DE2750731A1 - Verbesserte hautschuetzende betaine - Google Patents

Verbesserte hautschuetzende betaine

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DE2750731A1 DE19772750731 DE2750731A DE2750731A1 DE 2750731 A1 DE2750731 A1 DE 2750731A1 DE 19772750731 DE19772750731 DE 19772750731 DE 2750731 A DE2750731 A DE 2750731A DE 2750731 A1 DE2750731 A1 DE 2750731A1
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Description

Aus der US-PS 32 25 074 sind Verbindungen der Formel
R1 - M - R0 - N - R, - COO ι ί ι b
bekannt, in der R, für einen langkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 20 C-Atomen, einen Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder einen Alkarylrest steht; M einen zweiwertigen Rest der Art - C (=A) -D-, - B - C (=A) oder - B - C (=A) - D - darstellt, in dem C Kohlenstoff und A, B und D Sauerstoff, Schwefel und die Iminogruppen sind; R2 ein Alkylenrest (- CmH0Cn -) ist, der 1 bis 24, vorzugsweise 1 bis 12 C-Atome enthält; R- und R4 für R5-M-R2 stehen können, wobei R1. entweder R1 entspricht oder ein kurzkettiger aliphatischer Kohlenwasserstoffrest ist, wie zum Beispiel ein Alkyl-, Alkenyl- und Hydroxyalkylrest
- (C0H R1. 0) H oder der Rest - Rc - COOMe, in dem χ für 2 χ 4-x y 6 . '
eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht, y eine Zahl von 1 bis 100 ist, R* ein Methyl-, Äthyl-, Tolyl-, oder Phenylrest und Me Wasserstoff, Ammonium oder ein Metall, vorzugsweise ein Alkali-oder ein Erdalkalimetall ist und R, für einen Alkylenrest ( - CmH.m - ) steht, der 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6 C-Atome enthält.
Aus der DT-PS 11 72 802 ist ein Badezusatz bekannt, der eine oberflächenaktive Verbindung der Formel
R1 . CONH (CH0) -N- (CH0) - COO -
R3
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enthält, in der R, der Alkylrest einer Fettsäure mit 10 bis 18 C-Atomen ist, R« und R~ gleich oder verschieden sind und einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, χ = 2 oder 3 und y = 1, 2, 3 oder 4 ist.
Verbindungen der vorerwähnten Art sind auch als keimtötende Haarwaschmittel empfohlen worden. Besonders hervorgehoben wird ihre Ungiftigkeit auf der Haut und auch die außerordentlich geringe Reizwirkung auf das Auge.
Es wurde nun festgestellt, daß marktgängige Verbindungen dieser Art, bei denen R, der Rest einer Fettsäure mit 12 bis 18 C-Atomen ist, R2 und R- der Methylrest ist und χ 3 ist und y 1 ist, in ihrer Augenverträglichkeit nicht die Werte erreichen, wie man sie von solchen Substanzen erwarten sollte.
Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, verbesserte hautschützende Betaine und Reinigungs- und Badezusammensetzungen, die diese neuen Betaine enthalten, zur Verfügung zu stellen. Inbesondere sollen diese neuen Betaine und ihre Zusammensetzung bei Aufrechterhaltung der übrigen vorteilhaften Eigenschaften eine bessere Augenverträglichkeit und eine bessere Schleimhautverträglichekeit besitzen. Diese Aufgaben werden durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb neue hautschjiitzende Betaine der allgemeinen Formel
-N - R5 - COO -
R4
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in der R1 der Rest der Rizinolsäure ist, R_ und R1. ein Alkylenrest mit 1 bis 4 C-Atomen sind, R3 und R, gleich oder verschieden sind und von der Gruppe CL . (n = 1 bis 4) oder der Gruppe C H, OH (n s 1 bis 3) oder der Gruppe - (C-Η,Ο) H (x = 1 bis 20) gebildet werden.
Bevorzugt enthalten die neuen Betaine in der vorstehend aufgeführten Formel im Rest R„ 3 C-Atome, im Rest R1. 1 C-Atom und die R~ und R, Reste stellen bevorzugt Alkylreste mit 1 bis 2 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 2 bis 3 C-Atomen dar.
