CH131288A - Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Polysulfidesters    einer aromatischen     Carbonsäure.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein     Verfahren    zur     Darstellung    eines     Poly-          sulfidesters    einer aromatischen     Carbonsäure,     dadurch gekennzeichnet, dass' man     5-Mer-          l:aptosalicylsäure,    ein     Äthylierungsmittel          und    ein     Sehwefelhalogenür    aufeinander. ein  wirken lässt.  



  Man kann zum Beispiel die     5-Merkapto-          salicvls,-iure    zunächst nach den üblichen     212e-          thoden    in ihren     Äthylester    überführen und  diesen mit einem     Schwefelhalogenür,    zum  Beispiel     Schwefelchlorür,        S2Ch,.,    umsetzen,  oder aber zunächst durch Umsetzung der       5-Mtrlcaptosalicylsäure    mit einem     Schwe-          felhalogenür,    zum Beispiel     Schwefelchlorür,     das     Di-Salicylsäure-5,

  5'-tetrasulfid    gewin  nen und dieses in üblicher Weise     verestern.     In     beiden    Fällen gelangt man zum     Di-Sali-          cyl.@iiure;ithy@ester-5.5\-tetrasu@fid        derFormel     
EMI0001.0031     
    Das so erhaltene     Di-Salicylsäurezi.thyl-          ester-5,5'-tetrasulfid    bildet prachtvolle, hell  gelbe Nadeln vom F. P. 73 bis 74  ; es ist  in den meisten organischen Lösungsmitteln  ziemlich leicht, schwer in     Petroläther    löslich.  



  Das neue     Produkt    soll zu therapeutischen       Zwecken    verwendet werden         Beispiel   <I>1:</I>    30 Gewichtsteile     5-Merkaptosalicy        lsäure     werden in 280 Gewichtsteilen absolutem  Äthylalkohol, der 4 %     HCl-gas    enthält, ge  löst und einige Stunden am     Rückfluss    ge  kocht. Hierauf     wird    der Alkohol zum grö  sseren Teil     abdestilliert,    den Rest giesst man  in Wasser, nimmt den ausgeschiedenen Ester  in Äther auf, schüttelt mit     Bicarbonat,     trocknet mit Natriumsulfat und verdampft  den Äther.

   Der Ester wird im Vakuum de  stilliert.; er siedet bei einem Druck von 11  mm bei 155   und unter gewöhnlichem Druck  bei etwa 275  . Er bildet weisse     Nädelchen     von stark aromatischem Geruch, F. P. 32  .  



  10 Gewichtsteile des so erhaltenen Mer-           kaptosalicylsäureäthylesters    werden in Äther  gelöst und allmählich unter Kühlung mit  4 Gewichtsteilen     Schwefelchlorür    in Äther  lösung versetzt. Das     Tetrasulfid    wird mit       Petroläther    ausgefällt und zur Reinigung  nochmals aus einer Äther -     Petroläther-          misehung    umkristallisiert.

           Beispiel   <I>2:</I>    3,4 Gewichtsteile     5-Merkaptosalicylsäure     werden in trockenem Chloroform gelöst und  in die gekühlte Lösung unter Rühren all  mählich etwa 2     Gewichtssteile        'Schwefel-          chlorür,    in Chloroform gelöst,     zutropfen    ge  lassen. Das     Tetrasulfid    fällt als gelber Nie  derschlag aus. Die     Abscheidung    wird durch  Zugabe von     Petroläther    vervollständigt. Zur  Reinigung kristallisiert man zuerst aus       Amj#lalkohol    und hierauf aus Äthylalkohol  um.

   Man erhält das     Di-Salicylsäure-5,5'-          tetrasulfid    in Form hellgelber, glänzender       Nädelchen    vom F. P. 228 bis 229  . Es  zeigt eine     violette        Eisenchloridreaktion.     



  Das so     erhaltene        Di-Salicylsäure-5,5'-te-          trasulfid    wird in absolutem Alkohol gelöst,       HCl-gas    eingeleitet, die Lösung auf dem    Wasserbad 3 Stunden erwärmt, der Alkohol  teilweise     abdestilliert    und die konzentrierte  Lösung im Vakuum über     Natronkalk    von den  Resten von Alkohol und Säure befreit. Es  werden gelbe Kristalle erhalten, die in ihrer  Zusammensetzung und ihren Eigenschaften  mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen     Produkt     identisch sind.

Claims (1)

1. PATENTANSPUUCH Verfahren zur Darstellung eines Poly- sulfidesters einer aromatischen Carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Mer- kaptosa.Iicylsäure, ein Äthylierungsmittel und ein .Schwefelhalogenür aufeinander ein wirken lässt. Das so erhaltene Di-Salicy1säureäthyl- ester-5,5'-tetrasulficl bildet prachtvolle, hell gelbe Nadeln vom F.

   P. 7 3 bis 74 ; es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln ziemlich leicht, schwer in Petroläther löslich. Das neue Produkt soll zu therapeutischen Zwecken verwendet werden.