DE2512812C2

DE2512812C2 -

Info

Publication number: DE2512812C2
Application number: DE19752512812
Authority: DE
Inventors: Michael Dipl.-Chem. Dr. 6490 Schluechtern De Bloch; Ronald Peter Dr. 6497 Steinau De Inglis; Adolf Dipl.-Chem. Dr. Saint Bees Cumberland Gb Koebner
Original assignee: Rewo Chemische Werke GmbH
Current assignee: Rewo Chemische Werke GmbH
Priority date: 1974-03-27
Filing date: 1975-03-22
Publication date: 1989-04-06
Also published as: DE2512812A1; GB1512506A

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alkylarylthiosulfaten als keimtötende Mittel und keimtötende Zubereitungen, enthaltend Alkylarylthiosulfate. Es sind eine Reihe organischer Thiosulfate mit der Formel R-S-SO₃Na (R=organischer Rest) bekannt. R kann hierbei ein Alkyl- oder Arylrest sein. Solche Verbindungen, die man gemeinhin auch "Bunte'sche Salze" nennt, bezeichnet man als S-Alkyl- bzw. S-Aryl-thiosulfate. In C. A. Formula Index Bd. 56/65 (1962-1966) und C. A. 61 (1964), 16002 d ist α-Toluenthiol, p-dodecyl-, H-Sulfat, Na-Salz als Netzmittel und Schaumbildner bezeichnet.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Alkyl-Aryl-substituierten S-Alkyl-thiosulfaten der Formel (I)

in der R¹ ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 6-18 Kohlenstoffatomen, X ein salzbildendes Kation und n eine Zahl, die der Ladung des besagten Kations entspricht, ist, als keimtötende Mittel, nämlich Bakterizide, Bakteriostatika, Fungizide, Fungistatika. Diese Einsatzgebiete unterscheiden sich von den Einsatzgebieten bloßer Netzmittel oder Schaumbildner.

In der Formel (I) ist R¹ vorzugsweise ein Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Octadecyl-, Oleyl-, Linoleyl-, Linolenyl-, iso-Octyl-, 2-Äthylhexyl-, 2-Butyloctyl-, 2-Hexyldecyl- oder 1,3,3-Trimethylbutylrest, wobei der Dodecylrest besonders bevorzugt ist.

Als salzbildende Kationen X kommen in erster Linie Alkali, Erdalkali, Ammonium oder ein organisches Amin oder Alkylolamin in Betracht. Bevorzugte einzelne Kationen sind Natrium, Kalium, Magnesium, Ammonium, Monoäthanolammonium, Diäthanolammonium, Triäthanolammonium, Monoisopropanolammonium, Diisopropanolammonium oder Triisopropanolammonium. Gut brauchbar sind ferner Calcium, Zink, Aluminium und organische Ammoniumionen, beispielsweise des Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Triäthylamin, Mono-n- propylamin, Di-n-propylamin, Tri-n-propylamin, Monoisopropylamin, Diisopropylamin, Triisopropylamin, Cyclohexylamin oder der Alkylolamine, wie Mono-n-propanolamin, Di-n-propanolamin oder Tri-n-propanolamin.

Eine spezifisch bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel (I) ist Natrium-S-(p-n-dodecyl-benzyl)-thiosulfat.

Die organischen Thiosulfate der Formel (I) zeichnen sich dadurch in vorteilhafter Weise aus, daß sie sowohl oberflächenaktive Stoffe als auch sehr wirksame Bakterizide, Bakteriostatika, Fungizide und Fungistatika sind.

Obwohl alle Detergentien im Reinigungsvorgang Mikroorganismen beseitigen, ist oft eine Zubereitung erwünscht, in der das Reinigungsmittel Bakterien tatsächlich abtötet. Viele kationaktive Detergentien besitzen eine starke keimtötende Wirkung und kationische Materialien werden daher in großem Umfang für Sterilisationszwecke verwendet. Allerdings sind kationaktive Detergentien im allgemeinen keine besonders guten Reinigungsmittel, und viele solche Verbindungen mit guter keimtötender Wirkung sind - außer in niedrigen Konzentrationen - unverträglich auf der Hand. Daher können sie beispielsweise in der Regel nicht als waschaktive Substanz in Haar-Shampoos verwendet werden.

