DE848952C - Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen

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DE848952C
DE848952C DEP3875D DEP0003875D DE848952C DE 848952 C DE848952 C DE 848952C DE P3875 D DEP3875 D DE P3875D DE P0003875 D DEP0003875 D DE P0003875D DE 848952 C DE848952 C DE 848952C
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DE
Germany
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compound
organic compounds
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acid
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DEP3875D
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English (en)
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Wolfram Dr Haehnel
Willy O Dr Herrmann
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HELLMUTH HOLZ DR
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HELLMUTH HOLZ DR
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30Compounds having groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07GCOMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G99/00Subject matter not provided for in other groups of this subclass

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen Ans der Patentschrift 844 441 ist es bekannt, daß man durch K-handlung von Vinylacetat mit Alkalihvc1roxyd in Gegenwart von Wasser bei Temperaturen unter 15 eine organische Veibindung C,H"0, von charakteristischer Art erhalten kann. Es wurde nun gefunden, daß sich diese Verbindung durch Reaktion mit organischen Säuren in Verbindungen Überführen läßt, in denen die ehemalige Funktion der Essigsäure durch die der anderen organischen Säuren ersetzt ist. Die zur Durchführung dieser Reaktion erforderliche Maßnahme ist überraschend einfach: Sie besteht lediglich darin, daß man die Ausgangsverbindung C,HI,0, mit der betreffenden Säure zusammenbringt. Die Umsetzung erfolgt bereits bei Ratimt(-mpc-raiiir. Schneller vollzieht sie sich bei erhöhter Temperatur, wobei man zweckmäßig verminderten Druck anwendet. Die Abtrennung der entstehenden Essigsäure und die Isolierung von nicht verbrauchten Resten der neuen Säure sowie von unverändertem Ausgangsmaterial kann in entsprechender Weise, z. B. durch Fraktlicnierung im Vakuum, vorgenommen werden. Die technische Bedeutung der neuen Körper liegt u. a. in ihrer Verwendbarkeit als Lösungsmittel, als Weichmacher und als Rohstoff für chemische Umsetzungen und Synthesen.
  • Beispiel i 522 g des Ausgangsmaterials C, H"0, wurden mit 522 g ioo0,/,iger Capronsäiire 6 Stunden bei 17 mm unter Verwendung eines Rückflußkühlers mit Kolonne erhitzt, wobei die Temperatur der Mischung um go' herum betrug. Bei Fraktionierung des Reaktionsproduktes wurden die zwischen iio und 130' bei 13 bis 15 mm übergebenden Destillate gesondert aufgefangen und dann nochmals fraktioniert. Hierbei wurden ohne Verarbeitung der Vor- und Nachläufe 121 g einer unter 13 bis 14 mm bei 134' siedenden wasserhellen Flü'ssigkeit erhalten, deren Elementarzusammensetzung einer Verbindung C12H"0, entspricht.
    Ber. Gef.
    0/ 0 C 62,6 62,5
    0/0 H 9,6 9,8
    0/00 27,8 27,7
    Die etwas viskose Flüssigkeit ist ein gutes Lösungsmittel für organische Substanzen und mit anderen organischen Lösungsmitteln bequem mischbar.
  • Beispiel 2 174 g des Ausgangsmaterials C, H"0, wurden mit 132 g Buttersäure 3 Stunden bei 25 bis 28 mm erwärmt, wobei sich in dem Gemisch eine Temperatur von 72' einstellte. Als Reaktionsprodukt wurden 16o g der Verbindung Cl, H, 0, erhalten. Die Verbindung. siedet unter 13 mm bei iio'.
  • Beispiel 3 783 g des Ausgangsmaterials C, H" 0, wurden mit 312 9 ioo0/#ger Ameisensäure 2 Stunden bei vermindertem Druck erhitzt, wonach die Flüssigkeits" temperatur 85' betrug. Die Aufarbeitung durch Fraktionierung im Vakuum lieferte 430 g des Ameisensäurederivates C7 H12 ()4, das unter 14 mm bei 86' siedet. Die Elementaianalyse ergab folgendes:
    Ber. Gef.
    o/' C 52,5 53,1
    0/0 H 715 7,8
    Beispiel 4 Durch 3stündiges Erhitzen von 122 g Benzoesäure mit 174g der Ausgangsverbindung C,H"0, im Vakuum wurde Essigsäure abgetrieben. Das Reaktionsprodukt war frei von Essigsäure. Beispiel 5 174g der Ausgangsveibindung C,H"0, wurden mit 174 9 Capronsäure 9 Tage lang bei 20' stehengelassen. Eine Fraktionierung im Vakuum lieferte 63 g der in Beispiel i beschriebenen Verbindung C"H"0, von folgender Zusammensetzung:
    Ber. Gef.
    % C 62,6 61,6
    0/0 H 9,6 9,6
    0/00 27,8 28,8
    Beispiel 6 261g des Ausgangsproduktes C,H"0, wurden in Mischung mit 104 g Ameisensäuie 7 Tage bei 16 bis 20' gelagert. Die Fraktionierung lieferte 112 g der in Beispiel 3 beschriebenen Verbindung C7H"0, von folgender Zusammensetzung:
    Ber. Gef.
    0/0 C 52,5 53,3
    11/0 H 7,5 7,4
    0/00 40,0 39,3
    Beispiel 7 522g der Ausgangsverbindung CH"0, wurden it 258 g CrotonSäUre 2 Stunden bis 94' bei 18 mm erwärmt. Die Fraktionierung des Reaktionsproduktes ergab 215 9 des Crotonderivates C" H"; 0'. Es siedet unter 14 mm bei i2oo, Die Eleinentarzusammensetzung war folgende:
    Ber. Gef.
    0/0 C 60,0 59,6
    0/0 H 8,o 8,1
    0/ 0 0 32,0 32,3

Claims (2)

  1. PAT E N TA N S P R Ü C H E: i. Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Behandlung von Vinylacetat mit Alkalihydroxyd in Gegenwart von Wasser und bei Temperaturen unter 15' erhältliche Verbindung C,H"0, (vgl. Patentschrift 84444 mit organischen Säuren umsetzt.
  2. 2, Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei erhöhter Temperatur unter vermindertem Druck ausführt.
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