AT214930B - Verfahren zur Darstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten 
In der österr. Patentschrift Nr. 205037 wird ein Verfahren zur Herstellung des 9- (l'-Methylpiperidino-3'-methyl)-thioxanthens der nachstehenden Formel : 
 EMI1.1 
 beschrieben, welches ausgeprägte Anti-ParkinsonWirkung besitzt. 



   In der österr. Patentschrift Nr. 206898 sind Thioxanthen-Derivate beschrieben, wobei durch Einführung eines geeigneten, von einem Alkylrest, insbesondere mit bis zu 3 C-Atomen, oder einem Alkoxyrest, insbesondere mit bis zu 3 C-Atomen, gebildeten Substituenten R in 2-Stellung des Thioxanthenringes, es ermöglicht wird, unter Beibehaltung bzw. Verstärkung der ausgeprägten Anti-Parkinson-Wirkung der Grundsubstanz, die Nebenwirkungen derselben (Parasympathicolyse) abzuschwächen. 



   Es wurde nun gefundenen, dass, ausgehend von Verbindungen der Formel : 
 EMI1.2 
 in denen X eine Hydroxylgruppe darstellt, neue Thioxanthen-Derivate der Formel : 
 EMI1.3 
 worin R Wasserstoff, einen Alkylrest mit insbesondere bis zu 3 C-Atomen oder einen Alkoxyrest mit insbesondere bis zu 3 C-Atomen bedeutet, dadurch hergestellt werden können, dass 
 EMI1.4 
 Wasserabspaltungsprodukt das 9- (l'-Methylpiperidino-3'-methyliden)-thioxanthen-Derivat, hydriert. 



   Die Hydrierung kann mit naszierendem Wasserstoff, vorzugsweise mit Natrium in einem Alkohol, durchgeführt werden, oder auch mit katalytisch erregtem Wasserstoff. 



   Das Ausgangsmaterial erhält man durch Umsetzen eines entsprechend substituierten Thioxanthens mit einer l-Methyl-piperidino-3-methylmetallverbindung, z. B. einer entsprechenden Grignard-Verbindung, nach bekannter Methode. 



   Das Verfahren sei an folgendem Beispiel dargelegt : 
Beispiel :
Thioxanthen wird mit   l-Methyl-piperidino-3-   methyl-magnesiumchlorid nach bekannter Methode (vgl. A. Marxer, Helv. Chim. Acta, 24 E,   209, 1941) zum9- (l'-Methylpiperidino-3'-methyl)-      thioxanthenol- (9)   umgesetzt. 10 Teile Rohprodukt werden in 200 Teilen Propylalkohol gelöst, schwach unter   Rückfluss   erhitzt und portionenweise unter Rühren mit 5 Teilen Natrium-Schnitzel versetzt. Sobald alles Natrium verbraucht ist, wird das Lösungsmittel zum grössten Teil abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt, ausgeäthert und der Ätherrückstand im Vakuum destilliert.

   Man erhält eine viskose Base vom Siedepunkt   171-175  C/     0, 07   mm in einer Ausbeute zwischen 85-90%. 

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  Die Base wird mit alkoholischer Salzsäure angesäuert und mit Äther (1 : 2) versetzt, worauf das Hydrochlorid in farblosen Blättchen vom Schmelzpunkt   215-217  C   auskristallisiert. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Darstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten der Formel : 
 EMI2.1 
 worin R Wasserstoff, einen Alkylrest mit insbesondere bis zu 3 C-Atomen oder einen Alkoxyrest mit insbesondere bis zu 3 C-Atomen be- 
 EMI2.2 
 (1'-Methylpiperidino-3'-me-thyliden)-thioxanthen-Derivat, hydriert.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man mit naszierendem Wasserstoff hydriert.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Natrium in einem Alkohol hydriert.

   4. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man mit katalytisch erregtem Wasserstoff hydriert.