JP2983517B2 - 新規なサリチル酸誘導体及びその化粧用及び／または皮膚用組成物における使用 - Google Patents
新規なサリチル酸誘導体及びその化粧用及び／または皮膚用組成物における使用Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なサリチル酸
誘導体、それらの調製方法、及びそれらの化粧品及び皮
膚科学分野での使用に関する。これらの誘導体は、製薬
または獣医学分野でも使用できる。より詳細には、これ
らの誘導体は剥離剤(exfoliant)、特に、ヒトの皮膚、
粘膜、及び／またはケラチン繊維のケア溶及び／または
メークアップ用組成物において、特に、皮膚の老化の徴
候に抗するために、及び／または、顔色の輝きを向上さ
せるために、及び／または、顔及び／または身体の皮膚
を滑らかにするために、及び／または、皮膚上の皺及び
細かい線を処置するために、及び／または、表皮新生過
程を刺激するために、及び／または、座瘡及び／または
皮膚疾患を処置するために使用することができる。
誘導体、それらの調製方法、及びそれらの化粧品及び皮
膚科学分野での使用に関する。これらの誘導体は、製薬
または獣医学分野でも使用できる。より詳細には、これ
らの誘導体は剥離剤(exfoliant)、特に、ヒトの皮膚、
粘膜、及び／またはケラチン繊維のケア溶及び／または
メークアップ用組成物において、特に、皮膚の老化の徴
候に抗するために、及び／または、顔色の輝きを向上さ
せるために、及び／または、顔及び／または身体の皮膚
を滑らかにするために、及び／または、皮膚上の皺及び
細かい線を処置するために、及び／または、表皮新生過
程を刺激するために、及び／または、座瘡及び／または
皮膚疾患を処置するために使用することができる。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】化粧品
及び／または皮膚用組成物における座瘡治療用の角質溶
解剤及び抗老化剤としてサリチル酸及びその誘導体を用
いることが知られている。仏国特許出願公開第2,581,54
2号公報及び欧州特許出願公開A-378,936号公報に、その
ような誘導体が記載されている。
及び／または皮膚用組成物における座瘡治療用の角質溶
解剤及び抗老化剤としてサリチル酸及びその誘導体を用
いることが知られている。仏国特許出願公開第2,581,54
2号公報及び欧州特許出願公開A-378,936号公報に、その
ような誘導体が記載されている。
【０００３】サリチル酸誘導体は、皮膚、特に皮膚の老
化の主要な臨床的徴候、即ち、皺及び細かい線、皮膚の
「肌理」の破壊、皮膚のつやの変性、並びに、皮膚の引
き締まり及び緊張の喪失に対する生物学的効果によって
非常に価値がある。しかし、これらの誘導体の使用に
は、適用した後に刺痛感、かゆみ、及びつっぱり感を生
じ、かなりの不快感を与えるという問題がある。よっ
て、過敏性皮膚を持つ使用者は、これら化合物の使用を
思いとどまることが多い。
化の主要な臨床的徴候、即ち、皺及び細かい線、皮膚の
「肌理」の破壊、皮膚のつやの変性、並びに、皮膚の引
き締まり及び緊張の喪失に対する生物学的効果によって
非常に価値がある。しかし、これらの誘導体の使用に
は、適用した後に刺痛感、かゆみ、及びつっぱり感を生
じ、かなりの不快感を与えるという問題がある。よっ
て、過敏性皮膚を持つ使用者は、これら化合物の使用を
思いとどまることが多い。
【０００４】国際出願 WO-A-96/19184、WO-A-96/1918
2、及び WO-A-96/19228 は、刺激性作用を持つ化合物、
特にヒドロキシ酸等の剥離剤の刺激性を低減するため
に、水溶性の二価のストロンチウム、マンガン、マグネ
シウム及びカルシウム塩を使用することを記載してい
る。しかし、これらの文献では、刺激性活性剤が組成物
中で酸の形態を維持している。さらに、欧州特許出願公
開A-413,528号公報は、ヒドロキシ酸の刺激性を低減す
るために両性化合物を使用することを記載している。こ
の文献によれば、ヒドロキシ酸の無機塩を使用すると、
それらのヒドロキシ酸の有効性を低下させる。
2、及び WO-A-96/19228 は、刺激性作用を持つ化合物、
特にヒドロキシ酸等の剥離剤の刺激性を低減するため
に、水溶性の二価のストロンチウム、マンガン、マグネ
シウム及びカルシウム塩を使用することを記載してい
る。しかし、これらの文献では、刺激性活性剤が組成物
中で酸の形態を維持している。さらに、欧州特許出願公
開A-413,528号公報は、ヒドロキシ酸の刺激性を低減す
るために両性化合物を使用することを記載している。こ
の文献によれば、ヒドロキシ酸の無機塩を使用すると、
それらのヒドロキシ酸の有効性を低下させる。
【０００５】本出願人は、驚きべきことに、これらの酸
によって誘発される刺激作用を低減させることのできる
新規な二価のサリチル酸誘導体を見出した。さらに、上
記欧州特許出願公開A-413,528号公報の教示に反して、
本出願人は、これらのサリチル酸誘導体が、対応する遊
離形態の酸より優れてはいないとしても、少なくとも同
等の特性を有していることを見出した。
によって誘発される刺激作用を低減させることのできる
新規な二価のサリチル酸誘導体を見出した。さらに、上
記欧州特許出願公開A-413,528号公報の教示に反して、
本出願人は、これらのサリチル酸誘導体が、対応する遊
離形態の酸より優れてはいないとしても、少なくとも同
等の特性を有していることを見出した。
【０００６】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
