DE2111950A1

DE2111950A1 - Verwendung von Salzen bestimmter Hydroxyalkylaminosaeuren als waschaktive Substanzen

Info

Publication number: DE2111950A1
Application number: DE19712111950
Authority: DE
Inventors: Heribert Dr Offermanns; Gregor Schuster; Werner Dr Schwarze; Wolfgang Dr Weigert
Original assignee: Degussa GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1971-03-12
Filing date: 1971-03-12
Publication date: 1972-11-23
Also published as: FR2128331B1; GB1378955A; NL7202766A; FR2128331A1; JPS501126B1

Description

DEUTSCHE GOLD- UND STLnER-SCHETDEASSTALT VOHMAl-S ROESSLTiR Frankfurt (Main), Weissfrauenstrasse 9

Verwendung von Salzen bestimmter Hydroxyalkylaminosäuren als waschaktive Substanzen

In der kosmetischen Industrie haben sich im Laufe der letzten Jahre die Fettalkoholsxilf ate als Waschrohstoffe durchgesetzt. Dies ist in erster Linie darauf zurückzuführen, dass die Fettalkoholsulfate preiswert angeboten werden und anwendung»technisch leicht zu handhaben sind, insbesondere bei dor Herstellung von Zubereitungen, die nur wenig waschaktive Substanz enthalten. Das Schaumvermögen der Fottalkoholsufate erwies sich als nahezu unabhängig vom Härtegrad des verwendeten Wassers. Sie haben ferner eine sehr helle F*arbe und neigen auch bei Lagerung in der Wärme nur in geringem Masse aur Verfärbung. Schliesslich haben sie auch im allgemeinen nur einen leichten, als'angenehm empfundenen Eigengeruch, der zudem parfiimistisch leicht überdeckt werden kann.

Nachteilig fällt jedoch bei den Fettalkoholsulfaten ins Gewicht, dass ihre Hautverträglichkeit unbefriedigend ist. Im Hautverträglichkeitstest nach Neumann-Aalbors (Fotte-Seifen-Ansbrichmittel 6Z^, 1053 (i960)) zeigen sie eine Natriumlaurylsulfatznhl von 8 bis 10.

Vor allem aber inaktivieren sie wie alle bekannten anionaktivon Tenside die üblicherweise in kosmetischen Präparaton eingesetzt ton Konservierungsmittel. Gerade diese unerwünschte Eigenschaft ist jedoch von ausserordentlichoin Nachteil, weil der Kontrolle des Keimgohaltes kosmetischer Zubereitungen eine stets noch zunehmende Bedeutung zugemessen wird.

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Es sind zwar auch Konservierungsmittel bekannt, deren Wirkung durch die bekannten anlonaktivon Tenside nicht beeinträchtigt wird, z. 13. Formaldehyd bzw. Formaldohyddonatoren oder Chloracetamid, doch die Verwendung solcher Stoffe in kosmetischen Präparaten ist sehr problematisch. Einen Ausweg aus diesem Dilemma böten solche waschaktiven Substanzen, die ohne Zusatz von Konservierungsmitteln in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden können, die also .«selbst konservierende Eigenschaften aufweisen. Im Idealfall sollten derartige Tenside in niedriger Konzentration, beispielsweise in Abwässern, biologisch abgebaut werden und in höherer Konzentration, beispielsweise von 10 bis 30 Gew. -fo, wie sie in kosmetischen Präparaten üblich ist, antimikrobiell wirksam sein.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Salzen von Hydroxyalkylaminosäuren der allgemeinen Formel

- CII(OII) - (CII₂)_m - N

(CH₂)_n - COOX ,

in welcher R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, R„ Wasserstoff, einen geradketk tigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis h Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest_s X eine Valenz eines Alkalioder Erdalkalimetalles oder einen gegebenenfalls durch Hydroxyalkylgruppen substituierten Animoniumrest, m eine ganze Zahl von 1- bis 2 und η eine ganze Zahl von 1 bis k bedeuten, als waschaktive Substanzen.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass diese erfindungs-

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gemäss zu verwendenden Ilydroxyalkylaminosäuresalze die oben genannten Anforderungen an die keimtötende Wirksamkeit sehr gut erfüllen. Sie sind darüber hinaus auch besser hautverträglich als die bekannten Fettalkoholsulfate.

