AT145822B - Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. Es ist bekannt, dass bei der katalytischen Reduktion des durch Umsetzung von a-Brompropiophenon mit Methylbenzylamin erhältlichen a-Methylbenzylaminopropiophenons zu dem entsprechenden Aminoalkohol der Benzylrest abgespalten wird (schweiz. Patentschrift Nr. 141167). Es wurde nun gefunden, dass bei der Reduktion aromatisch-aliphatischer Aminoketone der allgemeinen Formel R. CO. CH (CH3). N (X). CH. CH : CH. C. H, (worin R einen beliebig, z. B. durch Hydroxylgruppen oder Methylreste substituierten Phenylrest, X einen Methyl-oder Cinnamylrest bzw. Wasserstoff bedeutet) mit Alkalimetallen in Gegenwart niedermolekularer aliphatischer Alkohole oder Äther die vorhandenen Aralkylreste nicht abgespalten werden, so dass durch derartige Reste substituierte aromatisch-aliphatische Aminoalkohole der allgemeinen Formel EMI1.1 erhalten werden. Die so erhältlichen Aminoalkohole sind von hervorragender physiologischer Wirkung und zeigen insbesondere ein gutes Anästhesierungsvermögen sowie spasmolytische Wirkung ; sie können daher in der Therapie, z. B. bei Asthma, Verwendung finden. Beispiel : 27 g a-Methyleinnamylaminopropiophenon (dargestellt aus a-Brompropiophenon und Methyleinnamylamin) werden in 300 cm3 absolutem Alkohol gelöst und in der Siedehitze allmählich mit 12 g metallischem Natrium versetzt. Die Lösung wird dann mit Salzsäure angesäuert, der Alkohol im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Wasser aufgenommen und mit Äther ausgeschüttelt. Aus dem wässrigen Anteil wird die Base mit Natronlauge gefällt und in Äther aufgenommen. In die ätherische Lösung wird trockene Salzsäure eingeleitet, wobei das Chlorhydrat des 1-Phenyl-2-methylcinnamylamino- propanols- (1) vom F = 1750 ausfällt. In gleicher Weise lassen sich auch a-Cinnamylamino-und a-Dicinnamylaminopropiophenon zu den entsprechenden Aminoalkoholen reduzieren. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen der allgemeinen Formel R. CH (OH). CH (CH3). N (X). CH. CH : CH. CaH5 (worin R einen beliebig, z. B. durch Hydroxylgruppen oder Methylreste substituierten Phenylrest, X einen Methyl-oder Cinnamylrest bzw. Wasserstoff bedeutet), dadurch gekennzeichnet, dass man die den Aminoalkoholen obiger Zusammensetzung entsprechenden Aminoketone mit Alkalimetallen in Gegenwart niedermolekularer aliphatischer Alkohole oder Äther reduziert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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