CH146784A - Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylmethylaminopropanol. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Darstellung    von     p-Oxyphenylmethylaminopropaiiol.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren zur  Darstellung von     p-Oxyphenylmethyl-amino-          propanol    durch katalytische Reduktion von       p-Oxymethylaminopropiophenon    beschrieben.  



  Es wurde nun gefunden; dass man das  selbe Produkt auch durch Hydrierung von p  Oxymethylbenzylaminopropiophenoriherstellen  kann.  



  Das noch nicht beschriebene     p-Oxymethyl-          benzylamino-propiophenon    gewinnt man bei  spielsweise durch Einwirkung von     Methyl-          benzylamin    auf     p-Acetoxy-brompropiophenon.     



  Das so dargestellte     p-Oxyphenylmethyl-          aminopropanol    bildet ein weisses kristallini  sches Pulver, das bei 152-1540 schmilzt.  In Wasser, Alkohol und Äther ist es schwer  löslich; von verdünnter Natronlauge und von  verdünnten Säuren wird es leicht aufgenom  men. Das Chlorhydrat schmilzt bei 209-211 ;  in Wasser ist es leicht löslich mit neutraler  Reaktion.

      Das gebildete     p-Oxyphenyl-methylamino-          propanol    hat in seiner Wirkung grosse Ähn  lichkeit mit     Ephedrin    und     o-Dioxy-pherryl-          athanolmethylamin.    Es vermag zum Unter  schied von dem in höheren Dosen herzschä  digenden     Epbedrin    in jeder Dosierung die  Herztätigkeit zu fördern.         Beispiel:     269 Teile p -     Oxymethylbenzylaminopro-          piophenon    werden in 1000 Teilen Normalsalz  säure gelöst. Nach Zugabe von Nickelkata  lysator hydriert man eine Stunde lang bei  100   und 40 Atmosphären Wasserstoffdruck.

    Nach dem Erkalten wird die vom abgespal  tenen     Toluol    und vom Katalysator getrennte  Lösung angesäuert und     einigemale    mit Äther  ausgeschüttelt, um nichtbasische Anteile zu  entfernen, dann wird neutralisiert und mit  der nötigen Menge Schwefelammonium etwas  gelöstes Eisen und Nickel ausgefällt. Das      Filtrat wird mit nicht zu wenig konzentrier  ter     galiumcarbonatlösung    versetzt; worauf  beim Reiben     znit    dem Glasstab die neue  Base sich als Kristallmehl ausscheidet. Sie  Wird nach einigem Stehen in Eis abgesaugt  und mit kaltem Wasser gewaschen. Aus dem  Filtrat kann man noch eine     isomere    Base  gewinnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphe- nyl-methylaminopropanol, dadurch gekenn zeichnet, dass man p-Oxymethylbenzyl-amino- propiophenon hydriert. Das so dargestellte p-Oxyphenylmethyl- aminopropanol bildet ein weisses kristallini sches Pulver, das bei 152-154 schmilzt. In Wasser, Alkohol und Äther ist es schwer löslich; von verdünnter Natronlauge und von verdünnten Säuren wird es leicht aufgenom men. Das Chlorhydrat schmilzt bei 209-211 ; in Wasser ist es leicht löslich mit neutraler Reaktion. .

   Das gebildete p-Oxyphenyl-methylamino- propanol hat in seiner Wirkung grosse Ähn lichkeit mit Ephedrin und o-Dioxyphenyl- äthanolmethylamin. Es vermag zum Unter schied von dem in höheren Dosen herzschä digenden Ephedrin in jeder Dosierung die Herztätigkeit zu fördern.