Viele anionische Detergentien, die die am häufigsten verwendeten waschaktiven Substanzen, einschließlich Seife sind, besitzen eine gewisse keimtötende Wirkung. Manche sind sogar recht kräftige Bakterizide, obwohl sie im allgemeinen in ihrer Wirkung selektiv sind und ein schmaleres Wirkungsspektrum aufweisen als die kationischen oberflächenaktiven Stoffe.

Zu der Vielzahl der bekannten organischen Thiosulfate gehören auch Verbindungen mit langen Kohlenstoffketten, die oberflächenaktive Eigenschaften haben und tatsächlich auch als anionische Tenside dienen. Viele dieser oberflächenaktiven Thiosulfate besitzen, wie auch viele andere anionische Detergentien, eine gewisse keimtötende Wirkung, die jedoch im allgemeinen für den Einsatz als keimtötendes Mittel nicht ausreicht. Bei der Überprüfung einer Reihe solcher oberflächenaktiven und keimtötenden organischen Thiosulfate der herkömmlichen Art wurde aber festgestellt, daß diese in ihrer Wirkung im allgemeinen selektiv waren und sich gegenüber einigen Organismen viel weniger wirkungsvoll erwiesen als gegenüber anderen. Demgegenüber besitzen die oberflächenaktiven Thiosulfate der Formel (I) nicht nur gute oberflächenaktive Eigenschaften, sondern auch eine überraschend hohe biozide Wirkung. Besonders vorteilhaft ist, daß diese biozide Wirkung für einen weiten Bereich von Mikroorganismen vorhanden ist. Vergleichende Tests mit verschiedenen herkömmlichen Thiosulfaten werden an späterer Stelle beschrieben.

Die Verbindungen der Formel (I) lassen sich analog den herkömmlichen Verfahren zur Herstellung von Bunte-Salzen gewinnen. Das bevorzugte Verfahren für die Herstellung der neuen organischen Thiosulfate besteht in der Umsetzung eines Alkyl-aryl-alkylhalogenids der allgemeinen Formel (II)

in der R¹ die bereits bei Formel (I) definierte Bedeutung hat, und Y ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist mit einem Thiosulfat.

Das Verfahren wird bevorzugt in einem Lösungsmittel unter Erwärmen durchgeführt. Ein besonders gut geeignetes Lösungsmittel besteht aus Äthanol und Wasser mit einem Anteil von 33 bis 66 Gew.-% Äthanol. Es können aber auch andere Lösungsmittel verwendet werden, wobei die Wahl des Lösungsmittels von der Art der verwendeten Ausgangsstoffe und ihren Löslichkeiten abhängt.

Man setzt die Reaktionspartner zweckmäßigerweise in äquimolarem oder nahezu äquimolaren Verhältnis ein, aber in einigen Fällen verwendet man einen Überschuß des einen oder anderen Reaktanten. Bevorzugt arbeitet man im Bereich der Molverhältnisse von Alkyl-arylhalogenid zu Thiosulfat von (0,95 bis 1,1) zu 1,0. Normalerweise liegt der Überschuß nicht mehr als 100% über der theoretischen Menge, und im allgemeinen ist er nicht größer als 10%. Häufig setzt man das Thiosulfat im Überschuß ein, um das Alkyl-aryl-alkylhalogenid möglichst quantitativ umzusetzen.

Es ist häufig einfacher, Gemische der Verbindungen der Formel (I) herzustellen statt der reinen Verbindungen, indem man handelsübliche Ausgangsmaterialien oder leicht zugängliche Stoffe verwendet, welche selbst Gemische sind. So kann z. B. das zur oben erläuterten Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung verwendete Alkyl-aryl-alkylhalogenid selbst ein Gemisch aus ortho-, meta- und para-Isomeren sein, welches z. B. aus einem Gemisch von ortho-, meta- und para-Xylolen hergestellt wurde. Man erhält dabei als Endprodukt selbstverständlich ein Gemisch der isomeren organischen Thiosulfate. Desweiteren ist es häufig zweckmäßig, Benzol oder einen anderen Kohlenwasserstoff zu alkylieren, um das Zwischenprodukt zur Herstellung der organischen Thiosulfate zu bekommen, wobei man von einem leicht zugänglichen Gemisch aus Alkylhalogeniden, wie etwa chloriertem Kerosin, oder von einem Gemisch polymerisierter Alkene, wie etwa den Trimeren oder Tetrameren von Propen, Isobuten, Isopenten oder von verschiedenen isomeren Hexenen oder Heptenen ausgeht. Aus dem Zwischenprodukt erhält man dann ein Gemisch organischer Thiosulfate.

