CH373047A - Verfahren zur Herstellung von neuen oberflächenaktiven Verbindungen - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von neuen oberflächenaktiven Verbindungen
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,   dal3    man auf ein Mol l-Oxäthyl-2-undecyl-2-imidazolin der Formel I
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 mindestens 1 Mol eines Salzes, vorzugsweise eines Alkalisalzes, der Verbindungen der Formel II oder III
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 einwirken lässt, wobei eine quatemäre Verbindung der Formel
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 erhalten wird, in welcher X ein Kation darstellt.



   Die so erhaltenen Produkte haben die Eigenschaft, in hochprozentigen Elektrolytlösungen, z. B. in starken Laugen und Säuren, sowie in hochprozentigen Salzlösungen klar löslich und wirksam zu sein.



  Sie sind deshalb überall da brauchbar, wo die Oberflächenspannung elektrolythaltiger   Gebrauchslösun-    gen herabgesetzt werden soll, z. B. in Viscoselösungen und in Viscosespinnbädern, ferner in Mercerisierbädern, in elektrolythaltigen Imprägnierbädern, aber auch in der kosmetischen Industrie, z. B. zur Herstellung von flüssigen Haarwaschmitteln, für die sie sich infolge ihrer hohen Schaumwirkung und Ver  träglichkeit    mit andern Zusätzen sehr gut eignen, oder auch zur Herstellung von   meerwasserbeständi-    gen Seifen.



   Für die Herstellung flüssiger Präparate eignen sie sich besonders gut, da sie Lösungen liefern, die sich auch bei Temperaturen von 0  und darunter nicht trüben. Sie können aber auch getrocknet und pulverisiert werden.



   Die Verbindung der Formel I wird vorteilhafterweise in möglichst reinem Zustand verwendet und zu diesem Zweck durch Destillation gereinigt. Sie kann durch Umsetzung von Laurinsäure bzw. einem funktionellen Derivat derselben mit äquimolekularen Mengen AminoÏthylÏthanolamin  (HOC2H4NHC2H4NH2) bei erhöhter Temperatur erhalten werden. Die Salze der Sulfosäure der Formel   (II)    können am zweckmässigsten aus den entsprechenden Halogenhydrinen, z. B. aus   l-chlor-2-oxypropan-3-sulfosaurem    Natrium, dadurch erhalten werden, dass man die Halogenhydrine mit alkalischen Mitteln behandelt. Man kann aber auch die Verbindungen der Formel I mit den Halogenhydrinen zur Reaktion bringen und die Umsetzung vorteilhafterweise in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, z. B. Natriumhydroxyd, vornehmen.

   Die Reaktion erfolgt schon bei Temperaturen unterhalb   100 .    Sie wird zweckmässig in wässeriger Lösung durchgeführt. Besonders gut lösliche Produkte werden erhalten, wenn pro Mol des Ausgangsimidazolins   (I)    mehr als   1    Mol, z. B.



  1, 3-1, 6 Mol, der Verbindung   (II)    verwendet wird.



   Beispiel 1
50 g   1-Oxäthyl-2-undecyl-2-imidazolin,    dessen Herstellung nachfolgend beschrieben wird, werden mit 122 g einer   42 /oigen    Lösung von   1-chlor-2-oxy-    propansulfosaurem Natrium bei 60  gemischt und nach einiger Zeit die zur Bindung des Chlors notwendige Menge   30 /oige    Natronlauge (35 g) eingetragen und bei   600 noch    einige Stunden verrührt, bis eine Probe in   25"/piger    Natronlauge klar löslich ist.



   Es wird eine helle, klare, in Wasser   leichtlösliche    viscose Flüssigkeit erhalten, die in   250/piger    Natronlauge,   50 /0iger    Schwefelsäure, 60 /oiger Zinkchlorid-und   20  /o iger Natriumsulfatlösung    sowie andern Elektrolytlösungen klar löslich ist. Wässerige Lösungen des erhaltenen Produktes schäumen stark.



   Verwendet man anstelle des Natriumsalzes der Chloroxypropansulfosäure das Kaliumsalz der   1-Brom-2-oxypropan-3-sulfosäure    und als säurebindendes Mittel Kaliumhydroxyd, so erhält man ein Produkt mit sehr ähnlichen Eigenschaften. Zu einem ähnlichen Produkt gelangt man auch, wenn zur Herstellung der Ausgangsverbindung   (I)    statt von Laurinsäure eine äquimolekulare Menge Laurinsäuremethylester verwendet wird.



   Das in diesem Beispiel verwendete   l-Oxäthyl-2-    undecyl-2-imidazolin wurde wie folgt hergestellt :
200 g Laurinsäure techn. rein (Distec A 103 der Hess Prod. Ltd. Leeds) wurden geschmolzen und mit 120 g   Aminoäthyläthanolamin    der Carbide and Carbon Chemicals Co. verrührt und auf 160  erhitzt. Diese Temperatur wurde mehrere Stunden aufrechterhalten, wobei Wasser und überschüssiges   Aminoäthyläthanolamin    abdestillierten. Hierauf wurden im Vakuum die letzten Wasser-und Aminreste entfernt und im Hochvakuum destilliert.

   Das Destillat   (l-Oxäthyl-2-undecyl-2-imidazolin,      Kpo t 2030),    wurde in einer Ausbeute von über   80 /o    der Theorie als hellgelbes   01    erhalten, das bei Zimmertemperatur allmählich erstarrte.



   Beispiel 2
50 g des nach Beispiel 1 erhaltenen   1-Oxäthyl-    2-undecyl-2-imidazolins werden mit 90 g einer   43 feigen Lösung    von 1-chlor-2-oxypropansulfosaurem Natrium unter Zusatz von 22, 5 g   301/piger    Natronlauge 6 Stunden bei   70O verrührt.    Es entsteht eine klare Flüssigkeit, die ähnliche Eigenschaften aufweist wie die nach Beispiel 1 hergestellte, die   je-    doch in Form einer wässerigen,   40 /o    Trockenstoff enthaltenden Lösung etwas weniger   kältebeständig    ist als eine entsprechende Lösung des nach Beispiel   1    hergestellten Produktes.



   Nach einigem Stehen bilden sich kleine Flocken.



  Wird die trübe Lösung auf 0  abgekühlt und filtriert, so erhält man eine klare,   kältebeständige    Lösung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen oberflächenaktiven Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Mol l-Oxäthyl-2-undecyl-2imidazolin der Formel I EMI2.1 mindestens ein Mol eines wasserlöslichen Salzes der Verbindungen der Formeln II oder III EMI2.2 einwirken lässt, wobei eine quaternäre Verbindung der Formel EMI2.3 erhalten wird, in welcher X ein Kation darstellt.

   UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Mol der Verbindung der Formel I mit 1, 3-1, 6 Mol eines Salzes der Verbindungen der Formeln II oder III umgesetzt wird.

   2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in wässeriger Lösung vorgenommen wird.

   3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dal3 die Verbindung der Formel I mit 1-chlor-2-oxy- propan-3-sulfosaurem Natrium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, insbesondere Natriumhydroxyd, umgesetzt wird.

   4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dal3 die Verbindung der Formel I mit 1-chlor-2-oxy- propan-3-sulfosaurem Kalium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, insbesondere Kaliumhydroxyd, umgesetzt wird.