Die erfindimgsgemäss zu verwendenden Ilydroxyalkylaminosäuresalze sind farblose oder höchstens schwach gelblich gefärbte, teils feste, teils wachsartige Produkte. Ihre wässrigen Lösungen zeigen sehr ausgeprägte Tensideigenschaften. Sie eignen sich daher hervorragend insbesondere zur Herstellung kosmetischer Wasch- und Reinigungsmittel, wie Shampoos und Badezusätze. Von besonderer Bedeutung ist dabei die Tatsache, dass sie aufgrund ihrer selbstkonserviez'enden Eigenschaften ohne zusätzliche Konservierungsmittel eingesetzt werden können.

Darüber hinaus können die orfindungsgemäss zu verwendenden Ilydroxyalkylaminosäuresalze aber auch ganz allgemein als Waschrohstoffe eingesetzt werden. Wegen ihrer ausgezeichneten Schitiutzlöseeigenschafton sind sie auch in Wasch- und Reinigungsmitteln für Textilien bestens geeignet.

Das gute Schaumvermögen und die ausgezeichnete Waschwirkung der erfindungsgemäss zu verwendenden Ilydroxyalkylaminosäuresalze bleiben auch dann erhalten,.wenn sie im Gemisch mit anderen Tensiden, insbesondere mit Fettsäurealkylolamiden, eingesetzt worden. Bei der bevorzugten Verwendung in kosmetischen Präparaten können sie auch mit dermatologisch interessanten Zxisatzstoffon," z. B. natürlich vorkommenden Aminosäuren oder Peptiden, kombiniert werden.

Die erfindungsgemäss zu verwendenden Ilydroxyalkylaminosäuresalze werden im allgemeinen in Form von wässrigen Lösungen mit einer

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Konzentration-von «twa 2 bis etwa 6O Gew.-$, vorzugsweise von etwa 5 bis etwa 4O Gew.-^, insbesondere von etwa 10 bis etwa 30 Gew.-$, eingesetzt. .

Für die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Hydroxyalkylaminosäuresalze wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung kein Schutz beansprucht. Sie kann durch Kombination von bekannten Verfahi'ensstufen erfolgen. Als Ausgangsmaterial dienen in den meisten Fällen a-12poxide der allgemeinen Formel

_fc R- CH - CH ,

V :■

in welcher R₁ einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet. Dabei ist es natürlich nicht erforderlich von reinen, einheitlichen a-Epoxiden auszugehen, sondern es können auch Epoxidgemische verwendet werden, die man durch Epoxidation von oc-Olef inschnitten, z. B. C₁₀ bis 0^2, oder C₁- bis C.g, erhält.

Zur Herstellung derjenigen erfindungsgemäss zu verwendenden Hydroxyalkylaminosäuresalze, für die in der allgemeinen Formel ^ m 1 bedeutet, kann

i) das oc-Epoxid mit einer Aminosäure der allgemeinen Formel

.R₂

H- *r

^(CII_O) - COOH , « ^x 2 'n

in welcher R Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweig-

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ten Alkylrest mit 1 bis h Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest und η eine ganze Zahl von 1 bis h bedeuten, oder einem Derivat einer solchen Aminosäure umgesetzt werden:

R₁ - CH ,- CH₀ +H-N

0 (CH₀) - COOH

^ ^x 2' η

^(CII_O) - COOH . 2 η

Im allgemeinen geht man bei .dieser Umsetzung so vor, dass man ein Alkalisalz der Aminosäure in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Methanol, auf das a-Epoxid, einwirken lässt.

Man kann auch das entsprechende Aminonitril oder den entsprechenden Aminosäureester an das a-Epoxid addieren und das erhaltene Zwischenprodukt anschliessend mit Alkalien verseifen.