Wie bereits festgestellt wurde, besitzen die Verbindungen der Formel (I) sowohl oberflächenaktive als auch keimtötende Eigenschaften. Die bevorzugten Verbindungen weisen sehr gute Schaum-Eigenschaften auf. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind daher ganz besonders für solche Verwendungen geeignet, bei denen sowohl eine biozide Wirkung als auch eine Oberflächenaktivität gefordert wird, wie z. B. in desinfizierenden Reinigungsmitteln, Toilettenartikeln und desinfizierenden Schaumbadzubereitungen.

Die Verbindungen nach der Formel (I) können natürlich in unverdünnter Form verwendet werden, am vorteilhaftesten jedoch empfiehlt sich ihr Gebrauch in Form einer Zubereitung in Mischung mit mindestens einem Zusatzstoff. Die Erfindung umfaßt deshalb die Verwendung zur Desinfektion, sowohl der Alkyl-aryl-substituierten S-alkyl-thiosulfate an sich, als auch in Form ihrer Zubereitungen als Detergentien oder als Reinigungs- und/oder Desinfektionsmittel. Als Zusatzstoff enthalten die erfindungsgemäß verwendeten organischen Thiosulfate häufig ein geeignetes Trägermaterial oder Verdünnungsmittel. Das meistbevorzugte Träger- oder Verdünnungsmittel ist Wasser, und daher sind die Zubereitungen häufig wäßrige Lösungen, die als Hauptbestandteil Wasser enthalten.

Die Verbindungen gemäß der Formel (I) können jedoch auch in Verdünnung mit anderen Lösungsmitteln angewendet werden, z. B. mit einer Mischung von Wasser und Alkohol zum Desinfizieren der Haut oder für desinfizierende Haarwasser. Die Wirkstoffe gemäß Formel (I) können auch mit Feststoffen verdünnt eingesetzt werden, z. B. mit Natriumsulfat oder Natriumchlorid, oder mit inerten Pulvern wie Tonerde oder Talkum als desinfizierender Puder. Ferner können natürlich auch Lotionen, Salben, Hautcremes, Schutzcremes und verschiedene andere Kosmetik- und Toilettenartikel, die in Zumischungen mit anderen Inhaltsstoffen vorliegen, erfindungsgemäß verwendet werden.

Weiterhin können Zubereitungen mit ein oder mehreren anderen anionenaktiven Tensiden und/oder nicht-ionischen und/oder ampholytischen Tensiden eingesetzt werden. Beispiele anionischer Detergentien, die mit den organischen Thiosulfaten dieser Erfindung gut verträglich sind, sind Natriumlaurylsulfat, Natriumlauryldiglycoläthersulfat, Natriumlauryltriglycoläthersulfat, Natriumdodecylbenzolsulfonat und Natrium-cocosfettsäuremonoglyceridsulfat, das Natriumsalz des Sulfobernsteinsäuremonoesters eines Laurylpolyglycoläthers, wie z. B. Lauryldiglycoläther oder -triglycoläther, das Natriumsalz des Sulfobernsteinsäuremonoesters eines Fettsäurealkylolamids, wie z. B. Laurinsäuremonoäthanolamid oder Cocosfettsäuremonoisopropanolamid, das Natriumsalz des Sulfobernsteinsäuremonoesters eines äthoxylierten Fettsäurealkylolamids, wie z. B. ein Produkt, das man erhält beim Umsetzen von 1 Mol Laurinsäuremonoäthanolamid mit 2 bis 10 Mol Äthylenoxid.

Beispiele anderer anionischer Detergentien, mit denen die Wirkstoffe kombiniert und erfindungsgemäß verwendet werden können, sind die den zuvor aufgeführten Natriumsalzen entsprechenden Ammoniumsalze sowie die Monoäthanol-, Diäthanol- und Triäthanolammoniumsalze. Es versteht sich, daß die zuvor aufgeführten Laurylderivate Gemische von Verbindungen einschließen, die sich von handelsüblichen Gemischen höherer aliphatischer Alkohole natürlicher oder synthetischer Herkunft herleiten, welche einen beträchtlichen Gehalt an C₁₂-Alkoholen aufweisen.

