DE597123C - Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylmethylaminopropanol - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylmethylaminopropanol

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DE597123C
DE597123C DEI34790D DEI0034790D DE597123C DE 597123 C DE597123 C DE 597123C DE I34790 D DEI34790 D DE I34790D DE I0034790 D DEI0034790 D DE I0034790D DE 597123 C DE597123 C DE 597123C
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Germany
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oxyphenylmethylaminopropanol
preparation
oxymethylbenzylaminopropiophenone
nickel
hydrogenated
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DEI34790D
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Dr Friedrich Stolz
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylmethylaminopropanol Es wurde gefunden, @daß man p-Oxyphenylmethylaminopr opanol HO # C6H4CH (OH).. CH (CH3.) # NH # CH3; das wegen seiner therapeutisch wertvollen Eigenschaften wichtig ist, darstellen kann, wenn man p-Oxymethylaminopropiophenon oder p-Oxymethylbenzylaminopr opiophenon in Gegenwart von. Nickelkatalysatoren hydriert.
  • Das noch nicht beschriebene p-Oxymethylaminopropiophenon gewinnt man beispielsweise durch Einwirkung von Methylamin auf p-Acetoxybrompropiophenon und in gleicher Weise mittels Methylbenzylamin das p-Oxymethylbenzylaminopropiophenon. Das p-Acetoxybr ompropiophenon wird zweckmäßig erhalten durch Bromieren von p-Acetoxypropio phenon in Eisessig, Chloroform oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel.
  • Beispiel 269 Teile p-Oxymethylbenzylaminopropiophenon werden in rooo Teilen Normalsalzsäure gelöst. Nach Zugabe von Nickelkatalysator hydriert man I Stunde lang bei ioo° und q.o Atmosphären Wasserstoffdruck. Nach dem Erkalten wird die vom abgespaltenen Toluol und vom Katalysator getrennte Lösung angesäuert und einige Male mit Äther ausgeschüttelt, um nichtbasische Anteile zu entfernen, dann wird neutralisiert und mit der nötigen Menge Schwefelammonium etwas gelöstes Eisen und Nickel ausgefällt. Das Filtrat wird mit nicht zu wenig konzentrierter Kaliumcarbonatlösung versetzt, worauf beim Reiben mit dem Glasstab die neue Base sich als Kristallmehl. ausscheidet. Sie wird nach einigem Stehen in Eis abgesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen. Aus dem Filtrat kann man noch eine isomere Base gewinnen.
  • Das so dargestellte p-Oxyphenylmethylaminopropanol bildet ein weißes kristallinisches Pulver, das bei 152 bis 15q.° schmilzt. In Wasser, Alkohol und Äther ist es schwer löslich; von verdünnter Natronlauge und von verdünnten Säuren wird es leicht aufgenommen. Das Hydrochlorid schmilzt bei 2o9 bis z r I °; in Wasser ist es leicht löslich mit neutraler Reaktion.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-Oxypheny1methylaminopropanol, darin bestehend, daß man p-Oxymethylaminopropiophenon oder p-Oxymethylbenzylaminopropiophenon in Gegenwart von Nickelkatalysatoren hydriert.
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