Oder man kann

Jl) zunächst das <x-Epoxid mit Ammoniak, einem primären Amin mit einem geradkottigon oder vorzweigten Alkylrest mit 1 bis k Kohlenstoffatomen oder mit Benzylamin umsetzen:

/^R2 /^R2

R₁ - CH - CH₀ + HN ί R₁ - CH(OH) - CH₀ - N

0 II ^N H

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211195Ό

""* O ^ma

Die Anlagerung des Carbonsäurerestes an dieses Hydroxyalkyl atnin kann, auf zweierlei Art geschehen: -

a) Man setzt das Hydroxyalkylamin mit einer üJ-Halogencaibon säure, insbesondere einer Chlor- oder Dromfettsäure der allgemeinen Formel

/ Hai - (^CH ₂)_n - ^coon '

in welcher η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, oder einem. Derivat einer solchen üT-Halogencarbonsäuren in Gegenwart eines Halogenwasserstoff acceptors um:

R₁ - CH(OIl) - CH₂ - N + Hal - (CH₂)_n - COOH

"\
■ "H :■

R₁ - CH(GH) - CH₀ - N . (

()_n - COGH . j

Zweckmässig werden die ^-Halogencarbonsäuren als Salze, Ester oder Amide eingesetzt und die Umsetzung in geeigneten Lösungsmittel vorgenommen. Als Halogenwasserstoffacceptoren können dabei z. D. Alkalihydroxide, Alkalicarbonate, Pyridin oder tertiäre Amine, wie Trimethylamiri oder Triethylamin, dienen.

b) Im Falle der Herstellung von ß-Aminopropionsäurederivaten kann das Hydroxyalkylamin an die Doppelbindung der Acrylsäure, vorzugsweise als Ester eingesetzt, addiert werden:

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R₁ - CH(OII) - CH₀ - N VlI₀ C = CH - COO - Alkyl 1 2 _N 2

R₁ - CH(OH) - CH₀ -N ,

CH^ -"CH₂ - COO - Alkyl.

Der erhaltene Ester wird anschliessend mit Alkalien verseift. ■

In analoger Weise kann die Reaktion auch mit Acrylnitril oder Acrylamid vorgenommen werden.

Zur Herstellung derjenigen,erfindungagemäss zu verwendenden Hydroxyälkylaminosäuresalze, für die in der allgemeinen Formel m 2 bedeutet, wird das oc-Epoxid zunächst mit Blausäure zur Umsetzung gebracht:

R₁ - CII - CII„ + HCN ► R₁ - «!(Oll) - CII,, - CN.

^O

Das erhaltene Zwischenprodukt wird dann in Gegenwart von Raney-Nickel zu dem entsprechenden Sf-Hydroxyalkylamin hydriert:

R - CH(OH) -JCH„ - CN —^i '·—► R₁ - CH(Oll) - CH₀ - CH_ J- NII₀.

' ' * 100^eC * ^{Λ d}

100 atu

Die weitere Umsetzung erfolgt dann analog II a) oder II b).

209648/ti 17

Obwohl es in einigen Fällen, z. B. durch Verseifung von als Zwischenprodukte anfallenden Estern, Nitrilen oder Amiden mit den entsprechenden Basen, möglich ist, auch andere Kationen direkt in die erfindungsgemäss zu verwendenden Hydroxyalkylaminosäuresalze einzuführen, %*erden normalerweise zunächst die Natrium- oder Kaliumsalze hergestellt. Im allgemeinen werden auch diese Alkalisalze bevorzugt erfindungsgemäss als waschaktive Substanzen verwendet.

