CH131520A - Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy-5-B-phenyläthylbenzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy-5-B-phenyläthylbenzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Osy-5-p-phenyläthylbenzoesäure. Nach dem Patent<B>119581</B> kommt man zu einer stark bakterieiden Dioxycarbonsäure, wenn man Hexylresorein carboxyliert. Man erhält dadurch trotz der unvermeidlichen Ab schwächung durch die Carboxylierung eine Verbindung, welche alle bis dahin bekannten Oxycarbonsäuren an Wirksamkeit weit über ragt. Da die Alky 1- und Aralkylphenole we niger wirksam sind .als die entsprechenden Resorcine (Klarmann, Journal of the Ameri- can Chemical Society, <B>1926,</B> S. 794), war zu erwarten. dass durch Carboxylierung der selben Derivate von wenig hervortretender Wirksamkeit erhalten würden. Überraschen derweise hat es sich aber gezeigt, dass die entstehenden Säuren den entsprechenden Re soreinderivaten nur wenig nachstehen, da ,lege n durch viel besseren Geschmack und rreringere Reizwirkung für die Praxis von <B>Z,</B> erheblichem Vorteil sind. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy- 5-f)-phenyläthylbenzoesäure, welchesdadurch gekennzeichnet ist, dass man das Natriumsalz des p-ss-Phenj%läthylphenols mit Kohlendi- oxyd behandelt. Die 2-Oxy-5-ss-phenyläthylbenzoesäure kri stallisiert aus Benzol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 156 . Sie ist in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Alkohol, Benzol, Essigester leicht löslich. Durch Acetylierung erhält man ein in farb losen, fast geschmacklosen Nadeln vom Schmelzpunkt 149 bis 150 kristallisierendes Acetylderivat. Die neue Verbindung soll als inneres Desinfektionsmittel Verwendung fin den. Beispiel: 9.1,2 Teile p-ss-Phenyläthylphenol (herge stellt durch Reduktion des p-Phenacetyl- phenols nach Clemmensen, F. 99-100', Kp. 190 I12 mm) werden in 100 Teilen absolutem Alkohol heiss gelöst, mit einer Lösung von 11 Teilen Natrium in 120 Teilen absolutem Al kohol versetzt und im Wasserstoffstrom unter vermindertem Druck zur Trockne gebracht. Dann erhitzt man den Rückstand unter Rüh- ren im Kohlendioxyd-Strom langsam auf 160 bis<B>180'.</B> Nach einer Stunde kühlt man ab, löst in Wasser, säuert an, nimmt den Niederschlag in Äther auf und entzieht der ätherischen Lösung die 2=Oxy-5-ss-phenyl- äthylbenzoesäure durch Schütteln mit Bi- carbonat. Alls der Bicarbonatlösung fällt man die 2-Oxy-5-ss-phenyläthylbenzoe.säure mit AZin.eralsäure. Zur Reinigung kristalli siert man sie aus Benzol um. Wendet man bei der Carboxyliernng erhöhten Druck von etwa 7 Atmosphären an, so kann man fast völligen Umsatz des Phenyläthylphenols er reichen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy- 5-ss-phenyläthylbenzoesäure, dadurch ge- kennzeichnet, dass man das @Tatriumsa.lz des p-ss-Phenyläthylphenols mit Kohlendioxyd behandelt. Die 2-O:xy- 5 -ss-phenyläthylbenzoesäurc kristallisiert aus Benzol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt<B>156'.</B> Sie ist in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Alkohol, Benzol, Essigester leicht lös lich.Durch Acetylierung erhält man ein in farblosen, fast geschmacklosen Nadeln vom Schmelzpunkt 149 bis<B>150'</B> kristallisierendes Acetylderivat. Die neue Verbindung soll als inneres Desinfektionsmittel VerwendunY finden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH131520T | 1927-05-17 | ||
CH127649T | 1927-05-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH131520A true CH131520A (de) | 1929-02-15 |
Family
ID=25710955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH131520D CH131520A (de) | 1927-05-17 | 1927-05-17 | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy-5-B-phenyläthylbenzoesäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH131520A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3277164A (en) * | 1962-03-21 | 1966-10-04 | Boehringer & Soehne Gmbh | Salicylic acid derivatives |
-
1927
- 1927-05-17 CH CH131520D patent/CH131520A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3277164A (en) * | 1962-03-21 | 1966-10-04 | Boehringer & Soehne Gmbh | Salicylic acid derivatives |
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