よって、本発明の主題は、下記式（Ｉ）： ＡＲ−Ｓ2+ＡＲ− （Ｉ） で表されるサリチル酸加塩誘導体である。但し、式
（Ｉ）中：Ｓ2+は、二価の無機カチオンを示し；ＡＲ−
は、下記式（ＩＩ）：
よって、本発明の主題は、下記式（Ｉ）： ＡＲ−Ｓ2+ＡＲ− （Ｉ） で表されるサリチル酸加塩誘導体である。但し、式
（Ｉ）中：Ｓ2+は、二価の無機カチオンを示し；ＡＲ−
は、下記式（ＩＩ）：
【化３】 ［式（ＩＩ）中：Ｒ5は、３から１５の炭素原子、好ま
しくは７から１１の炭素原子を有する、直鎖状または分
枝状の、飽和または不飽和の脂肪族鎖］に相当する基を
示す。
しくは７から１１の炭素原子を有する、直鎖状または分
枝状の、飽和または不飽和の脂肪族鎖］に相当する基を
示す。
【０００７】好ましくは、サリチル酸誘導体は、５-ｎ-
オクタノイルサリチル酸塩、５-ｎ-デカノイルサリチル
酸塩及び５-ｎ-ドデカノイルサリチル酸塩から選択され
る。しかし、５−プロパノイルサリチル酸又は５−ｎ−
オレイルサリチル酸の塩を用いることもできる。
オクタノイルサリチル酸塩、５-ｎ-デカノイルサリチル
酸塩及び５-ｎ-ドデカノイルサリチル酸塩から選択され
る。しかし、５−プロパノイルサリチル酸又は５−ｎ−
オレイルサリチル酸の塩を用いることもできる。
【０００８】二価の無機カチオンは、特に、周期律表
（ＣＡＳ版）の縦列ＩＢ、ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＩＩＢ、
ＩＩＩＡ、ＩＶＢ、ＶＢ、ＶＩＢ、ＶＩＩＢ及びＶＩＩ
Ｉの元素のカチオンである。好ましい二価カチオンは、
周期律表の縦列ＩＢ、ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＶＩＩＢ及びＶ
ＩＩＩの元素のカチオンであり、更に好ましいのは、周
期律表の縦列ＩＩＡ、ＩＩＢ及びＶＩＩＢの元素のカチ
オンであり、特に、ストロンチウム、カルシウム、マグ
ネシウム、バリウム及びマンガンのカチオンである。
（ＣＡＳ版）の縦列ＩＢ、ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＩＩＢ、
ＩＩＩＡ、ＩＶＢ、ＶＢ、ＶＩＢ、ＶＩＩＢ及びＶＩＩ
Ｉの元素のカチオンである。好ましい二価カチオンは、
周期律表の縦列ＩＢ、ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＶＩＩＢ及びＶ
ＩＩＩの元素のカチオンであり、更に好ましいのは、周
期律表の縦列ＩＩＡ、ＩＩＢ及びＶＩＩＢの元素のカチ
オンであり、特に、ストロンチウム、カルシウム、マグ
ネシウム、バリウム及びマンガンのカチオンである。
【０００９】本発明の好ましい誘導体は、５-ｎ-オクタ
ノイルサリチル酸ストロンチウム塩、５-ｎ-オクタノイ
ルサリチル酸カルシウム塩及び５-ｎ-オクタノイルサリ
チル酸マグネシウム塩である。
ノイルサリチル酸ストロンチウム塩、５-ｎ-オクタノイ
ルサリチル酸カルシウム塩及び５-ｎ-オクタノイルサリ
チル酸マグネシウム塩である。
【００１０】また本発明の主題は、上記式（Ｉ）で表さ
れる加塩誘導体を製造する方法でもあり、この方法は、
下記式（ＩＩＩ）：
れる加塩誘導体を製造する方法でもあり、この方法は、
下記式（ＩＩＩ）：
【化４】 （式中：Ｒ5は、３から１５の炭素原子を有する、直鎖
状または分枝状の、飽和または不飽和の脂肪族鎖を示
す）で表されるサリチル酸誘導体を、溶媒の存在下で、
二価の無機カチオンを含む化合物と反応させることを含
む。本発明の化合物は、従来技術の塩と比較して親油性
であるという特有の性質を有する。
状または分枝状の、飽和または不飽和の脂肪族鎖を示
す）で表されるサリチル酸誘導体を、溶媒の存在下で、
二価の無機カチオンを含む化合物と反応させることを含
む。本発明の化合物は、従来技術の塩と比較して親油性
であるという特有の性質を有する。
【００１１】溶媒として用いられるのは、１から１２の
炭素原子を含むアルコール、例えばイソプロパノール及
びブタノール、ヘキサン及びヘプタン等の炭化水素、メ
チルエチルケトン等のケトン、水、及び、より一般的に
は、エーテル及びアミンのような、酸及び無機カチオン
を含む化合物を溶解できる任意の化合物である。
炭素原子を含むアルコール、例えばイソプロパノール及
びブタノール、ヘキサン及びヘプタン等の炭化水素、メ
チルエチルケトン等のケトン、水、及び、より一般的に
は、エーテル及びアミンのような、酸及び無機カチオン
を含む化合物を溶解できる任意の化合物である。
【００１２】無機カチオンを含む化合物は、炭酸塩、重
炭酸塩、硫酸塩、グリセロ硫酸塩、ホウ酸塩、塩化物、
硝酸塩、酢酸塩、水酸化物、過硫酸塩、α−ヒドロキシ
酸（クエン酸、酒石酸、乳酸、リンゴ酸）またはフルー
ツ酸の塩、アミノ酸（アスパラギン酸、アルギニン、グ
リココール酸、フマル酸）の塩、脂肪酸（パルミチン
酸、オレイン酸、カゼイン、ベヘン酸）の塩、及び、二
価カチオンを放出できる任意の化合物から選択される。
炭酸塩、硫酸塩、グリセロ硫酸塩、ホウ酸塩、塩化物、
硝酸塩、酢酸塩、水酸化物、過硫酸塩、α−ヒドロキシ
酸（クエン酸、酒石酸、乳酸、リンゴ酸）またはフルー
ツ酸の塩、アミノ酸（アスパラギン酸、アルギニン、グ
リココール酸、フマル酸）の塩、脂肪酸（パルミチン
酸、オレイン酸、カゼイン、ベヘン酸）の塩、及び、二
価カチオンを放出できる任意の化合物から選択される。
【００１３】また本発明の主題は、上記の加塩誘導体を
少なくとも１つ含有する組成物でもある。この組成物
は、特に局所用組成物であり、特に化粧品及び／または
皮膚用組成物である。この場合、組成物は、生理学的に
許容される媒体を含有する。「生理学的に許容される媒