Wenn es jedoch in besonderen Italien erwünscht ist, Hydroxyalkyiaminosäuresalze mit anderen Kationen einzusetzen, so kön-

fc nen diese auf einfache Weise aus den Alkalisalzen hergestellt werden. Hierzu wird zunächst mit einer starken Säure, z. B. Salzsäure, aus dem Alkalisalz die Säure in Freiheit gesetzt. Da die freien Hydroxyalkylaminosäuren in Wasser nicht oder Höchstens ganz wenig löslich sind, bereitet ihre Abtrennung keinerlei Schwierigekeiten. Anschliessend werden die, gegebenenfalls in öliger Form vorliegenden, freien Säuren mit der | gewünschten Base neutralisiert bzw. wieder in Lösung gebracht. Auf diese Weise lassen sich z. B. die Salze der Erdalkali- r metalle, Ammoniumsalze oder substituierte Ammoniumsalze her-| stellen. Besonders gut geeignet sind für manche Verwendungszwecke die Salze mit Ilydroxylakylaminen, wie Monoäthanolamin, Diethanolamin, Triäthanolamin oder 2-Amino-2-methyl-1,3-propan-

* diol.

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In den folgenden Beispielen 1 bis 6 wird zunächst einmal die Herstellung einiger der erfindungsgemäss zu verwendenden Hydroxyalkylaminosäuresalze erläutert.

Beispiel 1

Herstellung eine«* β-Ilydroxyalkylamins :

7316 S 1,2-Epoxidodecan und eine Lösung von 124 g Methylamin in 250 ml Methanol werden im Autoklaven 5 Stunden auf 100 bis 15O⁰C erhitzt,' anschliessend bläst man das überschüssige Amin ab und dampft das Reaktionsprodukt im Vakuum ab. Die Umkristallisation aus Essigester liefert 81,5 g 1-Methylamino-2-hydroxydodecan vom ₍Fp 74 bis 75⁰C; Ausbeute:, 9-4,7 °° d. Th.

Setzt man statt Methylamin n-Dutylamin,ein, so erhält man 1-n-Butylamino-2-hydroxydodecan, Pp 70 bis 71⁰C; Ausbeute: 84,3 # d. Th.

1-Benzylamino-2-hydroxydodecan vom Fp. 49 bis 51⁹C entsteht aus den Komponenten in 73 »5 /oiger Ausbeute.

Beispiel 2 * %

Herstellung eines ß-IIydroxyalkylaminosäuresalzes nach Methode II a): .· .

215 C i-Methylamino-2-hydroxydodecan und 125 g Chloressigsäureäthylester löst man in 1_y5 1 Methyläthylketon. Die Mischung wird unter Rühren auf 50 bis 60°C erwärmt. N\m tropft man 101 g Triäthylamin hinzu und erhitzt man auf 70⁰C. Nach 2 Stunden kühlt

- 10 -

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- TO -

man ab und nutscht das ausgeschiedene Triäthylaminchlorhydrat ab. (155 s) · D^as Methyläthylketon wird im Vakuum abgedampft, zurück bleibt ein hellgelbes Öl (30Og).-

(Mol-Gew. 301 )

N h, 65

Analyse:	67,	H	8	35	NO₃	1	(	Mo
ber. C	67,	2		II	1	1	,6
ge f.			1	,5

Der Ester wird nun mit einer Lösung ,von ^O g NaOH in 200 ml HpO bei 100°C verseift. Man erhält eine hellgelbe Lösung des Natriumsalzes des substituierten Sarkoslns.

Beispiel 3

Herstellung eines ß-Hydroxyalkylamiaiosäuresalzes nach Methode II b):

215 S i-Methylamino-2-hydroxydcvhcan und 135 S Butylacrylat werden 8 Stunden auf 80⁰G erwärmt. Anscliliessend dampft man den überschüssigen Ester im Vakuum ab. Das flüssige Reaktionsprodukt tropft man unter Rühren in eine heisse Lösung von ^O g NaOII in 200 ml HpO, wobei man dafür sorgt, dass das abgespaltene n-Butanol verdampfen kann. Anschliessend nimmt man mit Wasser auf und verdünnt auf 1 Liter. Die Lösung enthält 317 S Trockensubstanz.

Beispiel h

Herstellung eines ß-IIydroxyalkylaminosäuresalzes nach Methode l);

Man löst 23 g Natrium in 750 ml Methanol und gibt 89 g Sarkosin hinzu. Die Mischung wird 10 Minuten bei 6o°C gerührt, anschliessend gibt man I8U g 1,2-Epoxidodecan hinzu und kocht 3 Stunden

- 11 -

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unter Rückfluss. Dann wird alles zur Trockne eingedampft. Zurück bleibt ein weisses Pulver des Na-Salzes von N-(2-Hydro-. xydodecyl}-sarkosin.
Menge: 291 g - 98,6 # d. Th.

