DE69103648T2

DE69103648T2 - Milchsäureacylate, ihre Salze, ihr Herstellungsverfahren und sie enthaltende Kompositionen.

Info

Publication number: DE69103648T2
Application number: DE69103648T
Authority: DE
Inventors: Hugues Noel
Original assignee: Roussel Uclaf SA
Current assignee: Boots Co PLC
Priority date: 1990-02-22
Filing date: 1991-02-21
Publication date: 1995-01-12
Anticipated expiration: 2011-02-22
Also published as: AU7128791A; US5401773A; CA2036846A1; TW211001B; FR2658509A1; FR2658509B1; EP0443956A1; ATE110707T1; ES2059068T3; DK0443956T3; DE69103648D1; KR910021363A; ZA91616B; EP0443956B1; AU649011B2; JPH05155814A

Description

Die Erfindung hat Produkte der Formel (I)
R-CO- [OCH(CH&sub3;)-CO]n-OH
zum Gegenstand, in der R einen Alkenylrest mit 10 Kohlenstoffatomen darstellt und n die Werte 1 bis 3 besitzt, Sowie ihre Salze, wobei die genannten Produkte der Formel (I) in allen möglichen isomeren, racemischen, enantiomeren und diastereoisomeren Formen vorliegen können.
Derartige Produkte der Formel (I), wie sie oben definiert sind, tragen die Bezeichnung Milchsäureacylate.
In den wie oben definierten Produkten der Formel (I) stellt R einen Decenylrest dar, das heißt, einen Alkenylrest mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung, die sich an irgendeiner Stelle der Kette befinden kann.
Ein derartiger Decenylrest kann demzufolge beispielsweise der 8-Decenylrest, der 7-Decenylrest oder der 6-Decenylrest sein, er stellt jedoch vorzugsweise den 9-Decenylrest dar, wobei die Ziffer in diesen Resten die Stellung des ersten der zwei Kohlenstoffatome angibt, die die Doppelbindung tragen und von dem Kohlenstoffatom aus gezählt wird, das an die Gruppe -CO- gebunden ist.
Als Salze der Produkte der Formel (I), wie sie vorstehend definiert sind, konnen insbesondere die Salze von Metallen genannt werden, wie Aluminium, Kupfer, Magnesium oder Zink, aber ebenfalls die Salze von Natrium, Kalium, Triethanolamin oder auch Dimethylaminoethanol.
Man kann beispielsweise die Lactylate von Zink, Natrium oder Kalium nennen.
Die vorliegende Erfindung hat insbesondere die wie oben definierten Produkte der Formel (I) zum Gegenstand, in der R den 9-Decenylrest der Formel
CH&sub2; = CH(CH&sub2;)&sub8; -
darstellt und n die Werte 1 oder 2 besitzt, sowie ihre Salze, in allen möglichen isomeren, racemischen, enantiomeren und diastereoisomeren Formen.
Derartige Milchsäureacylate entsprechen daher der 10-Undecenoyl-1-lactylsäure, wenn n = 1 ist und der 10-Undecenoyl-2-lactylsäure, wenn n = 2 ist.
Die vorliegende Erfindung hat ganz besonders die 10-Undecenoyl-1-lactylsäure sowie ihre Salze zum Gegenstand, in allen möglichen isomeren, racemischen, enantiomeren und diastereoisomeren Formen.
Die vorliegende Erfindung hat auch ein Verfahren zur Herstellung der wie oben definierten Produkte der Formel (I) zum Gegenstand, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Äquivalent eines Produktes der Formel (II)
R-COOH (II)
in der R einen Alkenylrest mit 10 Kohlenstoffatomen darstellt, der Einwirkung von etwa 1 bis 3 Äquivalenten Milchsäure
CH&sub3;-CHOH-COOH
in racemischer oder optisch aktiver Form unterzieht und, wenn gewünscht:
- das erhaltene Produkt der Formel (I) mit einer Mineralbase oder organischen Base behandelt, um das entsprechende Salz zu erhalten,
- die racemischen Produkte der Formel (I) in ihre Enantiomeren oder Diastereoisomeren auftrennt.
Das Produkt der Formel (II) ist eine Undecylen-Säure.
Die Acylierungs-Reaktion des Produktes der Formel (II) mit der Milchsäure kann durch direkten Kontakt, ohne Lösungsmittel und in Anwesenheit eines Katalysators, wie beispielsweise Para-Toluolsulfonsäure, vollzogen werden.
Die Herstellung der Produkte, in denen n von 1 bis 3 variiert, kann durch die Anwesenheit eines relativ variablen Verhältnisses zwischen dem Produkt der Formel (II) und der Milch-Säure realisiert werden. So verwendet man 1 Mol des Produktes der Formel (II) pro einer Anzahl von n Molen Milchsäure, gemäß dem zu erhaltenden Produkt der Formel (I).
