DE69800185T2 - Neue Salicylsäurederivate und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen - Google Patents

Neue Salicylsäurederivate und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Salicylsäurederivate, ihr Herstellungsverfahren und ihre Verwendung in der Kosmetik und/oder Dermatologie. Die Derivate können auch auf dem Gebiet der Pharmazie oder Veterinärmedizin eingesetzt werden. Diese Derivate werden genauer als Exfoliationsmittel verwendet, insbesondere in Zusammensetzungen, die zur Pflege und/oder zum Schminken der Haut, der Schleimhäute und/oder der Keratinfasern des Menschen dienen sollen, insbesondere um die Anzeichnen der Hautalterung zu bekämpfen und/oder den Teint strahlender erscheinen zu lassen und/oder die Haut des Gesichts und/oder des Körpers zu glätten und/oder die Falten und Fältchen der Haut zu behandeln und/oder den Prozeß der Erneuerung der Epidermis zu stimulieren und/oder Akne und/oder Hauterkrankungen zu behandeln.
  • Es ist bekannt, Salicylsäurederivate als Keratinolytika zur Behandlung von Akne und als Mittel gegen Hautalterung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen einzusetzen. In den Druckschriften FR-A-2 581 542 und EP-A-378 936 werden diese Derivate beschrieben.
  • Die Salicylsäurederivate sind wegen ihrer biologischen Wirkung auf die Haut sehr interessant, insbesondere bezüglich der klinischen Hauptanzeichen der Hautalterung, d. h. Falten und Fältchen, die Desorganisation des "Hautkorns", die Veränderung des Hautteints und der Verlust der Straffheit und der Belebtheit der Haut. Die Verwendung dieser Derivate ist jedoch insofern problematisch, als sie nach dem Aufbringen Prickeln, Juckreiz und Ziehen hervorrufen können, was außerordentlich unangenehm ist. Diese Verbindungen können daher von Anwendern mit empfindlicher Haut meistens nicht verwendet werden.
  • In den Druckschriften WO-A-96/19184, WO-A-96/19182 und WO-A- 96/19228 wird die Verwendung von in Wasser löslichen, zwei wertigen Salzen von Strontium, Mangan, Magnesium und Calcium beschrieben, um die durch Verbindungen mit reizender Wirkung hervorgerufenen Irritationen abzuschwächen, insbesondere von Exfoliationsmitteln, wie Hydroxysäuren. Der Wirkstoff mit reizender Wirkung liegt jedoch gemäß diesen Dokumenten in der Zusammensetzung weiterhin in Form der Säure vor.
  • Die Druckschrift EP-A-413 528 beschreibt die Verwendung von amphoteren Verbindungen, um die durch Hydroxysäuren hervorgerufenen Reizungen abzuschwächen. Gemäß dieser Druckschrift wird durch die Verwendung von anorganischen Salzen der Hydroxysäuren deren Wirksamkeit verschlechtert.
  • Die Anmelderin hat in überraschender Weise neue Derivate von Salicylsäure in Form von zweiwertigen Salzen aufgefunden, durch die die durch diese Säuren hervorgerufenen Reizungen vermindert werden können. Die Anmelderin hat entgegen der in der Druckschrift EP-A-413 528 offenbarten Lehre festgestellt, daß diese Salicylsäurederivate Eigenschaften aufweisen, die den Eigenschaften der freien Säure gleichstehen und sogar noch überlegen sind.
  • Die Erfindung betrifft daher ein Derivat der Formel (I) in Salzform:
  • AR&supmin; S²&spplus; AR&supmin; (I),
  • worin bedeuten:
  • S²&spplus; ein zweiwertiges anorganisches Kation, und
  • AR&supmin; die Gruppe der folgenden Formel (II):
  • worin R&sub5; eine aliphatische, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 7 bis 11 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen im Vergleich mit den Salzen des Standes der Technik die Besonderheit auf, lipophil zu sein.
  • Die Salicylsäurederivate werden vorteilhaft unter den Derivaten von 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure, 5-(n-Decanoyl)-salicylsäure und 5-(n-Dodecanoyl)-salicylsäure ausgewählt. Es können jedoch auch die Salze von 5-Propanoyl-salicylsäure verwendet werden.
