Gruppe, 1,5-Di- Durchführungsform der vorliegenden Erfindung; sie
methylhexen(4)-yl(l)-, Nonen(8)-yl(l)- oder 1,5-Di- erläutern die Erfindung.
methyl-5-hydroxyhexyl(l)-Gruppe bedeutet, sowie ein . .
Verfahren zu deren Herstellung. Beispiel 1
Die Herstellung von «-Methylenaldehyden niedrigen 40 Zu einer Lösung von 4265 g Wasser und 1220 g
Molekulargewichts wurde in der Literatur von M. I. konzentrierter H2SO4 wurden 1750 g Diäthylamin,
Faberov, G. S. Mironov und N. A. Kor- 1200 g 37%iger Formaldehyd, 2266 g Zitronellal
shun ο ν in CA., 59, S. 394 (1962), beschrieben. (81 %) und 24 g 4-Hydroxymethyl-2,6-di-t-butylphenol
Bei der Umsetzung wurden äquimolekulare Gewichts- zugegeben. Der pH wurde auf 5,1 eingestellt, und die
mengen der Reaktionspartner Aldehyd und sekun- 45 Mischung wurde in einem Rührautoklav während
däres Amin verwendet. 4 Stunden bei 1200C erhitzt. Die Ölschicht wurde ab-
Aus der USA.-Patentschrift 2 518 416 ist die Her- getrennt und mit Wasser gewaschen, um 1820 g eines
stellung von «-Methylenaldehyden aus einem Aldehyd Produkts zu ergeben, das 8,8 Mol 3,7-Dimethyl-2-me-
und Formaldehyd unter Verwendung von Salzen pri- thylen-6-octenal (durch Oximierung bestimmt) enthielt,
märer oder sekundärer Amine als Katalysatoren be- 50 Die Fraktionierung ergab das reine Produkt 3,7-Di-
kannt. Nach dem aus der USA.-Patentschrift 2 639 295 methyl-2-methylen-6-octenal, Siedepunkt 84° C bei
bekannten Verfahren können für die Herstellung von 7 mm Hg, nff = 1,4652, D20 0,8708. Es ist ein Parfüm
a-Methylenaldehyden ebenfalls katalytische Mengen mit einem Geruch, der durch ein starkes Zitrusfrucht-
an Salzen des Ammoniaks oder von primären oder aroma, das sehr an Bergamotöl erinnert und viel we-
sekundären Aminen eingesetzt werden. 55 niger derb als Zitronellal ist, gekennzeichnet.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung _ . -17
der vorstehend definierten neuen a-Methylen-aldehyde Beispiel
besteht darin, daß man einen Aldehyd der allgemeinen Eine Mischung von 1 Mol n-Dodecanal, 100 g Formel RCH2CHO, worin R wie vorstehend definiert 37%igem Formaldehyd, 0.1 Mol Diäthylamin, 17 ecm ist, mit Formaldehyd oder einer Formaldehydquelle 60 Wasser und 1 g 2,6-Di-t-butyl-p-kresol wurde mit in Gegenwart einer katalytischen Menge von Ammo- Schwefelsäure auf pH 6 eingestellt und in einem Rührniak oder einem primären oder sekundären Amin oder autoklav während 3 Stunden bei 120° C erhitzt. Die deren Salzen in an sich bekannter Weise umsetzt. ölschicht wurde abgetrennt und mit Wasser bis zur Mit den erfindungsgemäßen neuen α-Methylen- Neutralität gewaschen. Das Rohprodukt wurde Überaldehyden wurde eine neue Gruppe von Duftstoffen 65 getrieben und ergab 116 g eines Produktes, das 97 % gefunden, die sich in ihren Geruchsnuancen von 2-Methylendodecanal (durch Oximierung bestimmt) anderen am Markte befindlichen Duftstoffen unter- enthielt. Gasflüssigkeitschromatographie zeigte die scheiden. Sie sind besonders geeignet zur Herstellung Abwesenheit des Ausgangsaldehyds an. Die Fraktio-
DE1967I0032848 1966-01-25 1967-01-25 Neue Alfa-Methylen-aldehyde Pending DE1618528B1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52284466A 1966-01-25 1966-01-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1618528B1 true DE1618528B1 (de) 1972-02-03

Family

ID=24082615

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1967I0032848 Pending DE1618528B1 (de) 1966-01-25 1967-01-25 Neue Alfa-Methylen-aldehyde