Die Behandlung der Produkte der Formel (I) durch eine Mineralbase oder organische Base, um das entsprechende Salz zu erhalten sowie die Auftrennung der racemischen Produkte der Formel (I) in ihre Enantiomeren oder Diastereoisomeren können nach üblichen, dem Fachmann bekannten Methoden realisiert werden.
Es wurde jetzt gefunden, und das ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung, daß die Milchsäureacylate sowie ihre Salze eine bedeutende comedolytische Aktivität besitzen.
Die Comedonen bilden sich in den Haartalgdrüsen-Follikeln infolge von Anomalien der Keratinisierung und der Desquamation, die zu einer Anhäufung von keratinisiertem Material führen, das wiederum einen Pfropfen bildet.
Acne vulgaris und die regelmäßige Anwendung von schlecht angepaßten kosmetischen Produkten oder solchen, die comedogene Substanzen enthalten sind häufig die Ursache für das Auftreten von Comedonen.
Die Verwendung von Substanzen mit keratolytischer und sebosuppressiver Wirkung ist bei der Behandlung von Comedonen seit langem bekannt, insbesondere die Vitamin-A-Säure zur Behandlung von Acne, die Azelainsäure oder auch 13-cis-Retinsäure.
Die Milchsäureacylate besitzen den Vorteil, insbesondere viel stabiler als Vitamin-A-Säure zu sein und sie werden außerdem sehr gut toleriert.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher pharmazeutische Zusammensetzungen, die insbesondere zur Behandlung von Comedonen vorgesehen sind.
Die Erfindung hat daher neue pharmazeutische Zusammensetzungen zum Gegenstand, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens eines der Produkte der Formel (I) wie vorstehend definiert oder mindestens eines ihrer Salze umfassen, in allen möglichen isomeren, racemischen, enantiomeren und diastereoisomeren Formen.
Die Erfindung hat genauer gesagt neue, wie vorstehend definierte Pharmazeutische Zusammensetzungen zum Gegenstand, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens eines der Produkte der Formel (I), in der R den 9-Decenyl-Rest der Formel
CH&sub2; = CH(CH&sub2;)&sub8;
darstellt und n die Werte 1 oder 2 besitzt oder mindestens eines ihrer Salze umfassen.
Die Erfindung hat ganz besonders neue, wie vorstehend definierte pharmazeutische Zusammensetzungen zum Gegenstand, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie 10-Undecenoyl-1-lactylsäure oder eines ihrer Salze umfassen.
Die Erfindung hat noch spezieller neue, wie vorstehend definierte pharmazeutische Zusammensetzungen zum Gegenstand, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie zwischen 0,1 und 75 % und vorzugsweise zwischen 5 und 25 % 10-Undecenoyl-1-lactylsäure oder eines ihrer Salze umfassen.
Aufgrund ihrer oben veranschaulichten, sehr interessanten comedolytischen Eigenschaften können die wie vorstehend definierten, den Gegenstand der Erfindung bildenden pharmazeutischen Zusammensetzungen für die Behandlung von Acne-Haut, fetter oder unter Seborrhoe leidender Haut sowie von Haut, die auf die Anwendung von comedogenen Substanzen reagiert, verwendet werden.
Die pharmazeutischen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können in allen in der Dermatologie verwendeten Formen vorliegen, insbesondere in solchen, die sich für eine Verabreichung auf topischem Wege eignen.
Derartige pharmazeutische Zusammensetzungen können fest, flüssig oder gasförmig sein, in Form von Schaum, Aerosol oder auch als kompakte Pulver vorliegen. Unter diesen Darreichungsformen können beispielsweise genannt werden: Lösungen, Emulsionen, Cremes, Salben, Pulver, Milch, Laits de toilette (Toiletten-Milch), wäßrige oder wasserfreie Gele, Lotionen, Anti- Schuppen-Lotionen, Shampoos oder Schaumbäder.
Derartige Darreichungsformen werden gegebenenfalls in Töpfen oder Tuben, Flaschen aus Glas oder Kunststoff oder gegebenenfalls in Dosierflaschen oder auch Ampullen abgefüllt.
Die pharmazeutischen Formen werden nach üblichen Methoden hergestellt.
Die Erfindung hat besonders die wie oben definierten pharmazeutischen Zusammensetzungen zum Gegenstand, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie in Form von flüssigen oder festen Präparaten für die topische Anwendung vorliegen.
Für jede Form wurden geeignete Füllstoffe verwendet.