  • Bei den zweiwertigen anorganischen Kationen handelt es sich insbesondere um die Kationen der Elemente der Gruppen IB, IIA, IIB, IIIB, IIIA, IVB, VB, VIB, VITB und VIII des Periodensystems (von CAS verwendete Bezeichnung). Bevorzugte zweiwertige Kationen sind die Kationen aus den Gruppen IB, IIA, IIB, VIIB und VIII; besser noch werden die zweiwertigen Kationen aus den Gruppen IIA, IIB und VIIB des Periodensystems eingesetzt, insbesondere Strontium, Calcium, Magnesium, Barium und Mangan.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Derivate sind das Strontiumsalz von 5-Octanoyl-salicylsäure, das Calciumsalz von 5-Octanoylsalicylsäure und das Magnesiumsalz von 5-Octanoylsalicylsäure.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Formel (I) in Salzform, das darin besteht, ein Salicylsäurederivat der folgenden Formel (III)
  • worin R&sub5; eine aliphatische, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit einer Verbindung, die ein zweiwertiges anorganisches Kation enthält, in Gegenwart eines Lösungsmittels umzusetzen.
  • Als Lösungsmittel können Alkohole mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Isopropanol und Butanol, Kohlenwasserstoffe, wie Hexan und Heptan, Ketone, wie beispielsweise Methylethylketon, Wasser und ganz allgemein beliebige Verbindungen verwendet werden, die die Säure und die Verbindung mit dem anorganischen Kation solvatisieren können, beispielsweise Ether und Amine.
  • Die Verbindung, die das anorganische Kation enthält, kann unter den Carbonaten, Bicarbonaten, Sulfaten, Glycerophosphaten, Boraten, Chloriden, Nitraten, Acetaten, Hydroxiden, Persulfaten, Salzen von α-Hydroxysäuren (Citraten, Tartraten, Lactaten, Malaten) oder Fruchtsäuren, Salzen von Aminosäuren (Aspartat, Arginat, Glykocholat, Fumarat), Salzen von Fettsäuren (Palmitat, Oleat, Caseinat, Behenat) und beliebigen weiteren Verbindungen, die befähigt sind, ein zweiwertiges Kation freizusetzen, ausgewählt werden. Vorteilhaft wird ein Carbonat oder ein Hydroxid verwendet.
  • Die Erfindung betrifft ferner eine Zusammensetzung, die mindestens ein oben definiertes Derivat in Salzform enthält. Bei dieser Zusammensetzung handelt es sich insbesondere um eine topische Zusammensetzung, besonders eine kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung. In diesem Fall enthält sie ein physiologisch akzeptables Medium. Unter physiologisch akzeptablen Medium wird ein Medium verstanden, das mit der Haut, den Schleimhäuten (einschließlich der Innenseite der Augenlider und der Lippen), den Nägeln und/oder den Keratinfasern (Haare und Wimpern) kompatibel ist.
  • Die erfindungsgemäßen Derivate müssen in einer solchen Menge vorliegen, daß das erwartete Ergebnis erzielt wird. Sie können beispielsweise in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einem Anteil von 0,001 bis 30%, vorzugsweise 0,01 bis 20 % und besser noch 0,1 bis 10% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung vorliegen.
  • Die Zusammensetzungen, die ein erfindungsgemäßes Derivat enthalten, können in beliebigen galenischen Formen vorliegen, die üblicherweise verwendet werden, und insbesondere Formen, die für ein topische Anwendung geeignet sind, beispielsweise als wäßrige, alkoholische, wäßrig-alkoholische oder ölige Lösung, wäßriges oder öliges Gel, flüssiges, pastöses oder festes wasserfreies Produkt, Emulsion vom Typ einer Wasser-in- Öl-Emulsion (W/O), Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W) oder multiplen Emulsion (W/O/W oder O/W/O), Mikroemulsion oder Dispersion von Vesikeln vom ionischen und/oder nichtionischen Typ. Die Zusammensetzungen werden nach herkömmlichen Verfahren hergestellt.
  • Die Zusammensetzungen können mehr oder weniger flüssig sein und wie eine weiße oder farbige Creme, eine Pomade, eine Milch, eine Lotion, ein Serum, eine Paste oder ein Schaum aussehen. Sie können auf die Haut auch in Form eines Aerosols aufgebracht werden. Sie können ferner in fester Form vorliegen, beispielsweise als Stick.