Die charakteristischste Gruppe der neuen Betaine ist der Rest der Rizinolsäure (R,). Ohne die Erfindung an irgendeine Theorie binden zu wollen, wird angenommen, daß durch Einbau dieser hydroxilierten ungesättigten Fettsäure die überraschend gute Hautverträglichkeit der neuen Betaine hervorgerufen wird. Statt Rizinolsäure lassen sich auch an Rizinolsäure reiche Mischungen von Fettsäuren für den Rest R,, d.h. Mischungen mit mindestens 50 Gew.% Rizinolsäure, verwenden, insbesondere das im Rizinusöl vorkommende Fettsäuregemisch, das mehr als 80 % Rizinolsäure enthält.
Die neuen Betaine besitzen die erwünschte gute Hautverträglichkeit und zeichnen sich insbesondere durch eine gute Augenverträglichkeit und eine gute Verträglichkeit mit Schleimhäuten aus.
Die Erfindung richtet sich deshalb auch auf Reinigungs-, Bade- und Desinfektionsmittel, die mindestens eins der neuen Betaine und übliche Zusätze enthalten. In der Regel sind diese Zusammensetzungen auf wässriger Basis aufgebaut. Neben Wasser
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können sie andere übliche Zusätze enthalten wie hautverträgliche oberflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, Salze, Farben und Konservierungsmittel. Auf Grund der hervorragenden Hautverträglichkeit der neuen Betaine können sie auch mit ungenügend hautveträglichen Tensiden kombiniert werden, um deren Hautverträglichkeit zu verbessern.
Die Reinigungs- und Waschzusammensetzungen gemäß der Erfindung können zur Körperpflege und in der Kosmetik vielseitig verwendet werden.
Die Herstellung der neuen Betaine erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, so daß eine eingehende Erläuterung der Herstellungsweise nicht erforderlich ist. Man kann beispielsweise einen niedrigen Ester der Rizinolsäure oder die freie Rizinolsäure mit einem entsprechenden Amin umsetzen und die erhaltene Rizinoylamidoverbindung mit den entsprechenden Ausgangsstoffen in bekannter Weise zu dem neuen Betain weiterreagieren lassen.
Die Prüfung der Hautverträglichkeit der neuen Betaine erfolgte in Anlehnung an "Appraisal of the safety of chemicals in goods, drugs and cosmetics", Division of Pharmacology, FDA, Bewertung von Augen-Läsionen nach Draize, 1959. Dieser Test wird im folgenden kurz als "Draize-Augentest" bezeichnet.
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Bei diesem Test dient als Kriterium für die Toxizität eines Stoffes für die Augenschleimhaut das Ausmaß, in dem dieser Stoff das Auge und seine Nebenorgane irritiert.
Nachstehend wird zuerst zum Vergleich der Draize-Augentest für das in der Einleitung charakterisierte marktgängige Betain wiedergegeben. Danach werden die Testergebnisse mit einem Betain nach der Erfindung gezeigt. Der Test wurde bei einer 5%igen Wirkstoffkonzentration am Kaninchenauge bei 6 Testtieren durchgeführt. Die Bewertung der Augen-Läsionen erfolgt nach einem Punktsystem, bei dem ein höherer Zahlenwert einer stärkeren Augenreizung entspricht und das Fehlen einer Augenreizung mit 0 bewertet wird.
Draize-Augentest Stunden Tage
12824 1234567
Vergleich 13,6 16,8 15,6 20,2 20,2 17,6 6 0,8 0,8 0 0
Erfindung 9,7 11,0 9,7 2,3 2,3 0 0 0 0 0 0
Dieser Augentest zeigt deutlich die wesentlich bessere Augenverträglichkeit des Betaine nach der Erfindung. Es erfolgt primär eine viel geringere Reizung des Auges und diese klingt außerdem viel schneller ab als bei dem bekannten Betain.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen noch näher erläutert. Alle Angabe über Teile und Prozentsätze sind Gewichtsangaben, falls nicht ausdrücklich etwas anderes festgestellt wird.
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Beispiel 1
Rizinoylamidopropylen-N-dimethylaminoessigsäure.
310 g Rizinoylraethylester (1 Mol) werden in einem Kolben zusammen mit 132 g Dimethylaminopropylamin (1 Mol + 30% Überschuß) in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie Phosphorsäure, auf 150 C erwärmt.
Das entstehende Methanol wird abdestilliert und dabei langsam die Temperatur auf 190 - 195°C gesteigert.
Nach beendeter Reaktion wird überschüssiges Amin im Vakuum abdestilliert.
