DE957162C - Lichtschutzpraeparat - Google Patents
LichtschutzpraeparatInfo
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Description
- Lichtschutzpräparat Es ist bekannt, daß die p-Methoxyzimtsäure zur Herstellung von Lichtschutzpräparaten geeignet ist.
- Eingesetzt wird sie meist in Form ihres Natrium- oder Kaliumsalzes sowohl in Salben und Cremes als auch in Lotionen. Diese Salze haben jedoch den Nachteil, daß sie verhältnismäßig leicht auskristallisieren, und zwar insbesondere dann, wenn sie in Cremes oder Emulsionen, deren beide Phasen feinst verteilt sind, eingearbeitet werden. Hier erfolgt bereits bei der Lagerung an den Grenzfiächen Fett-Wasser Kristallbildung, so daß die Bildung eines gleichmäßigen, die erythemerzeugenden Strahlen absorbierenden Films auf der Haut in Frage gestellt ist. Außerdem liegt der pn-Wert solcher Präparate im alkalischen Gebiet, so daß bei ihrer Anwendung auf die Haut unphysiologische Verhältnisse geschaffen werden.
- Es wurde nun gefunden, daß basische Ester und Amide der p-Methoxyzimtsäure sowie ihre quaternären Salze der allgemeinen Formel worin R1 und R2 = Alkyl-, Aralkyl- oder Alkanolreste, R3 =Wasserstoff, Alkyl- oder Aralkylrest, X = (C H2)n mit n = 1-6, Y = O, NH, NR4, mit R4 = Alkyl-oder Aralkylrest, A- = Anion, wie beispielsweise Cl-, Br-, J-, SO4 H- usw. bedeuten, wegen ihrer günstigen Absorptionsspektren ausgezeichnet wirkende Lichtschutzstoffe darstellen. Auch ihre sonstigen Eigenschaften machen sie zur Herstellung von Lichtschutzpräparaten geeignet. Sie sind nämlich sowohl fett- als auch wasserlöslich, sind physiologisch absolut indifferent und reizlos und haben eine besondere Affinität zu dem Hauteiweiß, weshalb sie leicht unter Bildung eines gut haftenden, keine Kristallisationsneigung zeigenden und vor allem längere Zeit wirksamen Films auf der Haut aufziehen. Von besonderem Interesse ist die Tatsache, daß die genannten Verbindungen der p-Methoxyzimtsäure die Herstellung wirksamer wasserlöslicher Lichtschutzpräparate gestatten, deren pH: im sauren Bereich liegt, so daß also bei Anwendung solcher Präparate nicht allein eine die Erythembildung verhütende, sondern gleichzeitig auch eine die Bildung des physiologischen Säuremantels der Haut begünstigende Wirkung erzielt wird. Auch bei der Herstellung von Lichtschutzpräparaten auf Öl- und/oder Fettbasis kommen diese Eigenschaften zur Geltung.
- In der folgenden Tabelle sind die Absorptionsmaxima sowie die Extinktionen der gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Wirkstoffe zusammengestellt.
- Absorptionsmaxima und molare Extinktionen der p-Methoxyzimtsaure und einiger ihrer neuen Derivate
Max. (m, 6 p-Methoxyzimtsäure in NaOH ........................ 286 bis 298 21 000 Diäthylaminoäthanolester der p-Methoxyzimtsäure ...... 3I2 23 000 Diäthylaminoäthylamid der p-Methoxyzimtsäure ! 295 bis 305 22 600 Mit Benzylbromid quaternärer Diäthylaminoäthanolester der p-Methoxyzimtsäure .......................... 312 29 700 Mit Dodecylbromid quaternärer Diäthylaminoäthanolester der p-Methoxyzimtsäure .......................... 312 22 720 - Hierdurch ist es möglich, Lichtschutzpräparate herzustellen, die nicht allein lichtschützend bzw. erythemverhütend, sondern gleichzeitig auch desodorierend wirken, da sie vermöge ihrer bakteriziden Wirkung die bakterielle Zersetzung des Schweißes und damit die Geruchbildung verhindern.