体」なる表現は、皮膚、粘膜（眼瞼及び唇を含む）、爪
及び／またはケラチン繊維（毛髪及び睫毛）に適合性の
媒体を指すものと解される。
少なくとも１つ含有する組成物でもある。この組成物
は、特に局所用組成物であり、特に化粧品及び／または
皮膚用組成物である。この場合、組成物は、生理学的に
許容される媒体を含有する。「生理学的に許容される媒
体」なる表現は、皮膚、粘膜（眼瞼及び唇を含む）、爪
及び／またはケラチン繊維（毛髪及び睫毛）に適合性の
媒体を指すものと解される。
【００１４】本発明の誘導体は、所望の効果を確実にす
るのに有効な量で含有される必要がある。例えば、この
誘導体を、組成物全重量の０．００１から３０％、好ま
しくは０．０１から２０％、さらに好ましくは０．１か
ら１０％の範囲の量で含むことができる。
るのに有効な量で含有される必要がある。例えば、この
誘導体を、組成物全重量の０．００１から３０％、好ま
しくは０．０１から２０％、さらに好ましくは０．１か
ら１０％の範囲の量で含むことができる。
【００１５】本発明の誘導体を含む組成物は、通常用い
られる製剤形態、特に、局所適用に適した形態、例え
ば、水性、アルコール性、水性−アルコール性又は油性
の溶液、水性または油性ゲル、液状、ペースト状または
固体状無水製品、湯注水型（Ｗ／Ｏ）、水中油型（Ｏ／
Ｗ）または多相（Ｗ／Ｏ／ＷまたはＯ／Ｗ／Ｏ型）のエ
マルション、マイクロエマルション又はイオン性または
非イオン性の小胞分散物とすることができる。これらの
組成物は、通常の方法に従って調製される。
られる製剤形態、特に、局所適用に適した形態、例え
ば、水性、アルコール性、水性−アルコール性又は油性
の溶液、水性または油性ゲル、液状、ペースト状または
固体状無水製品、湯注水型（Ｗ／Ｏ）、水中油型（Ｏ／
Ｗ）または多相（Ｗ／Ｏ／ＷまたはＯ／Ｗ／Ｏ型）のエ
マルション、マイクロエマルション又はイオン性または
非イオン性の小胞分散物とすることができる。これらの
組成物は、通常の方法に従って調製される。
【００１６】これらの組成物は、流動性が高くても低く
てもよく、白色又は着色のクリーム、軟膏、乳液、ロー
ション、漿液、ペーストまたはムースの外観を有する。
これらは任意に、エアロゾルの形態で皮膚に適用されて
もよい。また、これらは、例えばスティック形態といっ
た固体状でもよい。
てもよく、白色又は着色のクリーム、軟膏、乳液、ロー
ション、漿液、ペーストまたはムースの外観を有する。
これらは任意に、エアロゾルの形態で皮膚に適用されて
もよい。また、これらは、例えばスティック形態といっ
た固体状でもよい。
【００１７】これらの組成物は、水、脂肪物質、保存
剤、ゲル化剤、界面活性剤、乳化剤、酸化防止剤、充填
剤、溶媒、香料、染料、遮蔽剤、及び、加湿剤、ビタミ
ン、上記式（Ｉ）の誘導体以外の抗老化剤といった化粧
用及び／または皮膚用活性剤、及びそれらの混合物から
選択される少なくとも１つの補助剤をさらに含むことが
できる。これらの種々の補助剤の量は、化粧品及び／ま
たは皮膚科学分野で従来から用いられている量である。
剤、ゲル化剤、界面活性剤、乳化剤、酸化防止剤、充填
剤、溶媒、香料、染料、遮蔽剤、及び、加湿剤、ビタミ
ン、上記式（Ｉ）の誘導体以外の抗老化剤といった化粧
用及び／または皮膚用活性剤、及びそれらの混合物から
選択される少なくとも１つの補助剤をさらに含むことが
できる。これらの種々の補助剤の量は、化粧品及び／ま
たは皮膚科学分野で従来から用いられている量である。
【００１８】脂肪物質は、合成油、動物起源の油、植物
起源の油、鉱油（液体石油ジェリー）、シリコーン油及
びフッ素化油、及びこれらの混合物である。脂肪アルコ
ール、脂肪酸及びワックスも用いることができる。
起源の油、鉱油（液体石油ジェリー）、シリコーン油及
びフッ素化油、及びこれらの混合物である。脂肪アルコ
ール、脂肪酸及びワックスも用いることができる。
【００１９】組成物がエマルションである場合、脂肪相
の比率は組成物全重量に対して、５から８０重量％、好
ましくは５％から５０重量％の範囲とすることができ
る。エマルション形態の組成物で用いられる油、ワック
ス、乳化剤及び共乳化剤は、化粧品分野で従来から使用
されているものから選択される。乳化剤及び共乳化剤
は、組成物の全重量に対して、０．３から３０重量％、
好ましくは０．５から２０重量％の範囲の比率で組成物
中に存在する。
の比率は組成物全重量に対して、５から８０重量％、好
ましくは５％から５０重量％の範囲とすることができ
る。エマルション形態の組成物で用いられる油、ワック
ス、乳化剤及び共乳化剤は、化粧品分野で従来から使用
されているものから選択される。乳化剤及び共乳化剤
は、組成物の全重量に対して、０．３から３０重量％、
好ましくは０．５から２０重量％の範囲の比率で組成物
中に存在する。
【００２０】本発明で用いられる乳化剤は、例えば、IC
I社からBRIJ92 及び BRIJ96 という商品名で市販されて
いる製品等の、ポリエチレングリコールオレイルエーテ
ルを挙げることができる。本発明の組成物の種々の成分
の量は、考慮している分野において従来から用いられて
いる量である。アジュバントの性質及びそれらの量は、
本発明の誘導体の特性を変えないようにしなければなら
ない。
I社からBRIJ92 及び BRIJ96 という商品名で市販されて
いる製品等の、ポリエチレングリコールオレイルエーテ
ルを挙げることができる。本発明の組成物の種々の成分
の量は、考慮している分野において従来から用いられて
いる量である。アジュバントの性質及びそれらの量は、
本発明の誘導体の特性を変えないようにしなければなら
ない。
【００２１】本発明の組成物は、顔及び／または身体の
皮膚、粘膜、及び／または、ケラチン繊維用の、洗浄、
