DE1062392B

DE1062392B - Keimtoetende Haarwaschmittel

Info

Publication number: DE1062392B
Application number: DEG24659A
Authority: DE
Inventors: Dipl-Chem Dr Adolf Schmitz
Original assignee: TH Goldschmidt AG
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1958-05-31
Filing date: 1958-05-31
Publication date: 1959-07-30

Description

Keimtötende Haarwaschmittel Es ist bekannt, als keimtötende Haarwaschmittel amphotere oberflächenaktive Stoffe zu verwenden. Bei diesen Erzeugnissen handelt es sich einerseits um substituierte Aminosäuren, wie Dodecyl-4-alanin, andererseits um solche Verbindungen, bei denen die basische Gruppe in einem Imidazoliniumring enthalten ist.
Diese bekannten Mittel werden vorzugsweise in ihrer anionischen Form, z. B. als Natrium- oder Triäthanolaminsalze angewendet, d. h. in pH-Bereichen, die oberhalb des Neutralpunktes liegen. Für die Haarwäsche ist ein schwachsaurer pH-Wert des Waschmittels von großem Vorteil, da hier der isoelektrische Punkt des Haar- oder Hautkeratins liegt. Aber gerade in diesem Bereich, etwa zwischen PEX 4 und 6, sind die bekannten Mittel wenig geeignet, das sie bei schwachsaurer Reaktion nur geringe Löslichkeit in Wasser besitzen.
Erst bei pH-Werten unterhalb 3 sind sie, nun in ihrer kationischen Form, genügend löslich. Als eine auch im schwachsauren Bereich gut wasserlösliche, amphotere oberflächenaktive Verbindung mit keimtötender Wirkung ist Dodecyl-di- (aminoäthyl)-glycin bekannt. Wegen seiner Reizwirkung im Auge werden Mittel von dieser Art aber nicht als Haarwaschmittel empfohlen.
Es wurde nun gefunden, daß Salze von solchen oberflächenaktiven Betainen, die der folgenden Formel entsprechen, in der RL einen höhermolekularen lipophilen Kohlenwasserstoffrest, R2 eine äthylen oder Propylengruppe, R3 und Rg niedermolekulare Alkyl-oder Oxalkylreste, R5 ein niedermolekulares aliphati sches Brückenglied, X ein ätherartig gebundenes Sauerstoffatom oder die -C O NH--Gruppe und A einen beliebigen anorganischen oder organischen Säurerest bedeuten, besonders als keimtötende Haarwaschmittel geeignet sind.
Das wesentliche Merkmal dieser neuen Verbindungen, nämlich die Einschaltung der Gruppe -O R2-oder-CO N H R2- zwischen den lipophilen Kohlenwasserstoffrest und die basische Stickstoffgruppe, verleiht ihnen außerordentliche Vorzüge: 1. Sie sind bei jedem pH-Wert leicht wasserlöslich, so daß auch im pH-Bereich von 4 bis 6 hochkonzentrierte wäßrige Lösungen ohne Zusatz organischer Lösungsmittel hergestellt werden können.
2. Sie verursachen praktisch keine Reizung im Auge.
Während Dodecyl-di- (aminoäthyl)-glycin schon in 20/oiger Lösung eine entzündliche Rötung im Kaninchenauge bewirkt, wird eine 10 0/obige Lösung der neuen Verbindungen ohne jede Reiz- oder Schmerzerscheinungen vertragen.
Neben diesen beiden Eigenschaften, die in erster Linie den mit den neuen Verbindungen erzielten technischen Fortschritt zeigen, besitzen diese Stoffe ein ausgezeichnetes Wasch- und Schaumvermögen, das auch bei saurer Reaktion zur Geltung kommt, ferner gute keimtötende Wirkung, die sich nicht nur auf Bakterien, sondern auch auf Haar- und Hautpilze erstreckt. Von großer praktischer Bedeutung ist außerdem die antistatische Wirkung, welche die neuen Stoffe beim Waschen auf das Haar ausüben.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Betaine kann nach bekannten Verfahren erfolgen, die in den Beispielen angegeben sind. Für den Aufbau dieser Verbindungen wird man als lipophilen Rest im allgemeinen den Lauryl- bzw. den Laurinsäurerest beorzugen; es kommen aber auch Gemische verschiedener Kettenlänge oder auch Aralkylreste in Betracht.