- Beispielsweise hebt das p-Methoxyzimtsäurediäthylaminoäthylester-brombenzylat das Wachstum von Staphylococcus aureus noch in der Verdünnung 1: 1000 auf. Die bakteriostatische Wirksamkeit gegenüber Staph. aur. und Bacillus subtilis tritt noch in einer Verdünnung von 1 : 5000 auf. Eine 0,5%ige Lösung wirkt bereits nach 5 Minuten dauernder Einwirkungszeit abtötend auf Bac. subt. Gegen Epidermophyton Kaufmann-Wolff ist die Substanz in einer Konzentration von 2°/o gut wirksam. p - Methoxyzimtsäurediäthylaminoäthylester -brom -dodecylat hemmt das Wachstum von Staph. aur noch in Verdünnung von I: : I2 500; bei Bac. subt. wird noch in einer Verdünnung von I: 25 ooo das Wachstum unterdrückt. Epidermoph. K. W. wächst in in-vitro-Versuchen bei einer Konzentration von 1: 1000 nicht mehr.
- Die obengenannten Wirkstoffe werden in Konzentrationen von I bis I00/o, vorzugsweise 3 %, in üblicher Weise in Salben, Cremes, Lotionen oder Pudern eingearbeitet.
- Für die Herstellung von wasserhaltigen Lichtschutzpräparaten ist es von Vorteil, Filmbildner und/oder Verdickungsmittel mit einzuarbeiten. Als filmbildend und gleichzeitig verdickend wirkende Stoffe können unter anderem zugesetzt werden Polyvinylpyrrolidon, die Natriumsalze von Polycarbonsäuren, Methyl- oder Äthylcellulose, Alginsäure bzw. deren Derivate, Polyole, wie Glycerin, Sorbit usw., bzw. deren Derivate, besonders Polyoxyäthylensorbitanderivate, Wollfett und Wollfettderivate usw. Ebenso können Lösungsvermittler verwendet werden, wie z. B. Polyvinylpyrrolidon, Natriumlaurylsulfat oder ähnliche Verbindungen, und bevorzugt die Ester der p-Methoxyzimtsäure mit aliphatischen Alkoholen mit 3 bis I8 C-Atomen, insbesondere mit 3 bis 7 C-Atomen, die vor allem in Lichtschutzpräparaten auf Öl- oder Fettbasis ausgezeichnet lösungsveimittelnd wirken und damit für eine bessere Verteilung der wirksamen Lichtschutzstoffe auf der Haut sorgen.
- Den Lichtschutzpräparaten der vorliegenden Erfindung kann durch Zusatz geeigneter Wirkstoffe auch eine pigmentfördernde Wirkung verliehen werden.
- Hierzu eignen sich z. B. Ascorbinsäure und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren, insbesondere Linol-und Linolensäure oder Arachidonsäure, ferner Furocumarine, Dioxyphenyläthylamine bzw. deren Derivate oder solche Wirkstoffe, denen eine Förderung der Hautpigmentierung nachgesagt wird, bzw. andere geeignete sauerstoffaktivierende Mittel.
- Selbstverständlich können den Präparaten in üblicher Weise hautverträgliche bzw. reizlose ätherische Öle, Parfümölkompositionen oder andere geruchgebende Substanzen beigemischt werden.
- Die gemäß der vorliegenden Erfindung als Wirkstoffe für Lichtschutzpräparate verwendeten basischenAmide der p-Methoxyzimtsäure sowie die quaternären Salze der basischen Ester und Amide der p-Methoxyzimtsäure sind neue Verbindungen. Die Herstellung der basisch substituierten p-Methoxyzimtsäureester bzw.
- -amide erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung von p-Methoxyzimtsäurehalogenid mit Dialkylaminoalkohol bzw. Dialkylaminoalkylamin und gewünschtenfalls Quaternisierung der erhaltenen Aminoverbindungen. Auch die Umesterung von p-Methoxyzimtsäureestern mit basischen Alkoholen ist ein Weg zur Darstellung der gewünschten Ester. Für die Herstellung der Verbindungen wird hiermit kein Schutz begehrt.