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3463818A (de)
JP (2) JPS5118411B1 (de)
BE (1) BE693136A (de)
CH (1) CH509956A (de)
DE (1) DE1618528B1 (de)
FR (1) FR1508854A (de)
GB (1) GB1136345A (de)
NL (1) NL6701201A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2855506A1 (de) * 1978-12-22 1980-06-26 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von methyl- nonyl-acetaldehyd
DE2855505A1 (de) * 1978-12-22 1980-06-26 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von 2-methylenaldehyden

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3919324A (en) * 1970-12-17 1975-11-11 Basf Ag Alkan-1-al-7-ols
US3997610A (en) * 1973-05-02 1976-12-14 Rhone-Poulenc S.A. Process for the recovery of citronellal from solutions thereof
US3988487A (en) * 1973-07-30 1976-10-26 International Flavors & Fragrances Inc. Foodstuff flavoring compositions comprising alkylidene alkenals and processes for preparing same as well as flavoring compositions for use in such foodstuff
US4041083A (en) * 1976-09-30 1977-08-09 Rhodia, Inc. Process for the selective hydrogenation of the keto group in nonconjugated olefinic ketones
DE2855504B2 (de) * 1978-12-22 1981-02-19 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Herstellung von Methacrolein
DE2917779C2 (de) * 1979-05-03 1981-05-27 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dimethylbuten-2
DE2934250A1 (de) * 1979-08-24 1981-03-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von olefinisch ungesaettigten carbonylverbindungen und alkoholen
DE3025350C2 (de) * 1980-07-04 1993-10-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Methylenaldehyden
US4359412A (en) * 1981-05-28 1982-11-16 International Flavors & Fragrances Inc. Organoleptic use of Prins reaction products of diisoamylene derivatives
US4405820A (en) * 1980-12-04 1983-09-20 International Flavors & Fragrances Inc. Branched chain olefinic alcohols, thiols, esters and ethers, organoleptic uses thereof, processes for preparing same and intermediates therefor
US4413639A (en) * 1981-05-28 1983-11-08 International Flavors & Fragrances Inc. Use of prins and derivatives thereof in augmenting or enhancing the aroma or taste of a smoking tobacco composition or smoking tobacco article component
US4394285A (en) * 1981-05-28 1983-07-19 International Flavors & Fragrances Inc. Prins reaction products of diisoamylene, derivatives thereof, organoleptic uses thereof and processes for preparing same
US4474992A (en) * 1983-03-10 1984-10-02 International Flavors & Fragrances Inc. 2-Isopropenyl-1,5-dimethyl-cyclopentane carboxaldehyde, organoleptic uses thereof and process for preparing same
DE3341604A1 (de) * 1983-11-17 1985-05-30 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München 2-ethyl-2-prenyl-3-hexenol, seine herstellung und verwendung als riechstoff
DE3622600A1 (de) * 1986-07-05 1988-01-14 Basf Ag Neue aliphatische aldehyde, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riechstoffe
WO2004091296A1 (ja) * 1993-10-22 2004-10-28 Takeshi Ikemoto 有害生物忌避剤
DE4321513A1 (de) * 1993-06-29 1995-01-12 Hoechst Ag Verfahren zur Reinigung von Abwässern der Aldolisierungsreaktion
US5510326A (en) * 1994-12-23 1996-04-23 Givaudan-Roure Corporation Multi-substituted tetrahydrofurans
US7842842B1 (en) * 2009-08-19 2010-11-30 Sami Labs Ltd. Hydro-alkoxyl citronellal compounds—synthetic routes, compositions and uses thereof
JP5912943B2 (ja) * 2012-07-10 2016-04-27 花王株式会社 ３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテンニトリル
JP5863697B2 (ja) * 2013-04-10 2016-02-17 長谷川香料株式会社 硬化油風味付与剤
EP3328822B1 (de) 2015-07-27 2019-12-11 Givaudan SA 2,4,7-trimethyloct-6-en-1-ol als duftstoffbestandteil
CN109310602B (zh) 2016-06-08 2022-06-28 高砂香料工业株式会社 香料材料
JP7177086B2 (ja) 2017-05-06 2022-11-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２，３，７－トリメチルオクタ－６－エニルアセテート及び３，７－ジメチル－２－メチレン－オクタ－６－エニルアセテート、並びにそれらの誘導体、並びに芳香化学物質としてのそれらの使用
JP2019024376A (ja) * 2017-07-28 2019-02-21 高砂香料工業株式会社 飲食品
US11851392B2 (en) 2018-11-13 2023-12-26 Eastman Chemical Company Self-condensation of aldehydes

