CH272708A - Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 1-Phenyl-cyclopentan-1-carbonsäure-B-diäthylamino-äthylesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 1-Phenyl-cyclopentan-1-carbonsäure-B-diäthylamino-äthylesters.Info
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Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 1-Phenyl-cyelopentan-l-earbonsäure- @-diäthylamino-äthylesters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 1-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäure-ss-diäthyl- amino-äthylesters. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Plienyl-cyclo- pentan-1-carbonsäure-ss-diäthylamino-äthy f ester mit 1 Mol Äthan-1,2-disulfonsäure in das entsprechende Salz überführt. Man kann zum Beispiel die Ausgangsstoffe in An- oder Ab wesenheit von organischen Lösungsmitteln, wie z. B. sek. Butylalkohol, Essigester, Aceton, zusammenbringen. Man kann dabei von Äthan- disulfonsäure ausgehen, welche unmittelbar vor Zugabe der Base aus einem ihrer Salze mit Hilfe einer Säure, die mit dem Kation dieses Salzes ein in dem verwendeten Lösungs mittel, insbesondere Wasser, schwerlösliehes Salz bildet, in Freiheit gesetzt wurde. Zum Beispiel kommen in Frage die Zersetzung des Bariumsalzes der Äthandisulfonsäure mit Schwefelsäure oder des Bleisalzes -mit Schwe felwasserstoff. Ferner kann man auch Salze des 1-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäure-ss-di- äthylamino-äthylesters und der Äthandisul- fonsäure zusammenbringen, deren Anion bzw. Kation miteinander unter Freisetzung der Base und der Säure ein im verwendeten Lö sungsmittel schwerlösliches Salz bilden. Als Beispiel für ein paar solcher Salze sei das Sul fat der Base und das Bariumsalz der Säure genannt. Das neue Salz, das Bis-(1-phenyl-cyelopen- tan-l-carbonsäure-ss -diäthylamino-äthylester) - ätliandisulfoüat, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 115 bis 1.16a. Es soll therapeu tische Verwendung finden. Gegenüber andern Salzen des 1-Phenyl-cyclopentan-l-carbon- säure-ss-diäthylamino-äthylesters zeichnet es sich. durch länger andauernde Wirkung aus. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile stets Gewichtsteile, und die Tempera turen sind in Centigraden angegeben. <I>Beispiel 1:</I> <B>30</B> Teile äthandisulfonsaures Barium wer den in 300 Teilen Wasser aufgeschlämmt und bei 80 bis 900 durch Zutropfen der äqui valenten Menge verdünnter Schwefelsäure die Äthandisulfonsäure freigesetzt. Dann wer den bei 500 50 Teile 1-Phenyl-cyclopentan- 1- carbonsäure - ss - diäthylamino-äthylester zu laufen gelassen. Die entstandene wässerige Lösung des äthandisulfonsauren Salzes wird durch Filtration vom Bariumsulfat abgetrennt und zur Trockne eingedampft. Es bleiben 66 Teile Rohprodukt vom Smp. 114 bis 1150 zurück, die in 600 Teilen Aceton umkristalli siert werden. mach dem Trocknen werden 62 Teile Bis-(1-phenyl-cyclopentan-l-carbon- säure-ss-diäthylamino-äthylester) -äthandisulfo- nat vom Smp. 115 bis 1160 erhalten. Anstatt die Zersetzung des äthandisulfon- sauren Bariums durch Zugeben von Schwefel säure vorzunehmen und hierauf die freie Base zuzusetzen, kann man auch das Sulfat der Base zugeben. Beispiel <I>2:</I> 50 Teile 1-Phenyl-cyclopentan-l-carbon- säure-ss-diäthylamino-äthylester werden in 200 Teilen sek. Butylalkohol gelöst. Unter Rühren werden bei Zimmertemperatur 20 Teile Äthan- disulfonsäure zugegeben. Nach einer halben Stunde wird das Reaktionsgemisch auf 1000 erhitzt, wobei das entstandene Salz in Lösung geht, und die heisse Lösung filtriert. Nach dem Erkaltenlassen filtriert man das auskristalli sierte Salz ab; es werden ebenfalls 62 Teile vom Smp. 115 bis 1160 erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 1-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäure-ss-diäthyl- amino-äthylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Phenyl-cyclopentan-l-car- bonsäure-ss-diäthylamino-äthylester mit 1 Mol Äthan-1,2-disulfonsäure in das Bis-(1-phenyl- cyclopentän -1, carbonsäure - ss- diäthylamino- 20 äthylester) - äthandisulfonat überführt.Das neue Salz bildet farblose Kristalle vom Smp. 115 bis 1160. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da- 2s durch gekennzeichnet, dass man 1-Phen)-1-cy clo- pentan -1- carbonsätu e - ss - diäthy lamino-äthyl- ester und Äthan-1,2-disillfonsäure verwendet, welche gleichzeitig durch Zusammenbringen von Salzen der Base und der Säure, deren 3o Anion bzw. Kation miteinander ein schwer lösliches Salz bilden, in Freiheit gesetzt wur den. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Salzbil- 3s dang in einem organischen Lösungsmittel vor nimmt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH272708T | 1949-04-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH272708A true CH272708A (de) | 1950-12-31 |
Family
ID=4478868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH272708D CH272708A (de) | 1949-04-28 | 1949-04-28 | Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 1-Phenyl-cyclopentan-1-carbonsäure-B-diäthylamino-äthylesters. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH272708A (de) |
-
1949
- 1949-04-28 CH CH272708D patent/CH272708A/de unknown
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