保護、処置またはケア製品、及び／または、メークアッ
プ製品として使用できる。これらは、特に、顔、手又は
身体用の処置またはケア用クリーム（例えば、デイクリ
ーム、ナイトクリーム、抗日光クリーム）、保護又はケ
ア用身体用乳液、ローション（クレンジングローショ
ン、抗日光ローション）、スキンケアムース又はゲル、
及び浴用組成物を構成する。また、これらは、特に、フ
ァンデーション、リップスティック及びアイシャドウと
いった、頬、唇、睫毛、及び眉毛のメークアップ製品も
構成し、この場合は、染料、特に化学染料又は顔料を含
むことができる。
皮膚、粘膜、及び／または、ケラチン繊維用の、洗浄、
保護、処置またはケア製品、及び／または、メークアッ
プ製品として使用できる。これらは、特に、顔、手又は
身体用の処置またはケア用クリーム（例えば、デイクリ
ーム、ナイトクリーム、抗日光クリーム）、保護又はケ
ア用身体用乳液、ローション（クレンジングローショ
ン、抗日光ローション）、スキンケアムース又はゲル、
及び浴用組成物を構成する。また、これらは、特に、フ
ァンデーション、リップスティック及びアイシャドウと
いった、頬、唇、睫毛、及び眉毛のメークアップ製品も
構成し、この場合は、染料、特に化学染料又は顔料を含
むことができる。
【００２２】また、本発明の組成物は、水性、アルコー
ル性、水性−アルコール正溶液の形態、又は、クリー
ム、ゲル、エマルション又はムースの形態で、毛髪用に
使用することができ、特に、シャンプー、処置ローショ
ン、毛髪再構成ローション、抜け毛防止用ローション又
はゲル、駆虫性シャンプー等のヘアケア組成物に使用で
きる。本発明の組成物は、クレンジング・バー又はセッ
ケンを構成する固体製剤を構成することもできる。
ル性、水性−アルコール正溶液の形態、又は、クリー
ム、ゲル、エマルション又はムースの形態で、毛髪用に
使用することができ、特に、シャンプー、処置ローショ
ン、毛髪再構成ローション、抜け毛防止用ローション又
はゲル、駆虫性シャンプー等のヘアケア組成物に使用で
きる。本発明の組成物は、クレンジング・バー又はセッ
ケンを構成する固体製剤を構成することもできる。
【００２３】後述の試験で示すように、本発明の誘導体
は、優れた剥離剤特性を有する。よって、本発明の主題
は、式（Ｉ）の誘導体の少なくとも１つの剥離剤として
の使用である。
は、優れた剥離剤特性を有する。よって、本発明の主題
は、式（Ｉ）の誘導体の少なくとも１つの剥離剤として
の使用である。
【００２４】さらに、本発明の誘導体は、ヒトの皮膚及
び／または粘膜及び／またはケラチン繊維のケア及び／
またはメークアップに、特に、皮膚の老化の徴候に抗す
るために、及び／または、顔色の輝きを向上させるため
に、及び／または、顔及び／または身体の皮膚を滑らか
にするために、及び／または、皮膚上の皺及び細かい線
を処置するために、及び／または、表皮新生過程を刺激
するために、及び／または、座瘡の処置のために、及び
／または、皮膚疾患の処置のために特に適していること
がわかった。
び／または粘膜及び／またはケラチン繊維のケア及び／
またはメークアップに、特に、皮膚の老化の徴候に抗す
るために、及び／または、顔色の輝きを向上させるため
に、及び／または、顔及び／または身体の皮膚を滑らか
にするために、及び／または、皮膚上の皺及び細かい線
を処置するために、及び／または、表皮新生過程を刺激
するために、及び／または、座瘡の処置のために、及び
／または、皮膚疾患の処置のために特に適していること
がわかった。
【００２５】「皮膚疾患」なる用語は、特に、帯状疹、
火傷、湿疹、毛嚢虫性ダニ症、皮膚潰瘍、線維症、抑制
中の瘢痕化、乾癬、掻痒、皮膚炎、魚鱗癬、魚の目、及
び、疣贅を指すと解される。
火傷、湿疹、毛嚢虫性ダニ症、皮膚潰瘍、線維症、抑制
中の瘢痕化、乾癬、掻痒、皮膚炎、魚鱗癬、魚の目、及
び、疣贅を指すと解される。
【００２６】よって本発明の他の主題は、前記式（Ｉ）
で表される誘導体の少なくとも１つの、皮膚及び／また
は粘膜及び／またはケラチン繊維のケア及び／またはメ
ークアップのための化粧用及び／または皮膚用組成物の
調製における及び／または調製のための使用である。
で表される誘導体の少なくとも１つの、皮膚及び／また
は粘膜及び／またはケラチン繊維のケア及び／またはメ
ークアップのための化粧用及び／または皮膚用組成物の
調製における及び／または調製のための使用である。
【００２７】また、本発明の主題は、前記式（Ｉ）で表
される誘導体の少なくとも１つの、皮膚の老化の徴候に
抗するための、及び／または、顔色の輝きを向上させる
ための、及び／または、顔及び／または身体の皮膚を滑
らかにするための、及び／または、皮膚上の皺及び細か
い線を処置するための、及び／または、表皮新生過程を
刺激するための化粧用及び／または皮膚用組成物の調製
における及び／または調製のための使用である。
される誘導体の少なくとも１つの、皮膚の老化の徴候に
抗するための、及び／または、顔色の輝きを向上させる
ための、及び／または、顔及び／または身体の皮膚を滑
らかにするための、及び／または、皮膚上の皺及び細か
い線を処置するための、及び／または、表皮新生過程を
刺激するための化粧用及び／または皮膚用組成物の調製
における及び／または調製のための使用である。
【００２８】本発明の主題は、前記式（Ｉ）で表される
誘導体の少なくとも１つの、座瘡に抗するための化粧用
及び／または皮膚用組成物の調製における及び／または
調製のための使用でもある。また、本発明の主題は、前
記式（Ｉ）で表される誘導体の少なくとも１つの、皮膚
疾患に抗するための化粧用及び／または皮膚用組成物の
調製における及び／または調製のための使用でもある。