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2639295A (en) * 1948-07-16 1953-05-19 Eastman Kodak Co Manufacture of unsaturated aldehydes
FR1180476A (fr) * 1956-08-01 1959-06-04 Union Carbide Corp Composés beta-alcoxycarbonyle et procédé pour les préparer
FR1367793A (fr) * 1962-07-11 1964-07-24 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de composés carbonyles non saturés
FR2518416A1 (fr) * 1981-12-18 1983-06-24 Zagoyan Gerard Jouet sonore utilisable en particulier lors de manifestations sportives

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2639295A (en) * 1948-07-16 1953-05-19 Eastman Kodak Co Manufacture of unsaturated aldehydes
FR1180476A (fr) * 1956-08-01 1959-06-04 Union Carbide Corp Composés beta-alcoxycarbonyle et procédé pour les préparer
FR1367793A (fr) * 1962-07-11 1964-07-24 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de composés carbonyles non saturés
FR2518416A1 (fr) * 1981-12-18 1983-06-24 Zagoyan Gerard Jouet sonore utilisable en particulier lors de manifestations sportives

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2855506A1 (de) * 1978-12-22 1980-06-26 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von methyl- nonyl-acetaldehyd
DE2855505A1 (de) * 1978-12-22 1980-06-26 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von 2-methylenaldehyden
US4275242A (en) * 1978-12-22 1981-06-23 Ruhrchemie Aktiengesellschaft Process for preparing 2-methylenealdehydes

Also Published As

Publication number Publication date
FR1508854A (fr) 1968-01-05
NL6701201A (de) 1967-07-26
JPS5417008B1 (de) 1979-06-27
CH509956A (de) 1971-07-15
JPS5118411B1 (de) 1976-06-09
BE693136A (de) 1967-07-25
US3463818A (en) 1969-08-26
GB1136345A (en) 1968-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1618528B1 (de) Neue Alfa-Methylen-aldehyde
DE3130805A1 (de) Neue ruthenium/kohle-hydrierkatalysatoren, deren herstellung und verwendung zur selektiven hydrierung von ungesaettigten carbonylverbindungen
DE1493898B (de) Verfahren zur Herstellung von omega, omega'-Diaminoalkanen
EP0037584A1 (de) 2.4-Dialkyl-2.6-heptadienale und -heptadienole, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung als Geruchs- und Geschmacksstoffe
WO2011067386A2 (de) Verfahren zur herstellung von aliphatischen aldehyden
DE1593663A1 (de) Verfahren zum selektiven Hydrieren der olefinischen Doppelbindung von ungesaettigten Aldehyden
DE2141309C3 (de)
DE2635545C3 (de) S^-Dimethyl-S-hydroxy-octannitril, seine Herstellung und Verwendung als Duftstoff
EP0111861B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminen
DE2045888B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 7-Hydroxydihydrocitronellal aus Citronellal
DE1618528C (de) Neue alpha Methylen aldehyde
DE1668730A1 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha-o-disubstituierten Alkanen
DE699032C (de)
EP0100019A1 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha-substituierten beta-Dicarbonyl-, beta-Cyancarbonyl- und beta-Dicyanverbindungen
DE102006057296B4 (de) Verfahren zur Erzeugung α-Alkylzimtaldehydverbindungen
DE2416584A1 (de) Hexamethyltetracosan-diol derivate und verfahren zu deren herstellung
DE2558657A1 (de) Verzweigtkettige carbonsaeuren als duftstoffe
DE1280835B (de) Verfahren zur Herstellung von Dihydrozimtaldehyden
DE2921619B2 (de) 2-Methylen-3-(4-methylcyclohex-3-enyl)-butanal und 2-Methylen-3-(4-methylcyclohexyl)-butanal und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3500057A1 (de) Neue 2,3-disubstituierte bicyclo(2.2.1)heptane, deren herstellung und deren verwendung als riechstoffe
DE3020298C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,2,4,5,5-Pentamethyl-3-formyl-3-pyrrolin
DE2413170C3 (de) Diacetylendiol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2515039A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-cyanopropionatestern
DE2114211C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Citronellal
AT216680B (de) Verfahren zur Herstellung von Vitamin A

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977