  • Die Zusammensetzungen können mindestens einen Zusatzstoff enthalten, der unter Wasser, Fettsubstanzen, Konservietungsmitteln, Gelbildnern, grenzflächenaktiven Stoffen und Emulgatoren, Antioxidantien, Füllstoffen, Lösungsmitteln, Parfums, Färbemitteln, Filtern, kosmetischen und/oder dermatologischen Wirkstoffen, wie Hydratisierungsmitteln, Vitaminen und Mitteln gegen Hautalterung, die von den Derivaten der Formel (I) verschieden sind, und deren Gemischen ausgewählt ist.
  • Die Mengenanteile der verschiedenen verwendeten Zusatzstoffe sind so, wie sie herkömmlich in der Kosmetik und/oder Dermatologie eingesetzt werden.
  • Die Fettsubstanzen können unter den synthetischen Ölen, Ölen tierischen Ursprungs, Ölen pflanzlichen Ursprungs, Mineralölen (Vaselineöl), Siliconölen, fluorierten Ölen und deren Gemischen ausgewählt werden. Es können auch Fettalkohole, Fettsäuren und Wachse verwendet werden.
  • Wenn es sich bei der Zusammensetzung um eine Emulsion handelt, kann der Anteil der Fettphase 5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, ausmachen. Die in der als Emulsion vorliegenden Zusammensetzung verwendeten Öle, Wachse, Emulgatoren und Coemulgatoren sind unter den Verbindungen ausgewählt, die herkömmlich in der Kosmetik verwendet werden. Der Emulgator und der Coemulgator liegen in der Zusammensetzung in einem Anteil im Bereich von 0,3 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Wenn es sich bei der Zusammensetzung um eine ölige Lösung oder ein öliges Gel handelt, kann der Anteil der Fettphase mehr als 90% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung ausmachen.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren Emulgatoren können beispielsweise die Polyethylenglykololeylether genannt werden, wie die Produkte, die unter der Bezeichnung BRIJ92 und BRIJ96 von der Firma ICI im Handel sind.
  • Die Mengenanteile der verschiedenen Bestandteile der erfindungsgemäßen Zusammensetzung sind so, wie sie herkömmlich auf den betrachteten Gebieten verwendet werden. Die Art der Zusatzstoffe und ihre Mengenanteile sollten so gewählt werden, daß die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Derivate nicht verändert werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als Produkte zur Reinigung, zum Schutz, zur Behandlung oder zur Pflege und/oder als Produkte zum Schminken der Haut des Gesichts und/oder des Körpers, der Schleimhäute und/oder der Keratinfasern eingesetzt werden. Bei den Zusammensetzungen handelt es sich insbesondere um Cremes zur Behandlung oder zur Pflege des Gesichts, der Hände oder des Körpers (beispielsweise Tagescremes, Nachtcremes, Sonnenschutzcremes), Körpermilche zum Schutz oder zur Pflege, Lotionen (Reinigungslotionen, Sonnenschutzlotionen), Gele oder Schäume zur Pflege der Haut und Zusammensetzungen zum Baden. Sie stellen auch Produkte zum Schminken dar, insbesondere zum Schminken der Wangen, der Lippen, der Wimpern und der Augenlider, wie Make-up, Lippenstift oder Lidschatten: hierfür können sie Färbemittel und insbesondere Pigmente und chemische Farbstoffe enthalten.
  • Sie können auch für das Haar in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen oder in Form von Cremes, Gelen, Emulsionen oder Schäumen verwendet werden, insbesondere als Zusammensetzungen zur Haarpflege, beispielsweise in Form von Haarwaschmitteln, Behandlungslotionen, restrukturierenden Lotionen für das Haar, Lotionen oder Gelen gegen Haarausfall, antiparasitären Haarwaschmitteln und dergleichen.
  • Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann es sich auch um feste Präparate handeln, wie Seifen und Stückseifen.
  • Wie der nachstehend beschriebene Test zeigt, zeigen die erfindungsgemäßen Derivate gute Eigenschaften bezüglich des Abschilferns.
  • Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung mindestens eines Derivats der Formel (I) als Exfoliationsmittel.