Beispiel 5

Herstellung eines ß-Hydroxyalkylaminosäuresalzes nach Methode i):

184 g 1,2-Epoxidodecan + 100 g Aminopropionitril + 500 ml Methanol werden im Autoklaven 8 Stunden auf 100⁰C erwärmt. Anschliessend wird die Mischung im Vakuum eingedampft. Die hellgelbe Lösung wird nun mit einer Lösung von 40 g NaOH + 150 ml HO verseift (90°C/6 h), dabei wird der gebildete Ammoniak mit Stickstoff ausgetrieben. Die hellgelbe Lösung enthält 275 ε des Natriumsalzes von N-(2-Hydroxy-dodecyl)-ß-alanin (= 97.8 $> d , Th. ) -

Beispiel 6 I

Herstellung eines ^-Hydroxyalkylamlnosäuresalzes nach Methodp II b)i

215 S f-Hydroxytridecylamin (erhalten durch Hydrierung von ß-IIydroxytridecylnitril mit Raney-Ni) und 135 g Butylacrylat erwärmt man 8 Stunden auf 80 bis 90°C. Anschliessend kühlt man ab. Die Lösung erstarrt kristallin, Fp 56 bis 57⁰C. Menge: 33^,3 g.

Analyse {	y	^C20^H	4i^N0;	, Mol-Gew. 34	3)	N	h	,1
ber. C	70	,0	II 11,96		Xr	,2
gef.	69	Λ	11.9

- 12 -

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Die Analyse entspricht der Verbindung

C₁₀ H₂₁ - CHOH - CH₂- CH₂ - NH - CH₂ - CH₂ - COOC^ H₉

Der so erhaltene Ester wird mit ko g NaOH in 200 ml H₃O bei 100^eC verseift. Die erhaltene - hellgelbe - Lösung enthält das Natriumsalz der genannten Atninopropionsäure (Ausbeute qiiantitativ). ■ "r- -

In den nun folgenden Beispielen 7 bis 12 werden einige typische P Rezepturen für kosmetische Präparate, welche Vertreter der erfindungsgemäss zu verwendenden Hydroxyalkylaminosäuresalze enthalten, vorgestellt. Diese Rezepturen stehen jedoch nur beispielhaft für die praktische Anwendung der erfindungsgemäss zu verwendenden Substanzen, ohne deren Verwendung auf diese speziellen Rezepturen zu beschränken.

Beispiel 7 Antiseptisches HandWaschpulver

300 Gew.-Teile des Natriumsalzes der N-Methyl-N-(β-hydroxy)-

ψ dödecylaminoessigsäure

690 Gew.-Teile Natriumsulfat

10 Gew.-Teile Adipinsäure

werden trocken homogen vermischt. Dabei können Duft und Farbstoffe nach Belieben zugesetzt werden.

Bei Grossahsätzen ist es unter Umständen vorteilhafter, das Präparat durch Sprühtrocknung einer wässrigen Lösung sämtliche. Komponenten herzustellen.

- 13 "

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Beispiel 8

Desodorierendes Duschbädegel .

867 Gew.-Töile einer 30 ^igefl wässrigen'Lösung des Natriumsal-

zes der N-Methyl-N-(ß-hydroxy)-dodecyl-ß-amino-. propionsäure '
kO Gew.-Teile Kokosfettsäurediäthanolamid
93 Gew.-Teile e^tmineralisiertes Wasser

werden bei 65⁰C miteinander Yermischt. Nach Abkühlen auf hO°C werden Duft- und Farbstoffe nach Belieben zugesetzt. Anschliessend lässt man auf Raumtemperatur abkühlen und den Schaum absitzen . .

