AT250322B - Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten der allgemeinen Formel 
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 in welcher R1 und R2 gleiche oder verschiedene niedrige Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen, die zusammengenommen auch Teile eines Heterocyclus sein können, n eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3,   R und R'gleiche   oder verschiedene aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 10 - 18 C-Atomen und M Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium bedeuten. 



   Das Verfahren gemäss der Erfindung besteht darin, dass Maleinsäureanhydrid mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel 
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 in welcher n,    R,      !   und R' die oben angegebene Bedeutung besitzen, kondensiert und das nach Salzbildung erhaltene Maleinamidsäurederivat der allgemeinen Formel 
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 in der n,   R,R, R'und   M die bereits angegebene Bedeutung haben, mit einem primären aliphatischen Amin der allgemeinen Formel   R-NH   

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   in welcher R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10 - 18 C-Atomen bedeutet, umgesetzt wird. 



  Als besonders geeignete Alkylendiamine kommen beispielsweise in Betracht :    
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   Als aliphatische Amine sind unter anderem besonders geeignet : Decylamin, Dodecylamin, ferner die von Kopra- oder Talgfettsäuren abgeleiteten Amine. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen sind oberflächenaktive Stoffe von amphoterem, vorwiegend kationischem Charakter. 



   Diese Produkte besitzen ein ausgezeichnetes Reinigungsvermögen und weisen in wässeriger Lösung bei saurem pH-Bereich eine verdickende bzw. gelierende Wirkung auf. 



   In den folgenden Beispielen wird das   erfindungsgemässe   Verfahren näher erläutert, ohne jedoch dar- auf beschränkt zu sein. 
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 mischt und dabei die Temperatur unter 500 C gehalten. Die Reaktion ist nach einigen Stunden beendet. Dann werden 4, 3 Mol Kaliumcarbonat in Pastillenform unter starkem Rühren zugesetzt. Das überschüssige Kaliumcarbonat sowie das entstandene Kaliumbromid werden durch Filtration abgetrennt und das überschüssige N, N-Diäthyläthylendiamin bei vermindertem Druck verdampft. Das erhaltene Rohprodukt wird mit Wasser gewaschen und auf dem Wasserbad im Vakuum getrocknet. 



   Auf diese Weise wird das N',   N'-Diäthyl-N-dodecyl-äthylendiamin   in fast quantitativer Ausbeute und einer Reinheit von   98%   gewonnen. b) Herstellung der N-   (Dodecyl)-N- (N', N'-diäthyl-amino-äthyl)-maleinamidsäure  
1 Mol N',   N'-Diäthyl-N-dodecyl-äthylendiamin   wird in 300 cms Äthylacetat gelöst. Zu dieser Lösung wird in 1 1/2 h unter Rühren 1 Mol in 300   cm*   Äthylacetat gelöstes Maleinsäureanhydrid bei einer Temperatur von 35 bis 400 C zugesetzt. Es bildet sich ein Niederschlag, der abgesaugt, mit Äthylacetat gewaschen und im Vakuum getrocknet wird.

   Die Ausbeute der so isolierten N- (Dodecyl)-N- (N', N'-di- äthyl-amino-äthyl)-maleinamidsäure beträgt   80%.   Das so erhaltene Produkt stellt ein weisses, in Wasser lösliches Pulver dar. c) Zugabe des von Talgfettsäuren abgeleiteten primären Amins 
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 alkohol gelöst und mit einer berechneten Menge konzentrierter wässeriger Sodalösung neutralisiert. 



   Dann werden 0,7 Mol von Talgfettsäuren abgeleitete primäre Amine zugesetzt und die Mischung 11 h hindurch auf 650 C gehalten. 



   Nach dem Verdampfen des Alkohols bleibt das entstandene Natriumsalz des   a-   [N-Alkyl-   (Talg) 1-   -ss-[N-(dodecyl)-N-(N',N'-diäthyl-amino-äthyl)]-asparagins in Form eines   in Wasser dispergierbarenäls   zurück, das   4%   unverändertes primäres Amin enthält. 