  • Die erfindungsgemäßen Derivate haben sich für die Pflege und/oder das Schminken der Haut, der Schleimhäute und/oder der Keratinfasern des Menschen, und insbesondere um die Anzeichnen der Hautalterung zu bekämpfen und/oder den Teint strahlender erscheinen zu lassen und/oder die Haut des Gesichts und/oder des Körpers zu glätten und/oder die Falten und Fältchen der Haut zu behandeln und/oder den Prozeß der Erneuerung der Epidermis zu stimulieren und/oder Akne und/oder Hauterkrankungen zu behandeln, als besonders geeignet erwiesen.
  • Unter Hauterkrankungen werden insbesondere Gürtelrose, Verbrennungen, Ekzeme, Haarbalgmilbenbefall, Geschwüre der Haut, Fibrose, Beeinflussung der Narbenbildung, Psoriasis, Juckreiz, Dermatitis, Ichtyose, Hühneraugen und Warzen verstanden.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung mindestens eines Derivats der Formel (I) in einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung und/oder zur Herstellung einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung zur Pflege und/oder zum Schminken der Haut und/oder der Schleimhäute und/oder der Keratinfasern.
  • Die Erfindung betrifft auch die Verwendung mindestens eines Derivats der Formel (I) in einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung und/oder zu deren Herstellung, um die Anzeichnen der Hautalterung zu bekämpfen und/oder den Teint strahlender erscheinen zu lassen und/oder die Haut des Gesichts und/oder des Körpers zu glätten und/oder die Falten und Fältchen der Haut zu behandeln und/oder den Prozeß der Erneuerung der Epidermis zu stimulieren.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung mindestens eines Derivats der Formel (I) in einer kosmetischen und/oder derma tologischen Zusammensetzung und/oder zu deren Herstellung zur Behandlung von Akne.
  • Die Erfindung betrifft schließlich die Verwendung mindestens eines Derivats der Formel (I) zur Herstellung einer dermatologischen Zusammensetzung zur Behandlung von Hauterkrankungen.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur kosmetischen und/oder dermatologischen Behandlung der Anzeichen von Hautalterung, das darin besteht, mindestens ein Derivat der Formel (I) in einem physiologisch akzeptablen Medium auf die Haut, die diese Anzeichen zeigt, aufzubringen.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur kosmetischen und/oder dermatologischen Behandlung von Akne, das darin besteht, mindestens ein Derivat der Formel (I) in einem physiologisch akzeptablen Medium auf die von Akne betroffene Haut aufzubringen.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur dermatologischen Behandlung von Hauterkrankungen, das darin besteht, in einem physiologisch akzeptablen Medium mindestens ein Derivat der Formel (I) auf die Haut aufzubringen.
  • Weitere Eigenschaften und Vorteile der Erfindung gehen noch besser aus den folgenden Beispielen hervor, die zur Erläuterung angegeben sind und nicht einschränkend verstanden werden sollen.
  • Die folgenden Beispiele 1 und 2 erläutern das Herstellungsverfahren der erfindungsgemäßen Derivate.
    • BEISPIEL 1: Herstellung von Strontium-5-octanoyl-salicylat
  • In einen 500-ml-Kolben, der mit einem Rührwerk, einem Thermometer und einem Rückflußkühler ausgestattet ist, werden 39,6 g 5-Octanoylsalicylsäure (0,15 mol) in 250 ml Isopropanol gegeben. Nach vollständigem Auflösen werden in kleinen Portionen 7,5 g Strontiumcarbonat (0,075 mol) zugegeben. Das Medium wird dickflüssig und milchig; dann werden 50 ml Wasser zugegeben und die Temperatur wird auf 40 bis 45ºC eingestellt.
  • Sobald das gesamte Strontiumcarbonat zugegeben ist, wird das Medium allmählich klar. Dann wird an einem Rotationsverdampfer zur Trockene eingedampft. Man erhält 43,9 g weißes Pulver.
  • Elementaranalyse: wie erwartet.