本発明の主題は、皮膚の老化の徴候を処置するための化
粧方法及び／または皮膚科学的方法であって、この方法
は、これらの徴候を示す皮膚に、生理学的に許容される
媒質中の、前記式（Ｉ）で表される誘導体の少なくとも
１つを適用することからなる。
誘導体の少なくとも１つの、座瘡に抗するための化粧用
及び／または皮膚用組成物の調製における及び／または
調製のための使用でもある。また、本発明の主題は、前
記式（Ｉ）で表される誘導体の少なくとも１つの、皮膚
疾患に抗するための化粧用及び／または皮膚用組成物の
調製における及び／または調製のための使用でもある。
本発明の主題は、皮膚の老化の徴候を処置するための化
粧方法及び／または皮膚科学的方法であって、この方法
は、これらの徴候を示す皮膚に、生理学的に許容される
媒質中の、前記式（Ｉ）で表される誘導体の少なくとも
１つを適用することからなる。
【００２９】また、本発明の主題は、座瘡を処置するた
めの化粧方法及び／または皮膚科学的方法であって、こ
の方法は、座瘡のある皮膚に、生理学的に許容される媒
質中の、前記式（Ｉ）で表される誘導体の少なくとも１
つを適用することからなる。最後に、本発明の主題は、
皮膚疾患を処置するための皮膚科学的方法であって、こ
の方法は、皮膚に、生理学的に許容される媒質中の、前
記式（Ｉ）で表される誘導体の少なくとも１つを適用す
ることからなる。本発明の他の特徴及び利点は、以下に
示す非限定的な例示のための実施例からより明瞭になる
であろう。
めの化粧方法及び／または皮膚科学的方法であって、こ
の方法は、座瘡のある皮膚に、生理学的に許容される媒
質中の、前記式（Ｉ）で表される誘導体の少なくとも１
つを適用することからなる。最後に、本発明の主題は、
皮膚疾患を処置するための皮膚科学的方法であって、こ
の方法は、皮膚に、生理学的に許容される媒質中の、前
記式（Ｉ）で表される誘導体の少なくとも１つを適用す
ることからなる。本発明の他の特徴及び利点は、以下に
示す非限定的な例示のための実施例からより明瞭になる
であろう。
【００３０】
【実施例】以下の実施例１及び２は、本発明の誘導体を
調製するための方法を例示するものである。 実施例１：５−オクタノイルサリチル酸ストロンチウム
塩の調製 250mlのイソプロパノール中の 39.6gの５−オクタノイ
ルサリチル酸（0.15mol）を、撹拌機、温度計、上昇冷
却器を具備した 500mlの丸底フラスコに導入した。溶解
が完了したとき、7.5gの炭酸ストロンチウム（0.075mo
l）を分けて導入した。媒体が濃厚なミルク状になり、
次いで、50mlの水を添加して、混合物を40-45℃に加温
した。炭酸ストロンチウムを添加した直後に、媒体は徐
々に透明になった。次いで、混合物をロータリー・エバ
ポレーターで濃縮して乾燥した。43.9gの白色パウダー
が得られた。 元素分析：一致した。
調製するための方法を例示するものである。 実施例１：５−オクタノイルサリチル酸ストロンチウム
塩の調製 250mlのイソプロパノール中の 39.6gの５−オクタノイ
ルサリチル酸（0.15mol）を、撹拌機、温度計、上昇冷
却器を具備した 500mlの丸底フラスコに導入した。溶解
が完了したとき、7.5gの炭酸ストロンチウム（0.075mo
l）を分けて導入した。媒体が濃厚なミルク状になり、
次いで、50mlの水を添加して、混合物を40-45℃に加温
した。炭酸ストロンチウムを添加した直後に、媒体は徐
々に透明になった。次いで、混合物をロータリー・エバ
ポレーターで濃縮して乾燥した。43.9gの白色パウダー
が得られた。 元素分析：一致した。
【００３１】実施例２：５−オクタノイルサリチル酸カ
ルシウム塩の調製 300mlのイソプロパノール及び150mlの水中の 39.6gの５
−オクタノイルサリチル酸（0.15mol）を、500mlの丸底
フラスコに導入した。次いで、7.5gの炭酸カルシウム
（0.075mol）を分けて導入した。混合物を室温で３時間
撹拌し、その後、ロータリー・エバポレーターで濃縮し
て乾燥した。42.1gの白色パウダーが得られた。 元素分析：一致した。
ルシウム塩の調製 300mlのイソプロパノール及び150mlの水中の 39.6gの５
−オクタノイルサリチル酸（0.15mol）を、500mlの丸底
フラスコに導入した。次いで、7.5gの炭酸カルシウム
（0.075mol）を分けて導入した。混合物を室温で３時間
撹拌し、その後、ロータリー・エバポレーターで濃縮し
て乾燥した。42.1gの白色パウダーが得られた。 元素分析：一致した。
【００３２】 製剤例１：剥離活性を有する皮膚用乳液 ・５−オクタノイルサリチル酸ストロンチウム塩 ０．５％ ・ＢＲＩＪ９２ ２．５％ ・ＢＲＩＪ９６ ２．５％ ・液体石油ジェリー ３０％ ・水 全体を１００％とする量 得られた乳液は、柔らかく、皮膚に対して優れた剥離活
性を有する。
性を有する。
【００３３】試験：本出願人は、皮膚の表面細胞を剥離
することからなる表皮新生過程の刺激が、皮膚上の痕跡
の平滑化、つやの再生、及び、皺及び細かい線の減少を
導くことを観察した。即ち、化合物は、優れた剥離活性
を有する場合には、老化の徴候の処置に全て又はそれ以
上に有効である。この特性は、細胞脱着の in vitro 試
験によって示される。
することからなる表皮新生過程の刺激が、皮膚上の痕跡
の平滑化、つやの再生、及び、皺及び細かい線の減少を
導くことを観察した。即ち、化合物は、優れた剥離活性
を有する場合には、老化の徴候の処置に全て又はそれ以
上に有効である。この特性は、細胞脱着の in vitro 試
験によって示される。
【００３４】この in vitro 試験は、製剤例１の組成物