- Im folgenden werden einige Beispiele für Lichtschutzmittel gemäß der vorliegenden Erfindung gegeben: Beispiel I Wasserlösliches Mittel Lichtschutzstoff gemäß Beschreibung 3,0 g Polyoxyäthylensorbitanmonooleat .. 2,0 g Methylzellulose ................... 0,5 g Alkohol .................. zu zu zu zu zu zu I5,0 g Wasser ..... zu zu zu zu zu ad 100,0 g Beispiel 2 Öl-in-Wasser-Emulsion Lichtschutzstoff gemäß Beschreibung 3,0 g Cetylalkohol ...................... 12,5 g Bienenwachs weiß .................. 3,5 g Propylenglykol .............. 20,0 g Natriumlaurylsulfat ........ 2,0 g Sorbitol ...... ... , 5,0 g Wasser .... ...... zu zu zu ad 100,0 g Beispiel 3 Wasser-in-Öl-Emulsion Lichtschutzstoff gemäß Beschreibung 3,0 g Wollfettsalbengrundlage .......... 32,0 g Wollwachs ......................... 4,0 g Bienenwachs weiß .................. 5,0 g Paraffinöl mittelviskos 17,0 g Wasser ......... ad IOO,O g Beispiel 4 Öl Lichtschutzstoff gemäß Beschreibung 2,0 g p-Methoxyzimtsäurereisopropylester 3,0 g Spermöl ........................... 5,0 g Leinöl............................. 2,0 g Olivenöl ............. 30,0 g Paraffinöl ..................... ad 100,0 g Beispiel 5 Salbe Lichtschutzstoff gemäß Beschreibung 3,0 g Cetylalkohol .................... 7,0 g Bienenwachs weiß ................ 4,0 g Sorbitol ........................ 8,0 g Vaseline weiß................. ad 100,0 g Beispiel 6 Puder Lichtschutzstoff gemäß Beschreibung 2,0 g Zinkoxyd ....................... 5,0 g Titandioxyd .................... 20,0 g Talkum ...................... ad 100,0 g PATENTANSPROCHE: I. Lichtschutzpräparat, gekennzeichnet durch einen Gehalt an basischen Estern oder Amiden der p-Methoxyzimtsäure oder ihrer tertiären oder quaternären Salze der allgemeinen Formel worin R1 und R2 = Alkyl-, Aralkyl- oder Alkonolreste, R3 = Wasserstoff, Alkyl- oder Aralkylrest, X = (CH2)n mit n = 1-6, Y = O, NH, NR4, mit R4 = Alkyl- oder Aralkylrest, A- = Anion, wie beispielsweise Cl-, Br-, J-, SO4H- usw. bedeuten.
Claims (1)
- 2. Lichtschutzpräparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es I bis IO °/o des Wirkstoffes enthält.3. Lichtschutzpräparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es außer den genannten Wirkstoffen filmbildende und/oder verdickende Mittel, wie Polyvinylpyrrolidon, Natriumsalze der Polycarbonsäuren, Methyl- oder Äthylcellulose, Alginsäure bzw. deren Derivate, Polyole, wie Glycerin, Sorbit bzw. deren Derivate, insbesondere Polyoxyäthylen, Sorbitanderivate, Wollfett und Wollfettderivate usw., und lösungsvermittelnde Stoffe, wie Polyvinylpyrrolidon, Natriumlaurylsulfat oder ähnliche Verbindungen, und insbesondere Ester der p-Methoxyzimtsäure mit aliphatischen ein- oder mehrwertigen Alkoholen mit 3 bis I8 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen enthält.4. Lichtschutzpräparat nach Anspruch I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es pigmentfördernde Wirkstoffe, wie z. B. Ascorbinsäure bzw. deren Derivate, mehrfach ungesättigte Fettsäuren, Furocumarine, Dioxyphenyläthylamine b7w. deren Derivate oder andere geeignete Sauerstoffaktivatoren, die die natürliche Hautpigmentierung fördern, sowie ätherische Öle, Parfümölkompositionen oder andere geruchgebende Substanzen enthält.5. Lichtschutzpräparat nach Anspruch I bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestandteile in üblicher Weise zu Salben, Cremes, Ölen, Emulsionen, Lotionen oder Puder verarbeitet sind.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DET10554A DE957162C (de) | 1955-02-11 | 1955-02-11 | Lichtschutzpraeparat |
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DET10554A DE957162C (de) | 1955-02-11 | 1955-02-11 | Lichtschutzpraeparat |
Publications (1)
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---|---|
DE957162C true DE957162C (de) | 1957-01-31 |
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Family Applications (1)
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DET10554A Expired DE957162C (de) | 1955-02-11 | 1955-02-11 | Lichtschutzpraeparat |
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DE (1) | DE957162C (de) |
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- 1955-02-11 DE DET10554A patent/DE957162C/de not_active Expired
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