381 g des so erzeugten Rizinoylamido-N-dimethylamins (1 Mol) werden nun unter Rühren in eine vorbereitete Lösung von 651 g Wasser, 104 g Monochloressigsäure (1,1 Mol) und 133 g Natronlauge (33%'ig) (1,1 Mol) unter Rühren einlaufen gelassen.
Die Reaktion findet unter Einhaltung eines pH-Bereichs von 7,5 - 7,8 bei 60° - 70°C statt. Es resultiert ein in wässriger Lösung klares, leicht gelblich bis farbloses Betain.
Beispiel 2 Int imwaschlösung
15 Teile Rizinoylamidopropylen-N-dimethylaminoessigsäure, Na-SaIz (40%ig),
10 Teile Rizinolsäuremonoäthanolamidsulfosuccinat, Na-SaIz
(40%ig),
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5 Teile Laurylalkoholsulfat, Triäthanolaminsalz (40%ig) ergänzt mit Wasser und üblichen Mengen an Parfüm und Konservierungsmittel auf 100 Teile.
Aussehen: schwach gelblich, dünnflüssig.
Beispiel 3
mildes Schaumbad
15 Teile Rizinoylamidopropylen-N-dimethylaminoessigsäure, Na-SaIz (40%ig),
10 Teile Laurylalkoholtriglycoläthersulfosuccinat, Na-SaIz (40%ig),
15 Teile Laurylalkoholsulfat, Triäthanolaminsalz (40%ig) 2 Teile Cocosfettsäurediäthanolamid, 100%ig 1,5 Teile NH4Cl
ergänzt mit Wasser, Parfüm, Konservierungsmittel und Farbe auf 100 Teile.
Aussehen: schwach gelblich; Viskosität 10 000 cp.
Beispiel 4 Haar-Shampoos
trockenes Haar norm, u. fett. Haar Rizinoylamidopropylen-N-dimethylaminoessigsäure, Na-SaIz (40%ig) 15 Teile * 10 Teile
Laurylalkoholtriglycol-
äthersulfosuccinat,
Na-SaIz (40%ig) 10 Teils
Laurylalkoholsulfat,
Triäthanolaminsalz (40%ig) . 12 Teile 10 Teile
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trockenes Haar norm, u. fett« Haar
Laurylalkoholtriglycol-
äthersulfat, Na-SaIz
(287oig) -- 20 Teile
Diäthanolamid der ölsäure 2 Teile 1,5 Teile
NH.Cl 1-2 Teile
NaCl -- 1-2 Teile
Wasser, Parfüm, Farbe
u. Konservierungsmittel auf 100 Teile auf 100 Teile
Aussehen: schwach gelblich, mittelviskos.
Beispiel 5 Kinder-/Baby-Shampoo
15 Teile Rizinoylamidopropylen-N-dimethylaminoessigsäure, Na-SaIz (40%ig),
8 Teile Rizinolsäuretnonoäthanolamidsulfosuccinat, Na-SaIz (40%ig),
15 Teile Laurylalkoholsulfat, Triäthanolaminsalz (40%ig), 2 Teile Diäthanolamid der ölsäure
1-2 Teile NH4Cl
ergänzt mit Wasser, Parfüm, Farbe und Konservierungsmittel auf 100 Teile.
Aussehen: schwach gelblich, mittelviskos.
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Claims (3)

Dr. Michael Hann Patentanwalt Ludwigstrasse 67 Giessen (1085) H/Da REWO Chemische Werke GmbH, D-6497 Steinau VERBESSERTE, HAUTSCHÜTZENDE BETAINE Pat entansprüche
1. Betaine der Formel
R1 - NH - R0 - N -R- - COO 1 2 ι 5
R4
in der R- der Rest der Rizinolsäure ist, R- und R5 ein Alkylenrest mit 1 bis 4 C-Atomen sind, R3 und R, gleich oder verschieden sind und von der 6ruppe C H0 .,-(n - 1
Γ η zn+l
bis 4) oder der Gruppe-C H3 OH (n = 1 bis 3) oder der Gruppe - (C3H4O) H (x - 1 bis 20) gebildet werden.
2. Betaine nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß R9 3 C-Atome und R, 1 C-Atom enthalten und die Reste R- und R, Alkylreste mit 1 bis 2 C-Atomen oder Oydroxyalkylreste mit 2 bis 3 C-Atomen darstellen.
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ORIGINAL INSPECT»
3. Reinigungs-, Bade- und Desinfektionsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eines der Betaine der Ansprüche 1 oder 2 und übliche Zusätze enthalten.
9 0 ζ ■■» > U / 0 2 5 6
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