を用いてケラチン細胞に対して行った。この試験の考え
方は、細胞脱着が角質細胞の放出を誘発するという事実
に基づいている。試験物質の老化を処置する能力は、放
出された角質細胞の数が多くなるに従って比例的に増大
する。
を用いてケラチン細胞に対して行った。この試験の考え
方は、細胞脱着が角質細胞の放出を誘発するという事実
に基づいている。試験物質の老化を処置する能力は、放
出された角質細胞の数が多くなるに従って比例的に増大
する。
【００３５】試験方法は次の通りである。角質細胞は、
表皮を分離することにより、皮膚バイオプシーから得
て、トリプシンの酵素作用で解離さえ、２×１０5細胞
／ｍｌの濃度で培養した。角質細胞の増殖及び分化は、
特定媒質中で１０から２０日培養することによって得
た。
表皮を分離することにより、皮膚バイオプシーから得
て、トリプシンの酵素作用で解離さえ、２×１０5細胞
／ｍｌの濃度で培養した。角質細胞の増殖及び分化は、
特定媒質中で１０から２０日培養することによって得
た。
【００３６】次に、培養媒質を取り除いた後、試験物質
を添加し、その物質の活性を評価した。これを行うため
に、サンプルを、Ｔ０及びＴ６０、即ち、物質添加前及
び添加の６０分後に取り出し、取り出したサンプルを、
角質細胞群を数えるためにフローサイトメーターで分析
した。細胞性ＤＮＡに特異的であり、細胞核に結合する
ことにより排他的にケラチン細胞の存在を示すアクリジ
ンオレンジで処理することにより、フローサイトメータ
ーで、角質細胞及びケラチン細胞の群を特定した。細胞
脱着係数は、Ｔ６０とＴ０との相違により決定した。
を添加し、その物質の活性を評価した。これを行うため
に、サンプルを、Ｔ０及びＴ６０、即ち、物質添加前及
び添加の６０分後に取り出し、取り出したサンプルを、
角質細胞群を数えるためにフローサイトメーターで分析
した。細胞性ＤＮＡに特異的であり、細胞核に結合する
ことにより排他的にケラチン細胞の存在を示すアクリジ
ンオレンジで処理することにより、フローサイトメータ
ーで、角質細胞及びケラチン細胞の群を特定した。細胞
脱着係数は、Ｔ６０とＴ０との相違により決定した。
【００３７】同様の測定を、対照用の遊離形態の対応す
る酸について、類似の組成物の形態で行った。この酸の
変形例を、専断的に１００％の標準に設定した。結果を
次の表に示す。
る酸について、類似の組成物の形態で行った。この酸の
変形例を、専断的に１００％の標準に設定した。結果を
次の表に示す。
【表１】 この結果は、本発明の誘導体が、遊離酸より格別に優れ
ていないとしても、少なくとも同等以上に細胞脱着を促
進することを示している。
ていないとしても、少なくとも同等以上に細胞脱着を促
進することを示している。
【００３８】製剤例２：剥離活性を有する皮膚用乳液 製剤例１の５−オクタノイルサリチル酸ストロンチウム
塩をカルシウム塩に置換することにより第２の組成物を
調製した。得られた乳液は、皮膚の老化の徴候を優しく
処置することができる。
塩をカルシウム塩に置換することにより第２の組成物を
調製した。得られた乳液は、皮膚の老化の徴候を優しく
処置することができる。
【００３９】遊離酸を含有する対応組成物と比較して製
剤例１及び２の刺激性が低下したことを示すために、単
離した角質に対して試験を行った。この試験は、組織の
攻撃、即ち単離された角質に対する物質の攻撃性を反映
して変化する２つのパラメータ、即ち、不透明性及び透
過性を測定することに基づく。
剤例１及び２の刺激性が低下したことを示すために、単
離した角質に対して試験を行った。この試験は、組織の
攻撃、即ち単離された角質に対する物質の攻撃性を反映
して変化する２つのパラメータ、即ち、不透明性及び透
過性を測定することに基づく。
【００４０】試験組成物を、単離された角質を含む区画
に３０分間接触させた。次いで、処理した角質の不透明
性及び対照用角質の不透明性を、不透明度計を用いて測
定し、処理しない対照用角質と処理した角質の間の透過
性の相違を決定した。この透過性の相違は、インキュベ
ーションの直後と、最初の測定の２時間後に測定した。
最後の値Ｔが考慮される。
に３０分間接触させた。次いで、処理した角質の不透明
性及び対照用角質の不透明性を、不透明度計を用いて測
定し、処理しない対照用角質と処理した角質の間の透過
性の相違を決定した。この透過性の相違は、インキュベ
ーションの直後と、最初の測定の２時間後に測定した。
最後の値Ｔが考慮される。
【００４１】更に、２回目の不透明性測定の直後に、角
質透過性も測定した。角質を入れた区画に、4mg/mlの蛍
光性溶液を添加した滋養媒体を満たし、１０分間の接触
時間の後、媒体を除去して、分光光度計によって 490nm
におけるそれらの光学濃度（ＯＤ）を測定した。
質透過性も測定した。角質を入れた区画に、4mg/mlの蛍
光性溶液を添加した滋養媒体を満たし、１０分間の接触
時間の後、媒体を除去して、分光光度計によって 490nm
におけるそれらの光学濃度（ＯＤ）を測定した。
【００４２】角質スコアは、これら２つの測定から次の
式に従って計算した。 角質スコア ＝ Ｔ＋ １５ＯＤ 角質スコアが低いほど、刺激性が弱くなる。試験結果を
次の表２に示す。
式に従って計算した。 角質スコア ＝ Ｔ＋ １５ＯＤ 角質スコアが低いほど、刺激性が弱くなる。試験結果を
次の表２に示す。
【００４３】
【表２】
【００４４】本発明の実施例の誘導体と５−オクタノイ
ルサリチル酸との明らかな相違は、遊離の酸と比較した
場合に、本発明の誘導体の耐性（寛容）が顕著に向上し
ていることを示している。
ルサリチル酸との明らかな相違は、遊離の酸と比較した
場合に、本発明の誘導体の耐性（寛容）が顕著に向上し
ていることを示している。
