AT157407B - Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. - Google Patents

Description

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Den Gegenstand des Patentes   Nr. 153199   bildet ein Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen der allgemeinen Formel C6Hs. CH (OH). CH (CH3) NYZ (worin Y Wasserstoff oder einen   Alkylrest und Z einen Alkoxy-, Aralkoxy-oder Acyloxybenzylrest   bedeutet), das darin besteht, dass man in 1-Phenyl-2-aminopropanol- (1) bzw. dessen   N-Alkylderivaten durch Umsetzung   mit Alkoxy-, Aralkoxy- oder Acyloxybenzylchlorid oder dessen Substitutionsprodukten einen durch   verätherte   oder veresterte Hydroxylgruppen substituierten Benzylrest einführt und gegebenenfalls die entstandenen   N-Monosubstitutionsprodukte   alkyliert. 



   Es wurde nun gefunden, dass man Aminoalkohole der obigen Formel, worin Z einen Benzylrest bedeutet, der in ortho-Stellung zum Methylenrest durch eine alkylierte bzw. aralkylierte oder acylierte Hydroxylgruppe substituiert ist, auch in der Weise gelangen kann, dass man Aminoketone der allgemeinen Formel   C6Hs.   CO. CH   (CH3). NYZ   in an   sieh   bekannter Weise reduziert. 



   Es ist bekannt, dass bei der katalytisehen Reduktion von Aminoketonen ähnlicher Zusammensetzung, die in der Aminogruppe durch einen Aralkylrest substituiert sind, die Aralkylreste gleichzeitig abgespalten werden (österr. Patentschrift Nr. 128858). Es ist ferner bekannt, dass diese Abspaltung nicht eintritt, wenn die Reduktion mit Alkalimetallen in Gegenwart niedermolekularer   aliphatiseher   Alkohole oder   Äther ausgeführt wird (britische Patentsehrift Nr.   318488). Es ist jedoch überraschend, dass diese Abspaltung auch dann nicht eintritt, wenn die ortho-Stellung zum Methylenrest im Benzolkern des Benzylrestes besetzt ist. 



   Beispiel   1: 60 g &alpha;[Methyl-(2'-methoxy-5'-methylbenzyl)-amino]-propionphenon   werden in 600   cm3   absolutem Alkohol gelöst und die   kochende Lösung allmählich   mit 33 g Natrium versetzt. 



  Nach Beendigung der Reaktion wird die Lösung mit verdünnter Salzsäure angesäuert und der Alkohol abdestilliert. Das als Rückstand erhaltene 1-Phenyl-2-[methyl-(2'-methoxy-5'-methylbenzyl)-amino]propanol- (l)-chlorhydrat wird aus Alkohol umkristallisiert ; F =   207-209 .   



   Beispiel 2 : 11   g &alpha;-[Methyl-(2'-methoxy-5'-methylbenzyl)-amino]-propiophenon werden   in 250   Crin3   Alkohol gelöst, mit alkoholischer Salzsäure eben kongosauer gestellt und nach Zusatz eines Palladiumkatalysators mit Wasserstoff geschüttelt. Nach ungefähr 3-4 Stunden kommt die Wasserstoffaufnahme (820   cm3)   zum Stillstand. Man saugt vom Katalysator ab, destilliert den Alkohol im Vakuum ab und löst den Rilekstand in   50 cm3   heissem Aceton. Beim Abkühlen kristallisiert das 1-Phenyl-2-[methyl-(2'-methoxy-5'-methylbenzyl)-amino]-propanol-(1)-chlorhydrat aus.

   Das als Ausgangsstoff benutzte Aminoketon wird in folgender Weise erhalten :   13'5     g   -Brompropiophenon werden mit 23 g   Methyl- [2-methoxy-5-methylbenzyl]-amin versetzt   und nach Beendigung der Reaktion (3 Stunden) in Wasser und Äther gelöst ; die wässrige Schicht wird abgetrennt, die ätherisehe Schicht noch zweimal mit Wasser   durchgesehüttelt,   über   Natriumsulfat   getrocknet und der Äther abdestilliert. 
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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen durch Reduktion der diesen entsprechenden Aminoketone, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Darstellung von Aminoalkoholen der allgemeinen EMI1.3 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.