Diese Füllstoffe sollen allen üblichen Qualitatsanforderungen genügen. Für den Fall einer lokalen Verabreichung sollen sie mit einer großen Affinität für die Haut versehen sein, einwandfrei und gut toleriert werden können, stabil sein und eine geeignete Konsistenz aufweisen, die eine einfache und angenehme Anwendung ermöglicht.
Als Beispiele für Füllstoffe, die verwendet werden können, kann man insbesondere nennen: die Kohlenwasserstoffe, die Siliconöle, die Synthetischen Triglyceride, die pflanzlichen, tierischen oder mineralischen Wachse, die Fettsäuren und Fettalkohole, die Ester von Fettsäuren oder Fettalkoholen, die Amide von Fettsäuren, die nicht ionischen Tenside, die anionischen Tenside, die natürlichen oder Synthetischen, gelierenden Polysaccharide, das desacetylierte Chitin, die Cellulose-Derivate, die Guar-Derivate, die Polyole, die Polyalkylenglycole, die mineralischen Füllstoffe, die organischen Pigmente oder die organischen Farblacke sowie andere bekannte und üblicherweise verwendete Füllstoffe, wie beispielsweise Polymere vom Carboxyvinyl- Typ, die Polyethylenglycole, das Propylenglycol, Fettsäure-Triglyceride, Stearin-Derivate, wie beispielsweise Glycerinstearat, Alkohole, wie beispielsweise die Stearylalkohole, die Cetostearylalkohole, der Cetylalkohol, der Polyoxyethylen-Cetylether, Pflanzenöle wie Süßmandelöl, Mineralöle wie Vaseline-Öl, Glycerin, Lanolin-Derivate, Talk, Netzmittel, Verdickungsmittel, Stabilisatoren, Emulgatoren, Konservierungsstoffe, Parfums und Farbstoffe.
Die Erfindung hat ebenfalls neue kosmetische Zusammensetzungen zum Gegenstand, insbesondere vorgesehen zur Behandlung von Comedonen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie wie oben definierte Produkte der Formel (I) oder eines ihrer Salze umfassen.
Die kosmetischen Zusammensetzungen können als übliche Produkte zur Behandlung der Haut vorliegen, beispielsweise in Form von Feuchtigkeits-Cremes, Total-Sonnenschutz-Cremes, Tagescremes, Nachtcremes, Masken oder als Schmink-Produkte, beispielsweise Teint-Grundierung und Tönungs-Creme oder als Produkte zum Abschminken sowie als Hygiene-Produkte.
Die kosmetischen Zusammensetzungen können unter Verwendung der gleichen Bestandteile wie bei den Pharmazeutischen Zusammensetzungen hergestellt werden. Die Dosierungen können, wenn erforderlich, angepaßt werden.
Es können bei der Herstellung derartiger kosmetischer Zusammensetzungen die gleichen Füllstoffe wie vorstehend bei der Herstellung der pharmazeutischen Zusammensetzungen angegeben verwendet werden und die übliche Füllstoffe der pharmazeutischen und kosmetischen Industrie sind.
Die üblicherweise bei Produkten zur Behandlung der Haut verwendeten Wirkstoffe können auch zur Herstellung von derartigen kosmetischen Zusammensetzungen herangezogen werden. Unter diesen gewöhnlichen Wirkstoffen können beispielsweise genannt werden: die Feuchtigkeitsmittel wie Glycerin, die Salze von Aminosäuren, das Sorbitol, das Glycol, das Polyethylenglycol, die Sonnenschutz-Filter, das Dihydroxyaceton, das Zinkoxid, die Anti-Schuppenmittel wie das Pirocton Olamin, die Ethanolamine von Undecylensäure, die Acylate von hydrolysierten Proteinen, einschließlich Abietat (Terpensäure der Harz-Bäume) und Undecylenat, die fungiciden und baktericiden Konservierungsstoffe wie beispielsweise diejenigen, die in der Anlage 6 der europäischen Direktive 76 768 CEE aufgeführt sind, das Benzoylperoxid, die Pflanzenextrakte, die Extrakte von Tier-Organen und die Seren.
Die Erfindung betrifft daher insbesondere die Anwendung der wie vorstehend definierten Zusammensetzungen als kosmetische Produkte.
Die Erfindung betrifft ganz besonders eine Methode zur kosmetischen Behandlung von Comedonen die, dadurch gekennzeichnet ist, daß man die wie vorstehend definierten kosmetischen Zusammensetzungen verwendet.
Die verschiedenen, vorstehend erwähnten Pharmazeutischen und kosmetischen Formen können nach üblichen, auf diesen Gebieten verwendeten Methoden erhalten werden.
Die wie vorstehend definierten AuSgangsprodukte der Formel (II) und die Milchsäure sind handelsübliche Produkte, insbesondere die Produkte der Formel (II) werden von der Firma ATOCHEM verkauft.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung ohne sie jedoch einzuschränken.