Beispiele nichtionischer Detergentien, mit denen die organischen Thiosulfate kombiniert eingesetzt werden können, sind Nonylphenol-polyglycol-äther, in dem die Polyglycoläther-Kette 8 Äthylenoxidreste enthält, Octylphenol-polyglycol-äther, in dem die Polyglycoläther-Kette 9 Äthylenoxidreste enthält und Oleylalkohol-polyglycol, in dem die Polyglycoläther-Kette 20 Äthylenoxidreste enthält.

Beispiele ampholytischer Detergentien, mit denen die organischen Thiosulfate kombiniert eingesetzt werden können, sind Verbindungen mit den nachstehenden Formeln:

Es können auch verschiedene andere bekannte Stoffe, welche früher in Reinigungsmitteln verwendet wurden, in Verbindung mit den organischen Thiosulfaten nach der Erfindung eingesetzt werden. Bevorzugte Stoffe dieser Art sind Fettsäurealkylolamide, wie etwa Laurinsäuremonoäthanolamid, Laurinsäurediäthanolamid, Laurinsäuremonoisopropanolamid, Cocosfettsäuremonoäthanolamid, Cocosfettsäurediäthanolamid, Cocosfettsäuremonoisopropanolamid, Ölsäuremonoäthanolamid, Ölsäurediäthanolamid, das Gemisch der Monoäthanolamide der Erdnußölfettsäuren oder der Olivenölfettsäuren oder der Sonnenblumenölfettsäuren, Stearinsäuremonoäthanolamid und Palmitinsäuremonoäthanolamid. Beispiele weiterer Stoffe, die mit den Verbindungen der Erfindung kombiniert eingesetzt werden können, sind Weichmacher, wie Lanolin, Wollfettalkohole und verschiedene Fette, Öle und Wachse natürlicher wie synthetischer Herkunft, z. B. Olivenöl, Erdnußöl, Cocosöl, Ricinusöl, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Bienenwachs, Carnaubawachs, Paraffinwachs, Fettalkohole, wie etwa Cetylalkohol, Myristylalkohol, Sterylalkohol, Fettsäureester, wie Propylenglycollaurat und Glycerinmonostearat. Die Verbindungen der Erfindung können auch mit niederen aliphatischen Alkoholen kombiniert werden, z. B. mit Äthanol, Isopropanol, Propylenglycol, Glycerin und Sorbit. Der Trübungspunkt von Lösungen der Verbindungen der Erfindung wird durch die Gegenwart solcher Stoffe häufig erniedrigt. Von bevorzugtem Interesse sind schließlich Zubereitungen, die die Verbindungen nach der Erfindung in Kombination mit tert. Aminoxiden, wie etwa mit Dimethyl-laurylaminoxid, enthalten.

Die Verbindungen der Formel (I) sind bei der Desinfektion besonders wertvoll in Kombination mit anionischen und ampholytischen Detergentien als Haarwasch- und Schaumbad-Zubereitungen. In solchen Zusammenstellungen kann das organische Thiosulfat das hauptsächlich Tensid oder eines der hauptsächlichen Tenside ausmachen oder es kann in verhältnismäßig geringen Anteilen als biozides Additiv benutzt werden. So lassen sich beispielsweise brauchbare Zusammensetzungen herstellen, indem man die Verbindungen der Formel (I) kombiniert mit Natriumlaurylsulfat, Monoäthanolammoniumlaurylsulfat, Diäthanolammoniumlaurylsulfat, Natriumlauryldiglycoläthersulfat und jedem beliebigen ampholytischen Detergens, dessen Formel zuvor aufgeführt wurde, einsetzt.

Für den Fachmann bieten sich zahlreiche Abwandlungsmöglichkeiten der Formulierungen aus den organischen Thiosulfaten und anderen bekannten Stoffen zum erfindungsgemäßen Einsatz an.

