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Verfahren zur Herstellung von Asparaginderivaten
Im Stammpatent Nr. 233548 ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten der allgemeinen Formel
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in welcher Ri und R2 gleiche oder verschiedene niedrige Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen, die zusammen genommen auch Teile eines Heterocyclus sein können, n eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, R ;
, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10-18 C-Atomen und M Wasserstoff, Natrium) Kalium oder Ammonium bedeuten, geschützt, das darin besteht, dass man Maleinsäureanhydrid mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel
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in welcher n, R und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert, das so erhaltene Maleinamidsäurederivat der allgemeinen Formel
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nach Umwandlung in ein Salz mit einem primären aliphatischen Amin der allgemeinen Formel Ra-NH2 in welcher Rg die obenerwähnte Bedeutung besitzt, umgesetzt wird.
Nach den im Stammpatent angeführten Herstellungsbeispielen wird die Umsetzung des zur Anwendung gelangenden primären, aliphatischen Amins mit dem Salz des Maleinamidsäurederivates vorzugsweise in einem alkoholischen Lösungsmittel, wie z. B. Äthanol, ausgeführt.
Es wurde nun gefunden, dass die Umsetzung des Fettamins mit einem Alkalisalz des Maleinamidsäurederivates in einfacherer Weise in wässerigem Milieu bei niedrigen Temperaturen ausgeführt werden kann.
Dieses Verfahren hat ausserdem den Vorteil, dass viel reinere und im allgemeinen leicht kristallierbare Produkte erhalten werden.
Der durch diese Art der Durchführung des Verfahrens unter Verwendung von Wasser als Reaktionsmilieu erzielbare beträchtliche technische Fortschritt ist besonders hervorzuheben. Der Vorteil tritt noch deutlicher dadurch in Erscheinung, dass es nicht notwendig ist, das Reaktionsgemisch unter Rückfluss zu erhitzen ; es genügt vielmehr, eine verhältnismässig niedrige Temperatur, vorzugsweise etwa 650 C, einzuhalten, wobei die Reaktion ohne Schwierigkeiten und ohne Risiko einer Hydrolyse der Maleinamidsäure abläuft.
Ausserdem ist es möglich, als Ausgangsprodukt unmittelbar die bei der Herstellung der Maleinamidsäurederivate erhaltenen wässerigen Lösungen zu verwenden, soferne die Kondensation des Maleinsäureanhydrids mit einem Alkylendiamin in Gegenwart von Wasser als Lösungsmittel und bei einer Temperatur von 0 bis 5 C durchgeführt wird.
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Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung wird diese an Hand einiger nicht einschränkender Beispiele erläutert.
Beispiel 1 : Herstellung des Natriumsalzes von N- (N N'-DimethyIaminopropyl)-N-alkylfettaspara- gin der allgemeinen Formel
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worin R einen von Koprafettsäuren abgeleiteten Alkylrest bedeutet.
Zu einer Lösung von 1530 g N, N-Dimethylaminopropylamin in 3475 g destilliertem Wasser werden unter Rühren und Einhalten einer Temperatur von 0 bis 5 C 1495 g pulverisiertes Maleinsäureanhydrid zugesetzt. Nach I h wird das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur weiter gerührt, bis es die Temperatur
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peratur von 12 bis 15 C neutralisiert. Sodann fügt man zu der so erhaltenen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der N, N-Diäthylaminopropyl-maleinamidsäure 3300 g (15 Mol) eines Gemisches von plimären, von Koprafettsäuren abgeleiteten Aminen hinzu und erhitzt unter Rühren während 10 h auf 65 C. Man erhält so eine transparente Paste, welche, mit Wasser verdünnt, eine klare, schäumende Lösung bildet.
In Bezug auf das trockene Produkt beträgt der Prozentsatz der nicht in Reaktion getretenen primären Amine 2, 9%.
Beispiel 2 : Zur Herstellung eines Natriumsalzes des Asparaginderivates der gleichen Formel wie in Beispiel 1, in welcher jedoch R ein Gemisch aus von Kopra- und Talgfettsäuren abgeleiteten Alkylresten bedeutet, verfährt man in der gleichen Weise wie in Beispiel 1, wobei aber das Reaktionsgemisch durch Einleiten von 1575 g Wasser von 700 C während der Reaktion verdünnt und ein Gemenge von 11, 55 Mol von Koprafettsäuren und 3, 45 Mol von Talgfettsäuren abgeleiteter primärer Amine verwendet wird. Der
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zu beschränken. Es können verschiedene erwünschte Veränderungen durchgeführt werden, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.