    • BEISPIEL 2: Herstellung von Calcium-5-octanoyl-salicylat
  • Es werden 39,6 g 5-Octanoylsalicylsäure (0,15 mol) in 300 ml Isopropanol und 150 ml Wasser in einen 500-ml-Kolben gegeben. Dann werden in kleinen Portionen 7,5 g Calciumcarbonat (0,075 mol) zugegeben. Es wird 3 h bei Raumtemperatur gerührt und anschließend an einem Rotationsverdampfer zur Trockene eingedampft.
  • Man erhält 42,1 g weißes Pulver.
  • Elementaranalyse: wie erwartet.
    • Formulierungsbeispiel 1: Milch für die Haut mit abschilfernder Wirkung
  • - Strontium-5-octanoylsalicylsäure 0,5%
  • - BRIJ92 2,5%
  • - BRIJ96 2,5%
  • - Vaselineöl 30%
  • - Wasser ad 100%
  • Die erhaltene Milch ist weich und zeigt an der Haut gute Eigenschaften bezüglich des Abschilferns.
  • Test: Die Anmelderin hat festgestellt, daß die Stimulierung des Prozesses der Epidermiserneuerung, die darin besteht, die Hautzellen an der Oberfläche zu entfernen, dazu führt, daß die Gesichtszüge geglättet werden, der Teint aufgefrischt wird und die Falten und Fältchen vermindert werden. Eine Verbindung ist um so wirksamer für die Behandlung der Alterszeichen, je besser ihre abschilfernde Wirkung ist. Diese Eigenschaft wurde gezeigt, indem ein in-vitro-Test zum Ablösen der Zellen durchgeführt wurde.
  • Der in-vitro-Test wurde mit Keratinocyten durchgeführt, wobei die Zusammensetzung des Beispiels 1 eingesetzt wurde. Der Test beruht auf dem Prinzip, daß das Ablösen der Zellen die Freisetzung von Corneocyten hervorruft. Das getestete Produkt vermag die Alterung um so besser zu behandeln, je höher die Zahl der freigesetzten Corneocyten ist.
  • Der Test wurde folgendermaßen durchgeführt: aus einer Biopsie der Haut wurden durch Abtrennen der Epidermis Keratinocyten gewonnen, die durch enzymatische Einwirkung mit Trypsin dissoziiert und bei einer Konzentration von 2 · 10&sup5; Zellen/ml kultiviert wurden. Das Wachstum und die Differenzierung der Keratinocyten wurde durch 10- bis 20-tägige Kultur in einem speziellen Medium bewirkt.
  • Nach Entfernen des Kulturmediums wurde das zu testende Produkt zugegeben und es wurde die Aktivität des Produktes bestimmt. Hierzu wurden bei T0 und T60 Proben entnommen, d. h. bevor das Produkt zugegeben wurde und 60 min nachdem das Produkt zugeben wurde; die so entnommenen Proben wurden mit einem Durchflußcytometer analysiert, um die Population der Corneocyten auszuzählen. Bei der Untersuchung mit dem Durchflußcytometer wird zwischen den Corneocyten- und Keratinocyten- Populationen durch Behandlung mit Acridinorange unterschieden, das spezifisch für die DNA der Zellen ist, sich an den Kellkern bindet und daher ausschließlich die Gegenwart von Keratinocyten anzeigt.
  • Der Index für die Zell-Ablösung wird durch den Unterschied bei T60 und T0 ermittelt. Diese Bestimmung wurde zum Vergleich auch mit der korrespondierenden Säure in freier Form in einer analogen Zusammensetzung durchgeführt. Die Veränderung mit der Säure wurde willkürlich auf 100% festgesetzt.
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
  • 5-Octanoyl-salicylsäure Derivat des Beispiels 1
  • 5 · 10&supmin;&sup5; M 5 · 10&supmin;&sup5; M
  • 100% 104,5%
  • Das Ergebnis zeigt, das das erfindungsgemäße Derivat das Ablösen der Zellen zumindest genauso und sogar mehr begünstigt als die freie Säure.
    • Formulierungsbeispiel 2: Milch für die Haut mit abschilfernder Wirkung
  • Es wurde eine zweite Zusammensetzung hergestellt, wobei die Strontium-5-octanoylsalicylsäure des Formulierungsbeispiels 1 durch Calcium-5-octanoylsalicylsäure ersetzt wurde.
  • Durch die erhaltene Milch können die Alterszeichen der Haut in milder Weise behandelt werden.