Die Verbindungen der Formel (I) können als klare Flüssigkeiten, Lotionen, Pasten oder Massen von breiiger Konsistenz eingesetzt werden. Das genaue physikalische Aussehen einer jeden Zusammensetzung hängt natürlich von dem besonderen organischen Thiosulfat ab, das darin enthalten ist, und von dessen Konzentration. Viele der Verbindungen der Formel (I) sind genügend wasserlöslich, um die Zubereitung flüssiger Lösungen zu ermöglichen, die in der Regel bei Temperaturen über 15°C klar sind.

Obwohl die Verbindungen nach der Formel (I) bereits selbst Biozide sind, können sie selbstverständlich zusammen mit anderen als biozid bekannten Substanzen verwendet werden, vorausgesetzt, daß sie mit ihnen verträglich sind. Die Verbindungen nach der Formel (I) sind z. B. normalerweise nicht mit kationaktiven Detergentien verträglich.

Beispiele bekannter biozider Substanzen, die mit den Verbindungen nach der Formel (I) verträglich sind, sind Dichlormetaxylenol, p-Chlormetakresol und die niederen Alkylester der p-Hydroxybenzoesäure, z. B. die Methyl- und Äthylester.

Die folgenden Tests und Beispiele erläutern die Erfindung noch näher.

Vergleichsversuche

Die Wirksamkeit einer Verbindung nach der Erfindung gegenüber repräsentativ ausgewählten Mikroorganismen dreier verschiedener Klassen wurde mit derjenigen von drei Thiosulfaten herkömmlicher Art in einem Test verglichen. Die geprüften Verbindungen waren dabei folgende:

Verbindung 1 (Verbindung der Erfindung)

in der R_a vorwiegend n-Dodecyl ist.

Verbindung 2 (Verbindung herkömmlicher Art)

in der R_b vorwiegend C₁₂H₂₅ und C₁₄H₂₉ ist.

Verbindung 3 (Verbindung herkömmlicher Art)

in der R_c vorwiegend C₁₂H₂₅ und C₁₄H₂₉ ist.

Verbindung 4 (Verbindung herkömmlicher Art)

in der R_d vorwiegend C₁₂H₂₅ und C₁₄H₂₉ ist.

Die oben angeführten Verbindungen wurden aus handelsüblichen Materialien bereitet, bei denen es sich nicht um die reinen Stoffe handelte; daher waren die oben angeführten Verbindungen genaugenommen keine Reinstoffe, sondern Gemische aus Verbindungen in denen R_a, R_b, R_c und R_d überwiegend die angegebenen Reste darstellen.

Die Verbindungen 2, 3 und 4 wurden aus handelsüblichen synthetischen aliphatischen Alkoholen hergestellt, und das Gemisch der verwendeten aliphatischen Alkohole enthielt annähernd 65% C₁₂-Alkohole und 25% C₁₄-Alkohole.

Für die Untersuchungen wurden die Verbindungen mit sterilem Wasser zu der gewünschten Verdünnung gelöst und jeweils ein zuvor bestimmter Betrag, in jedem Falle derselbe, an Test-Organismen in Suspension hinzugefügt. Nach einer Inkubationszeit von 2-3 Tagen wurde in den Proben die Zuwachsrate der Test-Organismen ermittelt.

Die Anwesenheit von Bakterien oder Hefekulturen in der Testlösung war leicht zu erkennen an einer Trübung der Flüssigkeit oder an der Bildung sichtbarer Aggregate von Mikroorganismen. Im Zweifelsfall wurde damit Nährlösung oder Agar-Agar geimpft. Wenn sich die Nährlösung trübte oder sich Kolonien von Mikroorganismen auf dem Agar-Agar zeigten, so war dies ein Zeichen dafür, daß ein gewisses Wachsen der Kulturen stattgefunden hatte.

Die Ergebnisse der Untersuchungen sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt, in der "p.p.m." Milligramm pro Liter bedeutet und

0=kein Wachstum
+=eingeschränktes Wachstum
++=leicht eingeschränktes Wachstum
+++=starkes Wachstum, keine Inhibierung.