Beispiel 9 Antisei)tische Handwaschpaste

556 Gew.-Teile Bimsmehl werden in einem Kneter mife
hhk Gew.-Teilen einer' 22 ^Sigen wässrigen Lösung des Natriumsalzes der N-(iJ-*-Hydroxy)-tridecyl-ß-aminopropionsäure

versetzt und in diese eingearbeitet. Dabei können Duftstoffe
nach Belieben zugesetzt werden. ·,

Beispiel 10 ' '

Schuppen-Shampoo-, pas tenf öriiiig

610 Gew.-Teile einer 36 $igen wässrigen Lösung des Natriumsal-

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- Tk - .

,zes der N-Methyl.-N-(ß-hydroxy)-dodecyl-ß-aminöpropionsäure

30 Gew.-Teile Kokosf ettsäurediäthanolamxd '■ \ ■ . 30 Gew.-Teile Stearinsäure, dreifach gepresst

werden bei 7O⁰C homogen vermischt. Dann wird in diese Mischung eine 70°C warme Mischung von

295 Gew.-Teilen entmineralislertes Wasser und 15 Gew.-Teilen Triäthanolamin -.

einemulgiert. Die Mischung wird unter Rühren auf. Ίθ° C abgekühlt. Schliesslich werden noch

20 Gew.-Teile Bioschwefel-Pulver (Dr. K. Richter, Berlin)

und Duftstoffe nach Belieben eingearbeitet und homogenisiert.¹

■■>.·' 1

Beispiel 11 ', .

■ ί

Badezusatz, hautschonend und rückfettend

6O5 Gew.—Teile einer 33 ^igen wässrigen Lösung eines Gemisches

der Natriumsalze von N-methyl-N-(β-hydroxy)-C_1n-C₁^. -alkyl-ß-aminopropionsäuren

200 Gew.-Teile eines 30 ^oigen wässrigen Eiweisshydrolysates ■ ■ · (Polypeptide mit M von etwa 12OO bis etwa 1500) ^O Gew.-Teile Kokosfettsäurediäthanolaraid 30 Gew.-Teile einer 50 5°igen wässrigen Lösung von Lanolinpoly-

glykoläthorn mit 6 bis 8 Mol Äthylenoxjd pro Mol

Lanolin 125 Gew.—Teile entmineralisiertes Wasser'

- 15 -

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werden bei 65 bis 7Ö°C zu einer klaren Lösung vermischt. Nach Abkühlen auf unter 4O°C werden Dufti- und Farbstoffe nach Belieben zugesetzt. Anschliessend lässt man auf Raumtemperatur abkühlen und den Schaum absitzen.

Beispiel 12 .

Klares Shampoo gegen Schuppen

578 Gew.-Teile einer 45 $igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes der N-Benzyl-N-(ß-hydroxy)-dodecyl-ß-aminopropionsäure

hO Gew.-Teile Kokosfettsäurediäthanolamid

20 Gew.-Teile einer 50 folgen wässrigen Lösung von Lanolinpolyglykoläthern mit 6 bis 8 Mol Äthylenoxid pro Mol 325 Gew.-Teile entmineralisiertes Wasser

werden bei 65 bis 70°C zu einer klaren Lösung vermischt. Nach Abkühlen auf unter 40°C werden noch ',

i \

10 Gew.-Teile Bioschwefel-Fluid (Dr. K Richter, Berlin) |

sowie Duft— und Farbstoffe nach Belieben eingearbeitet. Anschliessend lässst man auf Raumtemperatur abkühlen und den Schaum absitzen.

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Die Eigenschaften der erfindurgsgeraäss zu verwendenden Ilydroxy alkylaminosäuresalze wurden nach folgenden Verfahren geprüft:

1. Bestimmung· des Schaumvormögens nach Ross-Miles und der so-

genannten "Reibschaummothode" nach Dr. ¥i T nisniann

(Literatur: Fette-Seifen-Anstrichraittel 66_, 955 (1904)).

2. Ermittlung der Vaschlcraft, gemessen an der Entfettung eines

standardboschmut ζ ten ¥011 garn s .

Literatur: Parfümerie und Kosmetik ^_5, 337 (1964)).