    • Test:
  • Es wurde ein Test an abgetrennter Kornea durchgeführt, um die Verminderung der Irritationen mit den Formulierungsbeispielen 1 und 2 im Vergleich mit einer analogen Zusammensetzung, die die freie Säure enthält, zu zeigen.
  • Der Test basiert auf der Bestimmung von zwei Parametern, der Opazität und Permeabilität, deren Veränderung die Beeinträchtigung des Gewebes und daher die potentielle Aggressivität des Produkts an isolierter Kornea widerspiegelt.
  • Die zu untersuchenden Zusammensetzungen wurden 30 min in abgeteilten Behältern, die isolierte Kornea enthielten, in Kontakt gebracht. Dann wurde mit einem Opazimeter die Opazität der behandelten Kornea und einer Vergleichsprobe bestimmt, um den Unterschied in der Transmission zwischen der Vergleichsprobe und der behandelten Kornea zu ermitteln. Der Unterschied in der Transmission wurde gleich nach dem Inkontakbringen und 2 Stunden nach der ersten Bestimmung gemessen; dieser zweite Wert T wurde berücksichtigt.
  • Ferner wurde direkt nach der zweiten Opazitätsmessung auch die Permeabilität der Kornea bestimmt: Der Behälter mit den Kornea-Proben wurde mit einem Nährmedium gefüllt, zu dem eine Fluorescein-Lösung von 4 mg/ml gegeben wurde; nach einer Kontaktzeit von 10 min wurde das Medium entnommen, um die optische Dichte (OD) mit einem Spektrophotometer bei 490 nm zu messen.
  • Der Kornea-Wert wurde aus den beiden Bestimmungen folgendermaßen berechnet:
  • Kornea-Wert = T + 15 OD;
  • Der Kornea-Wert ist um so kleiner, je geringer die Reizung ist. Die Ergebnisse des Tests sind in der nachfolgenden Tabelle 1 gezeigt.
    • Tabelle 1
  • Tests bei 2% Kornea-Wert
  • Beispiel 1 11,9 ± 3
  • Beispiel 2 8,6 ± 3,8
  • 5-Octanoyl-salicylsäure bei 0,5% 23,5 ± 2
  • Vergleich 1,4 ± 1,9
  • Die signifikanten Unterschiede zwischen den erfindungsgemäßen Beispielen und 5-Octanoyl-salicylsäure zeigen eine deutliche Steigerung der Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Derivate im Vergleich mit der freien Säure.
  • Ein weiterer Test (Fig. 1) zeigt im übrigen, daß die auf rekonstruierte Epidermis (Episkin®) aufgebrachten Salze der Beispiele 1 und 2 eine deutlich niedrigere Zelltoxizität aufweisen als die entsprechenden Kombinationen aus der freien Säure und einem Salz, das das gleiche Kation enthält, oder der freien Säure selbst.
  • Die Fig. 1 zeigt den Prozentsatz der Lebensfähigkeit der Zellen in Abhängigkeit von der Konzentration M/V der getesteten Produkte. Von links nach rechts bezieht sich das erste Histogramm auf den Träger alleine, die 4 folgenden Histogramme auf die freie Säure, die 4 folgenden Histogramme auf die Kombination von freier Säure und einem Salz mit zweiwertigem Kation, wobei das Kation dem Kation des erfindungsgemäßen Derivats gemäß Beispiel 2 entspricht, die 4 folgenden Histogramme auf ein erfindungsgemäßes Derivat (Beispiel 2), die 4 folgenden Histogramme auf die Kombination von freier Säure und einem Salz mit zweiwertigem Kation, wobei das Kation dem Kation des erfindungsgemäßen Derivats gemäß Beispiel 1 entspricht, und die 4 letzten Histogramme schließlich auf ein erfindungsgemäßes Derivat (Beispiel 1).
  • Je höher das Histogramm ist, desto höher ist die Zahl der Zellen, die nach 18 h überlebt haben.
  • Die erhaltenen Ergebnisse wurden an 3 verschiedenen Versuchsreihen mit rekonstruierter menschlicher Epidermis bestätigt.