Tabelle

Verbindung 2

Verbindung 3

Verbindung 4

Obige Tabelle zeigt klar die Überlegenheit an bakteriostatischer Aktivität der Verbindung 1 (die Verbindung der Erfindung) gegenüber der bakteriostatischen Aktivität der anderen geprüften Verbindungen. Verbindung 1 war gegen alle Test-Organismen bei einer Konzentration von 16 ppm wirksam und verhinderte das Wachstum von Bac. subtilis und Pityrosporum ovale sogar noch bei einer selbst so kleinen Konzentration wie 8 ppm völlig. Die anderen geprüften Verbindungen zeigten keine damit vergleichbaren Ergebnisse.

Herstellung der Verbindung 1

290 Gewichtsteile p-Dodecylbenzylchlorid werden zu einer Lösung von 255 Gewichtsteilen Natriumthiosulfat-pentahydrat in 224 Gewichtsteilen Äthanol und 143 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter kräftigem Rühren zum Rückfluß erhitzt bis es homogen und klar und in Wasser bei 16-20°C klar löslich ist (Dauer ca. 2-3 Stunden). Während der Reaktion wird der pH-Wert des Gemisches zwischen 7 und 8 gehalten, wobei man, falls nötig, gelegentlich kleine Mengen Natriumcarbonat-decahydrat hinzufügt (insgesamt etwa 10 Teile sind für den in diesem Beispiel beschriebenen speziellen Fall nötig). Das Produkt ist eine strohgelbe Flüssigkeit, die sich in Wasser bei einer Temperatur über 15°C klar löst, unterhalb von 15°C mit Wasser jedoch eine milchig aussehende Mischung bildet.

In derselben Art und Weise kann man auch ein Gramm-Mol eines jeden Alkyl-aryl-halogenids, das in der nachstehenden Tabelle (linke Spalte) mit Namen oder Formel aufgeführt ist, mit 1-1,05 Mol Natriumthiosulfat-pentahydrat zum entsprechenden Alkyl-aryl-substituierten S-alkyl-thiosulfat umsetzen, wie es nachstehend mit Namen oder Formel (in der rechten Spalte) aufgeführt ist:

Alkyl-aryl-alkylhalogenid
Alkyl-aryl-substituiertes S-aryl-thiosulfat
o-n-Hexylbenzylchlorid
Natrium-S-(o-n-hexylbenzyl)-thiosulfat
m-n-Hexylbenzylchlorid	Natrium-S-(m-n-hexylbenzyl)-thiosulfat
p-n-Hexylbenzylchlorid	Natrium-S-(p-n-hexylbenzyl)-thiosulfat
o-n-Octylbenzylchlorid	Natrium-S-(o-n-octylbenzyl)-thiosulfat
m-n-Octylbenzylchlorid	Natrium-S-(m-n-octylbenzyl)-thiosulfat
p-n-Octylbenzylchlorid	Natrium-S-(p-n-octylbenzyl)-thiosulfat
o-n-Dodecylbenzylchlorid	Natrium-S-(o-n-dodecylbenzyl)-thiosulfat
m-n-Dodecylbenzylchlorid	Natrium-S-(m-n-dodecylbenzyl)-thiosulfat
o-n-Hexadecylbenzylchlorid	Natrium-S-(o-n-hexadecylbenzyl)-thiosulfat
m-n-Hexadecylbenzylchlorid	Natrium-S-(m-n-hexadecylbenzyl)-thiosulfat
p-n-Hexadecylbenzylchlorid	Natrium-S-(p-n-hexadecylbenzyl)-thiosulfat
p-Oleylbenzylchlorid	Natrium-S-(p-oleylbenzyl)-thiosulfat

Dieselben Herstellungsmethoden können auch angewandt werden, wenn man anstelle der oben angeführten Alkyl-aryl-alkylchloride die entsprechenden Bromide einsetzt. Ganz ähnlich können auch die den oben angeführten Natrium-alkyl-aryl-substituierten S-alkylthiosulfaten entsprechenden Kaliumsalze leicht hergestellt werden, indem man in einer im wesentlichen gleichen Art und Weise statt eines Mols Natriumthiosulfatpentahydrat ein Mol Kaliumthiosulfat verwendet und indem man zur Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von 7-8 während der Reaktion Kaliumcarbonat anstelle von Natriumcarbonat-decahydrat verwendet. In gleicher Weise lassen sich das Ammonium-, Monoäthanolammonium- und Triäthanolammonium-alkyl-aryl-substituierte S-alkylthiosulfat herstellen, indem man ein Mol Ammoniumthiosulfat, Monoäthanolammoniumthiosulfat bzw. Triäthanolammoniumthiosulfat für jedes Mol Natriumthiosulfatpentahydrat benutzt und indem man Ammoniak, Monoäthanolamin bzw. Triäthanolamin anstelle von Natriumcarbonat-decahydrat verwendet.