Beispiel 1: 10-Undecenoyl-2-lactylsäure

Man mischt, vorzugsweise unter vermindertem Druck, 400 g Milchsäure (90 %) und 368,5 g 10-Undecylen-säure. Die Reaktion wird in Anwesenheit von para-Toluolsulfonsäure mittels Erhitzen 10 Stunden lang bei einer Temperatur von etwa 150 ºC realisiert.
Man erhält 674,5 g Undecenoyl-lactylsäure, wobei diese Mischung hauptsächlich aus 10-Undecenoyl-2-lactylsäure besteht.

Beispiel 2: 10-Undecenoyl-1-lactylsäure

Man mischt 32,8 g des Produktes von Beispiel 1, 200 cm³ destilliertes Wasser und 8 g Natriumhydroxid. Die Mischung wird etwa 3 Wochen lang bei einer Temperatur von etwa 25 ºC gehalten, wobei sich der pH-Wert auf 6,9 stabilisiert.
Nach Zugabe von Chlorwasserstoff säure bis zu einem pH-Wert von 1 extrahiert man mit etwa 100 cm³ Chloroform, verdampft das Lösungsmittel und isoliert das erwartete Produkt.

Beispiel 3: 10-Undecenoyl-2-lactylat von Zink

Man vermahlt innerhalb von etwa 3 aufeinanderfolgenden Tagen 32,8 g des Produktes von Beispiel 1 und 4 g Zinkoxid und trocknet anschließend im Exsikkator über wasserfreier Kieselerde. Innerhalb von etwa einer Woche erhält man eine homogene Paste.

Beispiel 4: 10-Undecenoyl-1-lactylat von Zink

Man gibt 120 cm³ einer 1N wäßrigen Lösung von Zinksulfat zu der Lösung des Produktes von Beispiel 2, erhalten nach Stabilisierung des pH-Wertes auf 6,9. Der sich bildende ölige Niederschlag wird viermal mit etwa 50 cm³ destilliertem Wasser gewaschen und anschließend gemäß dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren getrocknet.

Beispiel 5: Teint-Grundierung

Pentaerythritol-Monostearat 6,5
Glycerin-Monoundecylenat 1 0
Sitosterol 0,8
Sorbitan-Monostearat 1, 0
Macadamia-Öl 1,2
Nachtkerzen-Öl 2,0
Perhydrosqualen 0,5
Stearyldimethyl-Siloxan 2,0
Cyclosiloxan 5,0
Laurylbenzoat 5,0
Ethoxyliertes Nonylphenol 1,0
Ethoxylierte Stearinsäure 2,2
Kalium-Abietat von hydrolysierten Proteinen 3,0
Zinkoxid 3,0
10-Undecenoyl-1-lactylat von Zink 7,0
Titanoxid 3,5
Talk 2,0
Kieselerde 1,0
Eisenoxid 3,0
1,3-Butandiol 5,0
Konservierungsstoff 0,3
Parfum 0,2
Entmineralisiertes Wasser zu 100