【００４５】さらに、他の試験（図１）は、実施例１及
び２の塩が、再構成表皮（Episkin(登録商標)）に適用
したとき、対応する遊離酸と対応するカチオンを含む塩
との混合物、並びに、対応する遊離酸単独と比較して、
極めて低い細胞毒性しか示さないことを表している。
び２の塩が、再構成表皮（Episkin(登録商標)）に適用
したとき、対応する遊離酸と対応するカチオンを含む塩
との混合物、並びに、対応する遊離酸単独と比較して、
極めて低い細胞毒性しか示さないことを表している。
【００４６】図１は、試験物質のｗ／ｖ濃度に対する細
胞生存率を示す。左から右に向かって、最初の柱は媒体
のみであり、続く４本の柱は遊離酸に関し、次の４本の
柱は遊離酸と二価カチオンの塩との混合物に関し、この
二価カチオンは本発明の実施例２の二価カチオンに相当
する。その次の４本の柱は本発明（実施例２）の誘導体
に関し、その次の４本の柱は遊離酸と二価カチオンの塩
との混合物に関し、この二価カチオンは、本発明の実施
例１の二価カチオンに相当する。一番右の４本の柱は本
発明（実施例１）の誘導体に関する。
胞生存率を示す。左から右に向かって、最初の柱は媒体
のみであり、続く４本の柱は遊離酸に関し、次の４本の
柱は遊離酸と二価カチオンの塩との混合物に関し、この
二価カチオンは本発明の実施例２の二価カチオンに相当
する。その次の４本の柱は本発明（実施例２）の誘導体
に関し、その次の４本の柱は遊離酸と二価カチオンの塩
との混合物に関し、この二価カチオンは、本発明の実施
例１の二価カチオンに相当する。一番右の４本の柱は本
発明（実施例１）の誘導体に関する。
【００４７】図１における柱が高いほど、１８時間に生
存している細胞数が多いことを示している。得られた結
果は、再構成されたヒト表皮の３つの異なるバッチにつ
いて確認した。
存している細胞数が多いことを示している。得られた結
果は、再構成されたヒト表皮の３つの異なるバッチにつ
いて確認した。
【図１】 実施例１及び２の誘導体、及び、対応する遊
離酸と対応する二価カチオンの他の塩との混合物の添加
量と、１８時間後の細胞生存率との関係を示すヒストグ
ラムである。
離酸と対応する二価カチオンの他の塩との混合物の添加
量と、１８時間後の細胞生存率との関係を示すヒストグ
ラムである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/48 A61K 31/00 617 A61K 31/60 C07C 65/32 C07C 51/41 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (18)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）： ＡＲ−Ｓ2+ＡＲ− （Ｉ） （式（Ｉ）中： Ｓ2+は、二価の無機カチオンを示し； ＡＲ−は、下記式（ＩＩ）： 【化１】 ［式（ＩＩ）中：Ｒ5は、３から１５の炭素原子を有す
る、直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和の脂肪族
鎖］に相当する基を示す）で表されるサリチル酸誘導体
の少なくとも１つを含有することを特徴とする化粧用ま
たは皮膚用組成物。 - 【請求項２】 サリチル酸誘導体が、５-ｎ-オクタノイ
ルサリチル酸塩、５-ｎ-デカノイルサリチル酸塩及び５
-ｎ-ドデカノイルサリチル酸塩から選択されることを特
徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｓ2+が、周期律表の縦列ＩＢ、ＩＩＡ、
ＩＩＢ、ＩＩＩＢ、ＩＩＩＡ、ＩＶＢ、ＶＢ、ＶＩＢ、
ＶＩＩＢ及びＶＩＩＩの元素のカチオンから選択される
カチオンであることを特徴とする請求項１または２記載
の組成物。 - 【請求項４】 Ｓ2+が、周期律表の縦列ＩＢ、ＩＩＡ、
ＩＩＢ、ＶＩＩＢ及びＶＩＩＩの元素のカチオンから選
択されるカチオンであることを特徴とする請求項１から
３のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項５】 Ｓ2+が、周期律表の縦列ＩＩＡ、ＩＩＢ
及びＶＩＩＢの元素のカチオンから選択されるカチオン
であることを特徴とする請求項１から４のいずれかに記
載の組成物。 - 【請求項６】 Ｓ2+が、ストロンチウム、カルシウム、
マグネシウム、バリウム及びマンガンのカチオンから選
択されるカチオンであることを特徴とする請求項１から
５のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項７】 サリチル酸誘導体が、５-ｎ-オクタノイ
ルサリチル酸ストロンチウム塩、５-ｎ-オクタノイルサ
リチル酸カルシウム塩及び５-ｎ-オクタノイルサリチル
酸マグネシウム塩から選択されることを特徴とする１か
ら６のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項８】 局所用組成物であることを特徴とする請
求項１から７のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項９】 前記誘導体を組成物全重量の０．００１
から３０％の範囲の量で含む請求項１から８のいずれか
に記載の組成物。 - 【請求項１０】 水、脂肪物質、保存剤、ゲル化剤、界
面活性剤、乳化剤、酸化防止剤、充填剤、溶媒、香料、
染料、遮蔽剤、及び、化粧用及び／または皮膚用活性
剤、及びそれらの混合物から選択される少なくとも１つ
の補助剤をさらに含むことを特徴とする請求項１から９
のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１１】 下記式（Ｉ）： ＡＲ−Ｓ 2+ ＡＲ− （Ｉ） （式（Ｉ）中： Ｓ 2+ は、二価の無機カチオンを示し； ＡＲ−は、下記式（ＩＩ）： 【化２】 ［式（ＩＩ）中： Ｒ 5 は、３から１５の炭素原子を有する、直鎖状または
分枝状の、飽和または不飽和の脂肪族鎖］に相当する基
を示す）で表されるサリチル酸誘導体 の、剥離剤として
の使用。 - 【請求項１２】 下記式（Ｉ）： ＡＲ−Ｓ 2+ ＡＲ− （Ｉ） （式（Ｉ）中： Ｓ 2+ は、二価の無機カチオンを示し； ＡＲ−は、下記式（ＩＩ）： 【化３】 ［式（ＩＩ）中： Ｒ 5 は、３から１５の炭素原子を有する、直鎖状または
分枝状の、飽和または不飽和の脂肪族鎖］に相当する基
を示す）で表されるサリチル酸誘導体からなる皮膚剥離
剤。 - 【請求項１３】 皮膚及び／または粘膜及び／またはケ
ラチン繊維のケア及び／またはメークアップのための化
粧用及び／または皮膚用組成物の調製における及び／ま
たは調製のための、請求項１から１０のいずれかに記載
の組成物。 - 【請求項１４】 皮膚の老化の徴候に抗するための、及
び／または、顔色の輝きを向上させるための、及び／ま
たは、顔及び／または身体の皮膚を滑らかにするため
の、及び／または、皮膚上の皺及び細かい線を処置する
ための、及び／または、表皮新生過程を刺激するため
の、請求項１から１０のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１５】 座瘡に抗するための、請求項１から１
０のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１６】 皮膚疾患に抗するための、請求項１か
ら１０のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１７】 皮膚の老化の徴候を処理するための化
粧方法であって、これらの徴候を示す皮膚に、請求項１
から１０のいずれかに記載の組成物を適用することから
なる方法。 - 【請求項１８】 座瘡を処理するための化粧方法であっ
て、座瘡のある皮膚に、請求項１から１０のいずれかに
記載の組成物を適用することからなる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9705412 | 1997-04-30 | ||
| FR9705412A FR2762839B1 (fr) | 1997-04-30 | 1997-04-30 | Nouveaux derives de l'acide salicylique et leur utilisation dans une composition cosmetique et/ou dermatologique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298136A JPH10298136A (ja) | 1998-11-10 |
| JP2983517B2 true JP2983517B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=9506511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10119529A Expired - Fee Related JP2983517B2 (ja) | 1997-04-30 | 1998-04-28 | 新規なサリチル酸誘導体及びその化粧用及び／または皮膚用組成物における使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5917088A (ja) |
| EP (1) | EP0875495B1 (ja) |
| JP (1) | JP2983517B2 (ja) |
| KR (1) | KR100280898B1 (ja) |
| AT (1) | ATE194001T1 (ja) |
| CA (1) | CA2234113C (ja) |
| DE (1) | DE69800185T2 (ja) |
| ES (1) | ES2149633T3 (ja) |
| FR (1) | FR2762839B1 (ja) |
Families Citing this family (15)
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|---|---|---|---|---|
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| FR2799645B1 (fr) | 1999-10-13 | 2004-04-30 | Oreal | Utilisation de la dhea ou de ses precurseurs ou derives metaboliques comme depigmentant |
| FR2806622B1 (fr) * | 2000-03-24 | 2004-01-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un sel cristallin non polymerique |
| US20020182237A1 (en) * | 2001-03-22 | 2002-12-05 | The Procter & Gamble Company | Skin care compositions containing a sugar amine |
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