Im folgenden werden weitere Beispiele für verschiedene desinfizierend eingesetzte Zubereitung angeführt (Mengenangaben in Gewichtsteilen).

Beispiel 1
Desinfizierende Schaumbadzubereitung
Natrium-S-(p-n-dodecylbenzyl)-thiosulfat
10 Teile
Natrium-lauryldiglycoläthersulfat	10 Teile
Wasser	80 Teile
	100 Teile

Beispiel 2
Desinfizierende Haar-Shampoo
Natrium-S-(p-n-dodecylbenzyl)-thiosulfat
3 Teile
Triäthanolammoniumlaurylsulfat	20 Teile
Wasser	77 Teile
	100 Teile

Beispiel 3
Desinfizierendes Haar-Shampoo
Natrium-S-(p-n-decylbenzyl)-thiosulfat
2 Teile
Natrium-lauryltriglycoläthersulfat	20 Teile
Diäthanolammoniumlaurat	1 Teil
Wasser	77 Teile
	100 Teile

Beispiel 4
Desinfizierendes Haar-Shampoo
Natriumsalz des Sulfobernsteinsäuremonoesters des Laurylalkoholtriglycoläthers
20 Teile
Natrium-S-(p-n-dodecylbenzyl)-thiosulfat
3 Teile
Wasser	77 Teile
	100 Teile

Beispiel 5
Desinfizierendes Haar-Shampoo
Verbindung A (s. unten)
20 Teile
Natrium-S-(p-n-octylbenzyl)-thiosulfat	2 Teile
Wasser	78 Teile
	100 Teile

Anmerkung:
Verbindung A ist ein ampholytisches Detergens mit der Formel

in der C₁₁H₂₃ einen n-Undecyl-Rest darstellt.

Beispiel 6
Desinfizierende Geschirrspülmittel-Zubereitung
Natrium-lauryldiglycoläthersulfat
10 Teile
Natrium-S-(p-n-dodecylbenzyl)-thiosulfat
10 Teile
Nonylphenol-polyglycoläther (in dem die Polyglycoläther-Kette 9 Äthylenoxidreste enthält)	4 Teile
Wasser	76 Teile
	100 Teile

Beispiel 7
Desinfizierende Woll-Waschmittel-Zubereitung
Natrium-S-(p-n-dodecylbenzyl)-thiosulfat
5 Teile
Octylphenol-polyglycoläther (in dem die Polyglycoläther-Kette 9 Äthylenoxidreste enthält)	15 Teile
Wasser	80 Teile
	100 Teile

Die in den Beispielen beschriebenen Zubereitungen lassen sich durch Lösen der angegebenen Inhaltsstoffe (oder ihrer wäßrigen Lösungen) in der bemessenen Menge Wasser (falls erforderlich, bei erhöhter Temperatur) bereiten. In Mischung mit den Alkyl-aryl-substituierten S-alkylthiosulfaten können handelsübliche Detergentien verwendet werden. Diese enthalten normalerweise geringe Verunreinigungen, und die zur Zubereitung verwendete Wassermenge sollte um den Betrag solcher Verunreinigungen, der ja der gewünschten Menge an Wirksubstanz entspricht, verringert werden. Die Tenside auf Basis von Laurylalkohol sind häufig gut brauchbar, auch wenn sie sich nicht von reinem Laurylalkohol ableiten, sondern von Mischungen höherer aliphatischer Alkohole, welche überwiegend Laurylalkohole enthalten, gleichgültig, ob diese Gemische natürlichen oder synthetischen Ursprungs sind.

Claims

Verwendung von alkyl-arylsubstituierten S-Alkyl-thiosulfaten der allgemeinen Formel (I) in der R¹ ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 6-18 Kohlenstoffatomen, X ein salzbildendes Kation und n eine Zahl, die der Ladung des besagten Kations entspricht, ist, als keimtötende Mittel.