Beispiel 6: Feuchtigkeits-Creme

Sitosterol 1,0
Macadamia-Öl 3,0
Ethylhexyl-Laurat-Myristat 9,0
Cetylalkohol 0,7
Decamethylcyclopentasiloxan 6,0
Ethylhexyl-para-Methoxycinnamat 2,0
Gamma-Orizanol 0,5
Isohexadecan 12,0
Pentaerythritrol-Monostearat 8,0
Glucosamin-Hydrochlorid 0,2
Milchsäure 0,5
Natrium- Pyrrolidoncarboxylat 0,5
10-Undecenoyl-1-lactylat von Natrium 7,0
Glycerin 2,0
Konservierungsstoff 0,3
Parfum 0,3
Entmineralisiertes Wasser zu 100

Beispiel 7: Lait de toilette (Toiletten-Milch)

Entmineralisiertes Wasser zu 100
Citronensäure 0,5
Ethoxylierte Stearinsäure 2,5
Glycerin-Monostearat 2,5
Polysorbat 60 2,0
Lactat von Monoglyceriden 2,6
Caprat-Caprylat von Propandiol 2,4
Ethylhexyl-Palmitat 8,0
Sorbitan-Oleat 2,0
Sorbitan-Monostearat 1, 0
Johanniskraut-Extrakt 3,0
Holunder-Wasser 4,0
Parfum 0,3
Konservierungsstoff 0, 3
10-Undecenoyl-1-lactylat von Natrium 3,0

Beispiel 8: Anti-Schuppen-Lotion

10-Undecenoyl-1-lactylat von Kalium 1,0
Ethoxylierter Laurylalkohol 1,0
Ethoxylierter Octyl-2-dodecylalkohol 0,9
Undecylensäure-Monoethanolamid 0,5
OCTOPIROX 0,4
Carbomer 940 0,15
Citronensäure 0,10
Konservierungsstoff 0,30
Parfum 0,10
Entmineralisiertes Wasser zu 100

Beispiel 9: Total-Sonnenschutz-Filter

Hectorit 1,0
1,3-Butandiol 3,0
Mariendistel-Extrakt 3,0
Phenylbenzimidazolsulfonsäure 2,0
L-Lysin (50 %) 2,2
10-Undecenoyl-1-lactylat von Zink 10,0
Propylenglycol-Monostearat 1,8
Stearinsäure 3,0
Sitosterol 2,0
Stearoyl-N-Methyltaurat von Natrium 1,0
Nachtkerzen-Öl 1,5
Schibutter 2,0
Hybridsaflor-Öl 1, 0
Tripalmitat-Stearat von Glycerin 8,0
Hydriertes Copra-Öl 5,0
Cyclosiloxan 2,0
Phenylmethylsiloxan 1,0
Ethylhexyl-para-Methoxycinnamat 7,5
Methoxybutyldibenzoylmethan 2,0
DL-α-Tocopherol 0,1
Konservierungsstoff 0,3
Parfum 0,3
Entmineralisiertes Wasser zu 100

Test der comedolytischen Aktivität des Produktes von Beispiel 6

Das für den Test der comedolytischen Aktivität ausgewählte Tier ist die Maus Hairless Rhino (hr rh) weiblichen Geschlechtes. Diese Auswahl wurde deshalb getroffen, weil die Haut eines derartigen Tieres eine hohe Dichte von Comedonen mit breitem Durchmesser und engen Öffnungen aufweist.
Die Anwendung der comedolytischen Mittel auf der Haut des Tieres bewirkt das Öffnen dieser Öffnung des Comedos und die Freisetzung des sie enthaltenden hornartigen Materials und des Hauttalges.
Es werden zwei Gruppen beobachtet, jede der Gruppen umfaßt 6 Mäuse im Alter von 6 Wochen (zu Beginn des Versuches) und mit einem Gewicht von jeweils 18 Gramm.
Die erste Gruppe besteht aus Mäusen, die mit destilliertem Wasser (negative Kontrollgruppe) und die zweite Gruppe aus Mäusen, die mit dem Produkt von Beispiel 6 behandelt wurden, wobei eine derartige Behandlung darin besteht, daß man eine topische Anwendung des untersuchten Produktes auf dem Bereich zwischen den Schulterblättern in einer Dosierung von 0,02 ml, 5 mal 7 Tage lang im Verlauf von 21 Tagen vornimmt.
Am Schluß der Behandlungsdauer von 3 Wochen werden die Tiere 24 Stunden nach der letzten Anwendung getötet.
Dann werden aus dem behandelten Bereich der Tiere Biopsien der Haut entnommen und aus diesen im Hinblick auf eine klassische morphometrische Untersuchung nach dem Fachmann bekannten Methoden wiederum Schnitte hergestellt.
Es wurden die folgenden Parameter gemessen:
Durchmesser der Öffnung des Comedos an der Oberfläche ... d
Durchmesser des Comedos ... D
Comedo-Profil ... R = d/D
Das Verhältnis R = d/D ermöglicht die Quantifizierung der Wirkung der comedolytischen Mittel.
Der Prozentsatz der Inhibierung der Comedonen wird für das Produkt von Beispiel 6 durch das Verhältnis zur negativen Kontrolle berechnet, das dem folgenden Verhältnis entspricht:
% Inhibierung = (R Produkt - R negative Kontrolle) x 100/R negative Kontrolle
Das erhaltene Resultat beträgt 121,9, was somit die Wirksamkeit des untersuchten Produktes zeigt.