Claims (23)

1. Salicylsäurederivat der Formel (I):
AR&supmin; S²&spplus; AR&supmin; (I),
worin bedeuten:
S²&spplus; ein zweiwertiges anorganisches Kation, und
AR&supmin; die Gruppe der folgenden Formel (II):
worin R&sub5; eine aliphatische, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es unter den Salzen von 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure, 5-(n- Decanoyl)-salicylsäure und 5-(n-Dodecanoyl)-salicylsäure ausgewählt ist.
3. Derivat nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß S²&spplus; ein Kation bedeutet, das unter den Kationen der Elemente der Gruppen IB, IIA, IIB, IIIB, IIIA, IVB, VB, VIB, VIIB und VIII des Periodensystems ausgewählt ist.
4. Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß S²&spplus; ein Kation bedeutet, das unter den Ka tionen der Elemente der Gruppen IB, IIA, IIB, VIIB und VIII ausgewählt ist.
5. Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß S²&spplus; ein Kation bedeutet, das unter den Kationen der Elemente der Gruppen IIA, IIB und VIIB des Periodensystems ausgewählt ist.
6. Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß S²&spplus; ein Kation bedeutet, das unter den Kationen von Strontium, Calcium, Magnesium, Barium und Mangan ausgewählt ist.
7. Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es unter dem Strontiumsalz von 5-Octanoyl- salicylsäure, dem Calciumsalz von 5-Octanoyl-salicylsäure und dem Magnesiumsalz von 5-Octanoyl-salicylsäure ausgewählt ist.
8. Verfahren zur Herstellung von Derivaten nach einem der Ansprüche 1 bis 7, das darin besteht, ein Salicylsäurederivat der folgenden Formel (III)
worin R&sub5; eine aliphatische, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet,
mit einer Verbindung, die ein zweiwertiges anorganisches Kation enthält, in Gegenwart eines Lösungsmittels umzusetzen.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit dem anorganischen Kation unter den Carbonaten, Bicarbonaten, Sulfaten, Glycerophosphaten, Boraten, Chloriden, Nitraten, Acetaten, Hydroxiden, Persulfaten, Salzen von α-Hydroxysäuren oder Fruchtsäuren, Salzen von Aminosäuren und Salzen von Fettsäuren ausgewählt ist.
10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel unter den Alkoholen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Kohlenwasserstoffen, Ketonen und Wasser, Ethern und Aminen ausgewählt ist.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Isopropanol ist.
12. Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine topische Zusammensetzung handelt.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung handelt.
15. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat der Formel (I) in einem Anteil von 0,001 bis 30% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung und vorzugsweise von 0,01 bis 20% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung vorliegt.
16. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner einen Zusatzstoff enthält, der unter Wasser, Fettsubstanzen, Konservierungsmitteln, Gelbildnern, grenzflächenaktiven Stoffen und Emulgatoren, Antioxidantien, Füllstoffen, Lösungsmitteln, Parfums, Färbemitteln, Filtern, kosmetischen und/oder dermatologischen Wirkstoffen und deren Gemischen ausgewählt ist.
17. Verwendung mindestens eines Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als Exfoliationsmittel.
18. Verwendung mindestens eines Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung und/oder zur Herstellung einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung zur Pflege und/oder zum Schminken der Haut und/oder der Schleimhäute und/oder der Keratinfasern.
19. Verwendung mindestens eines Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung und/oder zu deren Herstellung, um die Anzeichnen der Hautalterung zu bekämpfen und/oder den Teint strahlender erscheinen zu lassen und/oder die Haut des Gesichts und/oder des Körpers zu glätten und/oder die Falten und Fältchen der Haut zu behandeln und/oder den Prozeß der Erneuerung der Epidermis zu stimulieren.
20. Verwendung mindestens eines Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung und/oder zu deren Herstellung zur Bekämpfung von Akne.
21. Verwendung mindestens eines Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung und/oder zu deren Herstellung zur Behandlung von Hauterkrankungen.
22. Verfahren zur kosmetischen Behandlung von Anzeichen der Hautalterung, das darin besteht, mindestens ein Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einem physiologisch akzeptablen Medium auf die Haut, die diese Anzeichen zeigt, aufzubringen.
23. Verfahren zur kosmetischen Behandlung von Akne, das darin besteht, mindestens ein Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einem physiologisch akzeptablen Medium auf die von Akne betroffene Haut aufzubringen.
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