Die neuen Mittel können in ihren Handelsprodukten mit den üblichen Zusätzen, wie Schaumstabilisatoren, Riechstoffen usw., versehen werden.
Beispiel 1 Lauroyl-1,3-amidopropyl-dimethyl-aminoessigsäure wird in folgender Weise hergestellt: 1 Mol Laurinsäure wird mit 1,2 Mol 1,3-Dimethylaminopropylamin mehrere Stunden auf 150 bis 1800 C erhitzt, wobei unter Wasserabspaltung das Säureamid der Formel C11H23CO NHcH2CH2cH2N(CH3)2 entsteht. Nachdem 1 Mol Wasser und das überschüssige Dimethylpropylamin abdestilliert sind, wird das erhaltene Produkt mit 1 Mol chioressigsaurem Natrium, das in der dreifachen Menge Wasser gelöst ist, durch einstündiges Erhitzen auf 1000 C in das Betain der obigen Formel übergeführt. Das Betain wird als pastenförmiges Produkt mit etwa 50 O/o Wasser erhalten. Man stellt aus der Paste durch Zugabe von Wasser eine klare 100/oige Lösung des Betains her, das man nun durch Zusatz von Weinsäure bis zum pH-Wert 5 in das Tartrat überführt.
Beim Reiztest am Kaninchenauge, wobei man 1 bis 2 Tropfen der 100/oigen Lösung in den Konjunktivalsack einträufelt, beobachtet man keine Reiz- oder Schmerzempfindung.
Die Prüfung der keimtötenden Wirkung des Produktes im Suspensionsversuch zeigt selbst bei einer Konzentration von O,20/o des Wirkstoffes noch Abtötungszeiten für z. B. Staphylokokken, Proteusbakterien, Prodigiosusbakterien und Dermatophyten von wenigen Minuten. Außerdem zeigt das Produkt hohe Netz-, Schaum- und Waschwirkung sowie ein gutes Schmutztragevermögen.
Die Summe dieser Eigenschaften macht das Produkt zu einem ausgezeichneten Haarwaschmittel.
Beispiel 2 Lauryl-oxyäthyl-di- (oxyäthyl) -aminopropionsäure CH2CH20H C12H25. 0. O CH2CH2 N+- CH2CH2COO-CH2CH2OH hergestellt durch Umsetzung von Laurylchlorid mit dem Natriumalkylat des Triäthanolamins nach bekannten Verfahren zum Monoäther und Quaternisierung des erhaltenen tertiären Amins mit chlorpropionsaurem Natrium, wird in wäßriger Lösung in das salzsaure Salz übergeführt. Man erhält ein gut schäumendes Haarwaschmittel von saurer Reaktion und keimtötender Wirkung.
Beispiel 3 In analoger Weise wie die im Beispiel l und 2 beschriebenen Verbindungen kann Octylphenoxyäthyldi- (oxyäthyl) - aminoessigsäure zur Herstellung eines Haarwaschmittels dienen Diese Verbindung kann in der Weise hergestellt werden, daß der nach bekanntem Verfahren gewonnene Octylphenyl-chloräthyläther mit Diäthanolamin in das entsprechende tertiäre Amin übergeführt und dieses mit Natriumchloracetat umgesetzt wird.

Claims

PATENTANSPRUCH Keimtötende Haarwaschmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen von oberflächenaktiven Betainen entsprechend der folgenden Formel: in der Rt einen höhermolekularen lipophilen Kohlenwasserstoffrest, R2 eine Äthylen- oder Propylengruppe, R3 und R4 niedermolekulare Alkyl-oder Oxalkylreste, R5 ein niedermolekulares aliphatisches Brückenglied, X ein ätherartig gebundenes Sauerstoffatom oder die - CO N H-Gruppe und A einen beliebigen anorganischen oder organischen Säurerest bedeuten.

In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 856 042; USA.-Patentschrift Nr. 2 528 378; »schimmel Briefs«, Nr. 260, S. 270; Zeitschrift: »Seifen, Öle, Fette, Wachse«, 1957, S. 774; Zeitschrift: »Manufacturing Chemist«, 1958, S. 51 bis 54.