3· Ermittlung der antimikroblellen Eigenschaften der Verbindungen __ ·__ _t ^

(Literatur: Fette-Seifen-Anstrichmittel 70/169 (1968)).

' Ilautverträglichkeit nach N

(Literatur: Fette-Seifen-Anstrichmittel _62, 1053 (i960)).

Als repräsentative Vertreter der erfijidungsgemrlss zu verwendenden Ilydroxyalkylaminosäuresalze wiirden die Verbindungen

/^H3 A = CH₃ - (CIIg)₉ - CII(OII) - ClI₂ - N

CH„ - COONa

^H3

B = CII₃ - (CH₂J₉'- ClI(OII) - CII₂ - λ^τ

x:il_o - CIT - COONa

untersucht. Ihre Eignung als Wasch"rohstoffe beweisen die in den nachfolgenden Tabellen zusammengefassten Vernuchsergebnisse.

- 17 "

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Tabollrv I

Schawnvermögen der Substanzen A und D nach der Reibschaummethode

	Na-L*	Substanz A	6,0	7,0	Substanz B	5,0	6,0	7,0	Schauminenge in ml (V 5) nach Verschäumung von 200 ml Flotte	128Ο 9OO	1280 1000	1300 1100 1300 1000	1280 1100	1Ί00 1100	IO5O 7OO	10550 750	1050 850 1050 750	950 750	1100 800	1100 1Ί00 I 1100	27Ο 23Ο	27Ο 2 Ίο	300 230 300 250	180 170	180 200	25Ο 210 210 210
pH-Werte	7,0	5,0	I6OO ΐΊΊΟ 16OO 1100	Mittlere Schauinstabilität in ml (BM) über 20 ι	η in*
	I25O 1000 1200 8OO	1100 8OO 1200 850
Wasser O°d.H. Wasser O°d.H.+Fett Wasser 12 d.H. Wasser 12 d.H. + Fett	Wasserbindevermögen (W) in sec. M
	130 120 . 200 2 ΊΟ
Wasser O d. H» Wasser O d_o H, + Fett V/asser 12°d. H. Wasser 12 d. H. + Fett

V/asser O d.H. V/asser O°d.H. + Fett Wasser j2° d. II. V/asser 12° d. H. + Fett

* N a 1: r i u in lau r y !sulfat

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Tabelle; IT

S c hauinve rmö go η der Substanzen A und B nach der Ross-Miles-Methode

	0°d.	H.	Na-	L	.-	7	5,	Substanz A	6	,0	7,0	5	Schaumhöhe in cm (BO)	5	20	23	,0	23,0	11	Schauinstabilität	in	cm	6	Substanz E	,0	6	,0	7	,0
	0°d.	H. +	7,	0		0	0				0		13	,0	12,5	8	min.		20,5	4
pH-Werte	I2°d	. H.			0		Mittlere			21,0	^;		9,0				20	,0
	12° d	. H.+	18,	5	O	21,	über	5		12,O		,5	19,0				7	,0
P Vas sei'			1,	5		12,		5		20	,0	1O,5	,5	15	,0	l8	,0
Wasser Fett			5,	5					10		,5	12	»5	13	,5
Wasser	0° d	. H.	If	5		19,			(BM)
Wasser Fett	0° d	. H. +		8,
	12° d	. H.					17	,0
	I2°d	. H. +	15,				4	,5
Wasser		1,	,5	13	,5	16	,0
Wasser Fett		3,	,0	10	,0	10	,5
" Wasser
Wasser Fett

* Natriunilaurylsulfat

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Tabelle III

Waschltraft der Substanzen A und B in % Entfettung eines standardbeschuiutzten Wollgarns

	^c/oiße	-	pH	% in HO 0	Entfet	txmg in I	IpO 12	°d.H,
2	%± ge	N a triuinl auryl sul f at- Lo sung	7,0	50,	O		50,0
ii		Lösung Substanz A	8,0 6,0. *^lh.o*	99			97,0 97,0 98,0
2	Lösung Substanz B	8,0 6,0				96,0 96..O	\ I
		4.0.				93,0	I i.

