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Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten der allgemeinen Formel
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in welcher rot und R2 gleiche oder verschiedene niedrige Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen, die zusammengenommen auch Teile eines Heterocyclus sein können, n eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10-18 C-Atomen und M Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium bedeuten.
Das Verfahren der Erfindung besteht darin, dass Maleinsäureanhydrid mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel
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in welcher n, Rl und ! L die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert und das erhaltene Maleinamidsäurederivat der allgemeinen Formel
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in der n, R, o Rz die oben angegebene Bedeutung haben, nach Umwandlung in ein Salz mit einem primären aliphatischen Amin der allgemeinen Formel
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in welcher R die oberwähnte Bedeutung besitzt, umgesetzt wird.
Als Beispiele für besonders geeignete Alkylendiamine seien genannt :
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N-Dimethyl-N, N-Dimethyl- oder N. N-Diäthylbutylendiamin,
N, N -Dimethyl- oder N, N-Diäthylpentamethylendiamin.
Als besonders geeignete aliphatische Amine seien genannt :
Decylamin, Dodecylamin, ferner die von Kopra - bzw. Talgfettsäuren abgeleiteten Amine od. dgl.
Die neuen amphoteren Verbindungen gemäss der Erfindung stellen Mittel mit besonderer Oberflächenaktivität dar, die in wässerigen Lösungen sowohl bei einem sauren, neutralen, als auch alkalischen PHWert zur Anwendung gelangen können. Im ersten Falle verhalten sie sich als kationische, im letzten Falle als anionische oberflächenaktive Mittel.
In den folgenden Beispielen wird das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
B e i s p i e l 1: Herstellung des Natriumsalzes des a (N-Dodecyl)-ss-N-(diäthylaminopropyl)-asparagins der Formel
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in welcher R einen von Koprafettsäuren abgeleiteten Alkylrest darsteilt.
Man stellt zuerst die N,N-Diäthylaminoäthylmaleinamidsäure in gleicher Weise wie in Beispiel 1 her, indem man auf Maleinsäureanhydrid N,N-Diäthylaminoäthylamin einwirken lässt. Sodann lässt man auf das Natriumsalz der so erhaltenen Säure das von Koprafettsäuren abgeleitete primäre Amin einwirken.
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in welcher R einen von Talgfettsäuren abgeleiteten Alkylrest bedeutet.
Man verfährt in der gleichen Weise wie im Beispiel 1, indem man zuerst die N, N-Dimethylaminopropyl-maleinamidsäure herstellt, die einen weissen festen Körper vom Schmelzpunkt 158 - 1590C darstellt. Sodann lässt man auf das Natriumsalz dieser Säure das von Talgfettsäuren sich ableitende primäre Amin einwirken. Man erhält auf die bereits beschriebene Weise eine dickflüssige viskose Masse mit 92% Reinheit, die in Wasser bei jedem PH-Wert löslich ist.
Beispiel 5 : Herstellung des Natriumsalzes des < x- (N-Decyl)-ss-N- (diäthylaminopropyl)-asparagins der Formel
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Dieses Produkt wird in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben erhalten, wobei jedoch an Stelle des Dodecylamins Decylamin verwendet wird. Das Asparaginderivat wird mit einer Reinheit von 96% erhalten ; es stellt eine hellgelb gefärbte viskose Masse dar, die in Wasser bei jedem PH-Wert löslich ist.
Beispiel 6 : Herstellung des Natriumsalzes des α-(N-Alkyl)-ss-(N',N'-diäthylaminoäthyl)aspa- ragins der Formel
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in welcher R einen von Talgfettsäuren abgeleiteten Alkylrest darstellt.
Dieses Produkt wird in der bereits beschriebenen Weise unter Anwendung von N, N-Diäthyläthylendi- amin und von Talgfettsäuren sich ableitenden Fettaminen mit einer Reinheit von 94% erhalten.
Beispiel 7 : Herstellung des Natriumsalzes des cx (N-Alkyl)-ss-N-(dimethylaminopropyl)-asparagins der Formel
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in welcher R einen von Koprafettsäuren abgeleiteten Alkylrest darstellt.
Man erhält dieses Produkt in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch unter Ersatz des Dodecylamins durch das von Koprafettsäuren abgeleitete primäre Amin. Das obgenannte Asparaginderi- vat wird mit einer Reinheit von 98% gewonnen.
Beispiel 8 : Herstellung des Kaliumsalzes des oc- (N-Alkyl)-ss-N- (morpholinoäthyl)-asparagins der Formel
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worin R einen von Koprafettsäuren abgeleiteten Alkylrest darstellt.
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Man stellt zuerst in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben die N-Morpholinoäthylmaleinamidsäure her, indem man N- (ss-Aminoäthyl)-morpholin auf Maleinsäureanhydrid einwirken lässt. Das dabei gewonnene Produkt stellt eine weisse feste Masse vom Schmelzpunkt 161 - 1620C dar.
Sodann lässt man auf das Kaliumsalz dieser Säure von Koprafettsäuren abgeleitete primäre Amine einwirken, wobei man ein Produkt mit einer Reinheit von 90% in Form einer gelb-orange gefärbten viskosen Masse erhält, die bei jedem pH-Wert in Wasser löslich ist.