AT226684B - Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkohole und ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkohole und ihrer SalzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkohole und ihrer Salze Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Verbindungen der Formel EMI1.1 worin R Wasserstoff oder den Methylrest bedeutet, und ihrer Salze. Diese neuen Verbindungen werden nach folgendem Verfahren hergestellt : Einführung der Isopropylgruppe in Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.2 worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, durch Isopropylierung am Stickstoffatom. Die Verbindungen der Formel II können beispielsweise durch Reduktion eines Isonitroseketons nach dem Schema EMI1.3 oder durch Säurespaltung einer Oxazolidon-2-Verbindung nach dem Schema EMI1.4 erhalten werden. Hierin bedeutet R'Wasserstoff oder eine leicht in Wasserstoff überführbare Gruppe wie z. B. eine Acyl-, Aralkyl-oder Alkylgruppe ; R hat die oben angegebene Bedeutung. Wenn R'in der oben bezeichneten Formel III einen Alkylrest bedeutet, kann dieser durch ätherspaltende Mittel, z. B. durch Erhitzen mit Halogenwasserstoffsäuren in Wasserstoff übergeführt werden ; dabei schützt man vorteilhaft die alkoholische Hydroxylgruppe durch Acetylierung und nimmt die Spaltung mit Brom- <Desc/Clms Page number 2> wasserstoff in wasserfreiem Eisessig oder Eisessig/Essigsäureanhydrid vor. Wenn R'in der obigen Formel III einen Acylrest bedeutet, kann dieser dann durch Behandlung mit Säuren in üblicher Weise abgespalten werden. Falls R'einen Aralkylrest bedeutet, kann dieser durch Reduktion entfernt werden. Die Einführung der Isopropylgruppe erfolgt nach bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung mit Isopropylhalogeniden, wobei man zur Vermeidung der Bildung von tertiären Basen zweckmässigerweise das Benzaldehydkondensationsprodukt der Verbindung der Formel II mit dem Isopropylhalogenid umsetzt und die dabei entstehende quaternäre Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.1 mit Wasser in die Verbindung der Formel I und Benzaldehyd spaltet. Man kann aber auch eine reduktive Isopropylierung durch Umsetzung des primären Amins der Formel II mit Aceton und katalytische Reduktion der intermediär gebildeten Schiff'schen Base zur Verbindung der Formel I durchführen. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können nach bekannten Methoden in ihre optisch aktiven Komponenten zerlegt werden, z. B. durch fraktionierte Kristallisation ihrer Salze mit optisch EMI2.2 in besonders günstiger Weise. Die neuen Verbindungen zeichnen sich gegenüber bekannten, ähnlich gebauten Verbindungen, beispielsweise den bekannten 1- (3', 4'-Dihydroxyphenyl) -derivaten auf beiden Indikationsgebieten durch eine bessere Verträglichkeit und längere Wirkungsdauer aus. Bei peroraler Verabreichung werden sie besser resorbiert und sie sind leichter dosierbar. Weiterhin besitzen sie eine grössere Stabilität, weshalb sie bei der Herstellung beständiger und auch besser lagerfähig sind, sowie sich leichter konfektionieren lassen. Das bekannte, in der deutschen Patentschrift Nr. 865315 beschriebene 1- (3, 5'-Dihydroxyphenyl)- l-hydroxy-2-methylaminoäthan besitzt eine gute gefässverengende Wirkung, darüber hinaus eine blutdrucksteigernde und Lokalanästhesie verstärkende Wirkung. Eine broncholytische Wirkung ist bei dieser Substanz erst nach so hohen Dosen nachweisbar, dass bereits erheblich störende Nebenwirkungen in Erscheinung treten ; zudem ist ihre Herzwirksamkeit äusserst gering, so dass eine Verwendung dieser Verbindung als Broncholytikum oder als Herzanregungsmittel nicht in Betracht kommt. Die neuen Verbindungen werden vorzugsweise in Form ihrer Salze mit physiologisch unbedenklichen Anionen angewandt ; sie können aber auch als freie Base, z. B. in Form einer Ölsuspension, verwendet werden. Beispiel : l- (3', 5'-Dihydroxyphenyl)-l-hydroxy-2-isopropylaminoäthan : 1 g Platinoxyd wird in 30 ml Methanol vorhydriert und anschliessend zusammen mit 6, 8 g 1- (3', 5'- Dihydroxyphenyl)-l-hydroxy-2-aminoäthan in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 15 ml Aceton und 210 ml Methanol, in einer Druckbirne zur Hydrierung angesetzt. Die Hydrierung erfolgt bei 5, 5 atü und 25 C. Die Wasserstoffaufnahme geht sehr langsam vor sich und ist nach 40 h beendet. Nach Absaugen des Platins und Entfernen des Lösungsmittelgemisches in Vakuum kristallisiert der Rückstand nach Animpfen in Wasser. Nach Absaugen, Waschen mit wenig Wasser und einmaligem Umkristallisieren aus Wasser werden 6 g (= 70, 6% d. Th.) 1- (3', 5'-Dihydroxyphenyl)-l-hydroxy-2-isopropylaminoäthan vom Fp. 100 C erhalten. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkohole der allgemeinen Formel EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> worin R Wasserstoff oder den Methylrest bedeutet, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass ein Aminoalkohol der Formel EMI3.1 worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, am Stickstoff isopropyliert wird, worauf die erhaltenen Basen gewünschtenfalls in Salze übergeführt und/oder in ihre optisch aktiven Komponenten zerlegt werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Isopropylierung durch Umsetzung des Amins der Formel II mit Aceton und katalytische Reduktion der intermediär gebildeten Schiff'schen Base erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE226684X | 1960-02-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT226684B true AT226684B (de) | 1963-04-10 |
Family
ID=5866351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT167862A AT226684B (de) | 1960-02-15 | 1961-02-03 | Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkohole und ihrer Salze |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT226684B (de) |
-
1961
- 1961-02-03 AT AT167862A patent/AT226684B/de active
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