AT142910B - Verfahren zur Darstellung basischer Dioxanderivate. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung basischer Dioxanderivate.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Es wurde gefunden, dass basisehe Derivate des Brenzcatechinäthylenäthers ("Benzodioxan") der allgemeinen Formel : EMI1.2 (worin R'Wasserstoff oder einen Alkylrest, R"ebenfalls einen Alkylrest oder R'und R"zusammen einen zweiwertigen Alkylrest, wie z. B. den Pentamethylenrest, bedeuten) eine lähmende Wirkung auf den nervus sympaticus ausüben. Die Verbindungen der obigen Zusammensetzung üben ihre lähmende Wirkung nach der Richtung aus, dass sie z. B. die Wirkung des Adrenalins nicht nur neutralisieren, sondern sie auch umkehren. Diesem Zustande ist es zuzuschreiben, dass Injektionen dieser Dioxanderivate in Form ihrer Salze, z. B. salzsaure oder schwefelsaure Salze, die blutdruckerhöhende Wirkung des Adrenalins verhindern, so zwar, dass eine Adrenalininjektion, die gleich auf eine solche mit einem nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Dioxanderivat folgt, eine starke Druekverminderung bewirkt. Das erfindungsgemässe Verfahren wird in der Weise ausgeführt, dass man Brenzeatechin- [α-(halogenmethyl)-äthylen]-äther mit Aminen, insbesondere Methylamin, Diäthylamin, Piperidin, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln, unter Druck erhitzt. Die als Ausgangsstoffe in Betracht kommenden Äther können wie folgt dargestellt werden : Ein Gemenge von 110 g Brenzcatechin, 110 g Epichlorhydrin, 65 g Ätzkali und 100 g Wasser wird zwei Stunden lang in einem Autoklaven auf 1000 erhitzt. An Stelle des Epichlorhydrin kann auch x-Dichlorhydrin verwendet werden. In diesem Falle wird wie folgt gearbeitet. In einer mit Rührer und Rückflusskühler versehenen Blase wird 1 kg Brenzcatechin in einer Lösung von 730 g Ätznatron in 1820 g Wasser durch langsames Erhitzen im Stickstoffstrom aufgelöst. Bei 60-700 wird allmählich und in kleinen Mengen 1270 < / a-Dichlorhydrin zugefügt und drei Stunden lang zum Sieden erhitzt, ohne den Stickstoffstrom zu unterbrechen. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen mit Äther aufgenommen, sodann mit verdünnter Natronlauge gewaschen und die ätherische Lösung über wasserfreiem schwefelsauren Natron getrocknet. Nach Abdestillieren des Äthers wird durch Fraktionieren des Rückstandes der Brenzcatechin-[iX- (methylol) - EMI1.3 Stunden lang auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird alsdann in Eiswasser gegossen und die Lösung mit Äther ausgezogen ; die ätherische Lösung wird hierauf mit verdünnter Salzsäure gewaschen und getrocknet. Durch Abdestillieren des Äthers und Fraktionieren des Rückstandes wird der Brenzcatechin-[α-(chlormethyl)-äthylen]-äther (Kp14 = 132 ) in einer Ausbeute von 77% erhalten. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Nach dem Abkühlen werden durch Abschleudern die Kristalle des salzsauren Methylamins vom Reaktiongemisch getrennt. Sodann wird die entstandene Base mit verdünnter Salzsäure ausgezogen und die saure Lösung mit Äther gewaschen. Die auf Zusatz von Natronlauge erhaltene freie Base wird mit Äther ausgezogen, die Lösung getrocknet und der nach Abdestillieren des Äthers verbleibende Rückstand EMI2.2 des Reaktionsgemisches nach Beispiel 1 in einer Ausbeute von 80 bis 85% erhalten. Das feste, nicht hygroskopische Chlorhydrat dieses Äthers, das in wasserfreiem Aceton und in absolutem Alkohol wenig löslich ist, besitzt einen bitteren Geschmack und kristallisiert aus einem Gemenge gleicher Teile dieser beiden Lösungsmittel in sechseckigen Tafeln, die bei 229-231 schmelzen. PATENT-ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Darstellung basischer Dioxanderivate, dadurch gekennzeichnet, dass man Brenz- EMI2.3 gebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln, unter Druck erhitzt.
Claims (1)
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin zur Umsetzung Piperidin verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB142910X | 1933-05-19 | ||
DE142910X | 1933-12-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT142910B true AT142910B (de) | 1935-10-10 |
Family
ID=25752034
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT142910D AT142910B (de) | 1933-05-19 | 1934-04-03 | Verfahren zur Darstellung basischer Dioxanderivate. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT142910B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1182669B (de) * | 1958-09-12 | 1964-12-03 | Recordati Lab Farmacologico S | Verfahren zur Herstellung von Hydrochloriden basisch substituierter Chromone |
-
1934
- 1934-04-03 AT AT142910D patent/AT142910B/de active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1182669B (de) * | 1958-09-12 | 1964-12-03 | Recordati Lab Farmacologico S | Verfahren zur Herstellung von Hydrochloriden basisch substituierter Chromone |
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