Claims

1. Produkte der Formel (I)

R-CO-[OCH(CH&sub3;)-CO]n-OH

in der R einen Alkenylrest mit 10 Kohlenstoffatomen darstellt und n die Werte 1 bis 3 besitzt, sowie ihre Salze, wobei die genannten Produkte der Formel (I) in allen möglichen isomeren, racemischen, enantiomeren und diastereoisomeren Formen vorliegen können.

2. Produkte der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert, worin R den 9-Decenyl-Rest der Formel

CH&sub2; = CH(CH&sub2;)&sub8; -

darstellt und n die Werte 1 oder 2 besitzt, sowie ihre Salze, in allen möglichen isomeren, racemischen, enantiomeren und diastereoisomeren Formen.

3. 10-Undecenoyl-1-lactylsäure sowie ihre Salze, in allen möglichen isomeren, racemischen, enantiomeren und diastereoisomeren Formen.

4. Verfahren zur Herstellung der Produkte der Formel (I) wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Äquivalent eines Produktes der Formel (II)

R-COOH (II)

in der R einen Alkenylrest mit 10 Kohlenstoffatomen darstellt, der Einwirkung von etwa 1 bis 3 Aquivalenten Milchsäure

CH&sub3;-CHOH-COOH

in racemischer oder optisch aktiver Form unterzieht und, wenn gewünscht:

- das erhaltene Produkt der Formel (I) mit einer Mineralbase oder organischen Base behandelt, um das entsprechende Salz zu erhalten,

- die racemischen Produkte der Formel (I) in ihre Enantiomeren oder Diastereoisomeren auftrennt.

5. Pharmazeutische Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eines der Produkte der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert oder mindestens eines ihrer Salze umfassen, in allen möglichen isomeren, racemischen, enantiomeren und diastereoisomeren Formen.

6. Pharmazeutische Zusammensetzungen wie in Anspruch 5 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eines der Produkte der Formel (I), in der R den 9-Decenyl-Rest der Formel

CH&sub2; = CH(CH&sub2;)&sub8; -

darstellt und n die Werte 1 oder 2 besitzt oder mindestens eines ihrer Salze umfassen.

7. Pharmazeutische Zusammensetzungen wie in Anspruch 5 oder 6 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10-Undecenoyl-1-lactylsäure oder eines ihrer Salze umfassen.

8. Pharmazeutische Zusammensetzungen wie in irgendeinem der Ansprüche 5 bis 7 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 0,1 und 75 % und vorzugsweise zwischen 5 und 25 % 10-Undecenoyl-1-lactylsäure oder eines ihrer Salze umfassen.

9. Pharmazeutische Zusammensetzungen wie in irgendeinem der Ansprüche 5 bis 8 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von flüssigen oder festen Präparaten für die topische Anwendung vorliegen.

10. Kosmetische Zusammensetzungen, insbesondere vorgesehen zur Behandlung von Comedonen, dadurch gekennzeichnet, daß sie Produkte der Formel (I) wie in irgendem der Ansprüche 1 bis 3 definiert oder eines ihrer Salze umfassen.

11. Anwendung der Zusammensetzungen wie in Anspruch 10 definiert als kosmetisches Produkt.

12. Methode zur kosmetischen Behandlung von Comedonen, dadurch gekennzeichnet, daß man die kosmetischen Zusammensetzungen wie in Anspruch 10 definiert verwendet.