- 20 -

0 9 8 4 8/ 11 17

Tab«J 3ο TV η

\\Α i.-_roi,n αϊ οί-ΐ ί··Γ-.3ίο Vri t''s?!j:i]:p π 1". von Ton ρ ή tion

, g/100 g ί Substanz A

i Ij 5? 10; 15 und

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5,ooo,ooc 10

8.000

2,500,000 200,000

tw .*~mj ■ in» n ι nil mi

2₁ 0OO.000 2.000,000

2,000,0001 1,000,000

200.000 -200,000

15,0	]«U>«i\| VT"·--¹	20,0 g/ 100 g	50
jglglrei'b		äo Zefö	IO
—-	100	I
	IO	3<j>0
	30
. 40.	000
		130.000
600»	000	. -0-
300,	000
90.	000

209 8 48:/1 1

BAD QRfQiNAL

TaT>oUo TV b

Teiisid

Eonz. g/100 g

pH-Werte

Eingeimpfte K

von Tensiden

• Substanz Λ ί 1ϊ 5ί 10; 15 und : 5,0

; 190.000

24 l'ago 26 Tage

50 Tage

2.000.000 3.OOO.OOO 3.OOO.OOO 9.000.000 6.000.000

2.000.000

GOO.000

	5,0	ίο,	0	15,0	-0-	-0-	20,0 κ/ loo ε
dor	Löcringen/g	in. Abhängigkeit ν.	-0-	-0-	a. Zeit

	10.000	100		-0-
h.	000.000	200		-0-
1.	000.000	1.000
	800.000	300
	600.000	5
	500.000
	-ο

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Tabollo JV c

Mi krohi ο 1 nfi <?rh<· \.'i i-lc^amkei t. voi> TtMi.'ii

Tensid :

Konz. g/100 g : pH-Werte : Bingeirapftc Eeine/g:

Substanz B
Ij 5* iO» 15 und 2O 7tO

190.000

Zeit

ίο

15

20 g/

ioo

Keimgebalt der LörAmgen/g irt A"bhängig3ceit v. ö. Zeit

2	Tag
1	Tage
4	2agc
8	Tago
14	Tage
24	'fage
56	Tage
50

100.000

500.000

2.000.000

. 000. 000

2.500.000

2.000.000

800.000

120

1.000

.6.000

7.000

8.000

—0—	-0-	-0-	-
-0-	-0-	-0-



-

2098Λ8/ 1117

TY «1

Mi lrroljj»?lof j soli» Ί.^Τ1 rl·: ί; ά mte i * vor;' "JVn S1 *1 κ η -

g/100 g

pjft« Eeiiae/g? 190,000

1 Sag-

8 Sag© ©age

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	ι 3	** ί 10	1.5	!	-	-0-	20 ε/ 100 s
	eier Iiömuigcn/g iaa. Ä1)l3änglg3rel'c; τ. !	-O- - \		*-O-*	1« Zelt
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- 2k -

Tabelle V

Hautverträglichkeit der Substanzen A und B ermittelt nach Neumann « Aalbers

N at r JAVnl auryl sxü. fat

Substanz A

Substanz B

pH

7,0

7,0 6,0 5,0

7,0 6,0 5,0 4,0 Na-L-Zahl

10,0

7-8 6-7 6-7 6-7

7-8

6-7 5 ~ 6 5-6

8 4 87 1 1 1

Claims

Pat:en tanspruch

Verwendung von Salzen von Hydroxyalkylaminosäuren der· allgemeinen Formel

R₁ - CH(OII) - (CH₂)_m -N-

^(CII₂)_n - COOX ,

in welcher R₁ einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, R_? Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, oder einen Denzylrest, X eine Valenz eines Alkali- oder Erdalkalimetalls oder einen gegebenenfalls durch Hydroxyalkylgruppen substituierten Animoni umros t, m eine ganze Zahl von 1 bis 2 \ind η eine ganze Zahl von 1 bis U bedeuten, als waschaktive Substanzen.

PL/Dr.Sib-Ko
12. März 1971

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