AT233548B - Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher    rot   und R2 gleiche oder verschiedene niedrige Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen, die zusammengenommen auch Teile eines Heterocyclus sein können, n eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10-18 C-Atomen und M Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium bedeuten. 



   Das Verfahren der Erfindung besteht darin, dass Maleinsäureanhydrid mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in welcher n,    Rl   und   ! L   die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert und das erhaltene Maleinamidsäurederivat der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 in der n,    R, o Rz   die oben angegebene Bedeutung haben, nach Umwandlung in ein Salz mit einem primären aliphatischen Amin der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 in welcher   R die   oberwähnte Bedeutung besitzt, umgesetzt wird. 



   Als Beispiele für besonders geeignete Alkylendiamine seien genannt : 
 EMI1.5 
 

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N-Dimethyl-N,   N-Dimethyl- oder N. N-Diäthylbutylendiamin,  
N, N -Dimethyl- oder N, N-Diäthylpentamethylendiamin. 



   Als besonders geeignete aliphatische Amine seien genannt :
Decylamin, Dodecylamin, ferner die von Kopra - bzw. Talgfettsäuren abgeleiteten Amine od. dgl. 



   Die neuen amphoteren Verbindungen gemäss der Erfindung stellen Mittel mit besonderer Oberflächenaktivität dar, die in wässerigen Lösungen sowohl bei einem sauren, neutralen, als auch alkalischen PHWert zur Anwendung gelangen können. Im ersten Falle verhalten sie sich als kationische, im letzten Falle als anionische oberflächenaktive Mittel. 



   In den folgenden Beispielen wird das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein. 



   B e i s p i e l 1: Herstellung des Natriumsalzes des a (N-Dodecyl)-ss-N-(diäthylaminopropyl)-asparagins der Formel 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 in welcher R einen von Koprafettsäuren abgeleiteten Alkylrest   darsteilt.   



   Man stellt zuerst die N,N-Diäthylaminoäthylmaleinamidsäure in gleicher Weise wie in Beispiel 1 her, indem man auf Maleinsäureanhydrid N,N-Diäthylaminoäthylamin einwirken lässt. Sodann lässt man auf das Natriumsalz der so erhaltenen Säure das   von Koprafettsäuren   abgeleitete primäre Amin einwirken. 
 EMI2.6 
 

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 EMI3.1 
 in welcher R einen von Talgfettsäuren abgeleiteten Alkylrest bedeutet. 



   Man verfährt in der gleichen Weise wie im Beispiel 1, indem man zuerst die N, N-Dimethylaminopropyl-maleinamidsäure herstellt, die einen weissen festen Körper vom Schmelzpunkt   158 - 1590C   darstellt. Sodann lässt man auf das Natriumsalz dieser Säure das von Talgfettsäuren sich ableitende primäre Amin einwirken. Man erhält auf die bereits beschriebene Weise eine dickflüssige viskose Masse mit 92% Reinheit, die in Wasser bei jedem PH-Wert löslich ist. 



   Beispiel 5 : Herstellung des Natriumsalzes des    < x- (N-Decyl)-ss-N- (diäthylaminopropyl)-asparagins   der Formel 
 EMI3.2 
 Dieses Produkt wird in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben erhalten, wobei jedoch an Stelle des Dodecylamins Decylamin verwendet wird. Das Asparaginderivat wird mit einer Reinheit von 96% erhalten ; es stellt eine hellgelb gefärbte viskose Masse dar, die in Wasser bei jedem PH-Wert löslich ist. 



   Beispiel 6 : Herstellung des Natriumsalzes des   &alpha;-(N-Alkyl)-ss-(N',N'-diäthylaminoäthyl)aspa-   ragins der Formel 
 EMI3.3 
 in welcher R einen von Talgfettsäuren abgeleiteten Alkylrest darstellt. 



   Dieses Produkt wird in der bereits beschriebenen Weise unter Anwendung von N,   N-Diäthyläthylendi-   amin und von Talgfettsäuren sich ableitenden Fettaminen mit einer Reinheit von   94%   erhalten. 



     Beispiel 7 :   Herstellung des Natriumsalzes des cx (N-Alkyl)-ss-N-(dimethylaminopropyl)-asparagins der Formel 
 EMI3.4 
 in welcher R einen von Koprafettsäuren abgeleiteten Alkylrest darstellt. 



   Man erhält dieses Produkt in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch unter Ersatz des Dodecylamins durch das von Koprafettsäuren abgeleitete primäre Amin. Das   obgenannte Asparaginderi-   vat wird mit einer Reinheit von 98% gewonnen. 



   Beispiel 8 : Herstellung des Kaliumsalzes des   oc- (N-Alkyl)-ss-N- (morpholinoäthyl)-asparagins   der Formel 
 EMI3.5 
 worin R einen von Koprafettsäuren abgeleiteten Alkylrest darstellt. 

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   Man stellt zuerst in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben die N-Morpholinoäthylmaleinamidsäure her, indem man   N-   (ss-Aminoäthyl)-morpholin auf Maleinsäureanhydrid einwirken lässt. Das dabei gewonnene Produkt stellt eine weisse feste Masse vom Schmelzpunkt 161 - 1620C dar. 



   Sodann lässt man auf das Kaliumsalz dieser Säure von Koprafettsäuren abgeleitete primäre Amine einwirken, wobei man ein Produkt mit einer Reinheit von 90% in Form einer gelb-orange gefärbten viskosen Masse erhält, die bei jedem pH-Wert in Wasser löslich ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten der allgemeinen Formel EMI4.1 in welcher R und R, gleiche oder verschiedene niedrige Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen, die zusammengenommen auch Teile eines Heterocyclus sein können, n eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, Ra einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10 - 18 C-Atomen und M Wasserstoff, Natrium Kalium oder Ammonium bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Maleinsäureanhydrid mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel EMI4.2 in welcher n, R und IL die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert,

   das so erhaltene Maleinamidsäurederivat der allgemeinen Formel EMI4.3 nach Umwandlung in ein Salz mit einem primären aliphatischen Amin der Formel EMI4.4 worin R die obige Bedeutung hat, umsetzt.