AT145822B - Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen.

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  Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. 



   Es ist bekannt, dass bei der katalytischen Reduktion des durch Umsetzung von   a-Brompropiophenon   mit Methylbenzylamin erhältlichen   a-Methylbenzylaminopropiophenons   zu dem entsprechenden Aminoalkohol der Benzylrest abgespalten wird (schweiz. Patentschrift Nr. 141167). 



   Es wurde nun gefunden, dass bei der Reduktion aromatisch-aliphatischer Aminoketone der allgemeinen Formel
R. CO. CH (CH3). N (X).   CH.   CH : CH.   C. H,   (worin R einen beliebig, z. B. durch Hydroxylgruppen oder Methylreste substituierten Phenylrest, X einen Methyl-oder Cinnamylrest bzw. Wasserstoff bedeutet) mit Alkalimetallen in Gegenwart niedermolekularer aliphatischer Alkohole oder Äther die vorhandenen Aralkylreste nicht abgespalten werden, so dass durch derartige Reste substituierte aromatisch-aliphatische Aminoalkohole der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 erhalten werden. 



   Die so erhältlichen Aminoalkohole sind von hervorragender physiologischer Wirkung und zeigen insbesondere ein gutes   Anästhesierungsvermögen   sowie spasmolytische Wirkung ; sie können daher in der Therapie, z. B. bei Asthma, Verwendung finden. 



   Beispiel : 27 g a-Methyleinnamylaminopropiophenon (dargestellt aus   a-Brompropiophenon   und Methyleinnamylamin) werden in 300   cm3   absolutem Alkohol gelöst und in der Siedehitze allmählich mit 12   g metallischem   Natrium versetzt. Die Lösung wird dann mit Salzsäure angesäuert, der Alkohol im Vakuum abdestilliert, der   Rückstand   in Wasser aufgenommen und mit Äther ausgeschüttelt. Aus dem wässrigen Anteil wird die Base mit Natronlauge gefällt und in Äther aufgenommen. In die ätherische Lösung wird trockene Salzsäure eingeleitet, wobei das Chlorhydrat des   1-Phenyl-2-methylcinnamylamino-   propanols- (1) vom F =   1750 ausfällt.   



   In gleicher Weise lassen sich auch    a-Cinnamylamino-und a-Dicinnamylaminopropiophenon   zu den entsprechenden Aminoalkoholen reduzieren. 

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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen der allgemeinen Formel R. CH (OH). CH (CH3). N (X). CH. CH : CH. CaH5 (worin R einen beliebig, z. B. durch Hydroxylgruppen oder Methylreste substituierten Phenylrest, X einen Methyl-oder Cinnamylrest bzw. Wasserstoff bedeutet), dadurch gekennzeichnet, dass man die den Aminoalkoholen obiger Zusammensetzung entsprechenden Aminoketone mit Alkalimetallen in Gegenwart niedermolekularer aliphatischer Alkohole oder Äther reduziert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT145822D 1930-01-31 1931-01-27 Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. AT145822B (de)

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