   Beispiel 2 : Herstellung des Natriumsalzes des   a-   [N-Alkyl-(Kopra)]-ss-[N-(cetyl)-N-(N',N'-di- äthyl-amino-äthyl) ]-asparagins
Ausgehend vom N',   N'-Diäthyl-N-cetyl-äthylendiamin   wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren die   N- (Cetyl)-N- (N', N'-diäthyl-amino-äthyl)-maleinamidsäure   erhalten. Durch Zusatz primärer Amine, die von Koprafettsäuren abgeleitet sind, zum Natriumsalz der genannten Maleinamidsäure wird in gleicher Weise, wie oben beschrieben, das gewünschte Produkt gewonnen. 



     Beispiel 3 :   Herstellung des Natriumsalzes des   &alpha;-[N-Alkyl-(Talg)]-ss-[N-(cetyl)-N-(N',   N'-di- äthyl-amino-äthyl) ]-asparagins
Dieses Produkt wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren durch Zusatz primärer Amine, die von Talgfettsäuren abgeleitet sind, zum Natriumsalz der N-(Cetyl)-N-(N',N'-diäthyl-amino-äthyl)-   - maleinamidsäure   hergestellt. 
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      HerstellungBeispiel 5 :   Herstellung des Natriumsalzes des a- [N-Alkyl- (Tagl)]-ss-[N-(dodecyl)-N-(morpholinoäthyl) ]-asparagins
Ausgehend von Dodecylbromid und   ss-Aminoäthylmorpholin   wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren das ss-(Dodecylamino)-äthylmorpholin erhalten. 



   Die Kondensation dieses Diamins mit Maleinsäureanhydrid führt zu der entsprechenden Maleinamidsäure. Nach Neutralisation mit Soda und Zugabe von primären Aminen, die von Talgfettsäuren abgeleitet sind, wird das gewünschte Produkt in Form eines Öls erhalten. 



   Beispiel 6: Herstellung des Kaliumsalzes des   cx-     [N-Alkyl- (Talg)]-ss- [N- (dodecyl)-N- (N N'-di-   äthyl-amino-propyl) ]-asparagins
Auf analoge Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wird zuerst das N', N'-Diäthyl-N-dodecyl-trimethylendiamin hergestellt. Dieses Diamin wird in tert.-Butylalkohol gelöst und mit Maleinsäureanhydrid zur Reaktion gebracht. Die entstandene Maleinamidsäure wird mit einer wässerigen Kaliumcarbonatlösung neutralisiert; dann werden an die Doppelbindung von Talgfettsäuren abstammende primäre Amine angelagert. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wird das gewünschte Produkt als viskoses Öl erhalten. 



   Beispiel 7 : Herstellung des Natriumsalzes des a- [N-Alkyl-(Kopra)]-ss-[N-(cetyl)-N-(N',N'-di- äthyl-amino-propyl) ]-asparagins
Dieses Produkt wird analog dem in Beispiel 6 beschriebenen Verfahren hergestellt es stellt ein viskoses Öl dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten der allgemeinen Formel EMI3.1 EMI3.2 2 oder 3, R und R'gleiche oder verschiedene aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 10 - 18 C-Atomen und M Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Maleinsäureanhydrid mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel EMI3.3 in welcher n, R,R und R'die oben angegebene Bedeutung besitzen, kondensiert und das nach Salzbildung erhaltene Maleinamidsäurederivat der allgemeinen Formel EMI3.4 in der n, R, R, R'und M die bereits angegebene Bedeutung haben,

   mit einem primären aliphatischen Amin der allgemeinen Formel R-NH <Desc/Clms Page number 4> in welcher R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10 - 18 C-Atomen bedeutet, umsetzt.