DE2661114C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE2661114C2
DE2661114C2 DE2661114A DE2661114A DE2661114C2 DE 2661114 C2 DE2661114 C2 DE 2661114C2 DE 2661114 A DE2661114 A DE 2661114A DE 2661114 A DE2661114 A DE 2661114A DE 2661114 C2 DE2661114 C2 DE 2661114C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
formaldehyde
hydroxy
acid
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE2661114A
Other languages
English (en)
Inventor
Roger Robert Nashua N.H. Us Gaudette
John Leonard Bedford Mass. Us Ohlson
Patricia Marie Arlington Mass. Us Scanlon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
WR Grace and Co Conn
Original Assignee
WR Grace and Co Conn
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/630,791 external-priority patent/US3988367A/en
Application filed by WR Grace and Co Conn filed Critical WR Grace and Co Conn
Application granted granted Critical
Publication of DE2661114C2 publication Critical patent/DE2661114C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft eine neue Verbindung der allgemeinen Formel
ein Verfahren zum Herstellen derselben und deren Verwendung.
Die neue Verbindung 5-Hydroxyhexahydropyrimidin eignet sich als Ausgangsstoff für die Herstellung chelatbildender Mittel. Sie kann in einer Säure der Formel
umgewandelt werden, das heißt in 2-Hydroxy-1,3-propandiamin- N,N′-diessigsäure, wie in Patentanmeldung P 26 48 345.5 beschrieben ist.
Es ist Aufgabe der Erfindung, die Verbindung 5-Hydroxyhexahydropyrimidin sowie ein Verfahren zur Herstellung verfügbar zu machen.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird gemäß Erfindung das neue 5-Hydroxyhexahydropyrimidin durch Umsetzung von 1,3-Diamino- 2-propanol mit Formaldehyd in einem wäßrigen Reaktionsmedium hergestellt, wobei das Molverhältnis von Amin zu Formaldehyd 1 : 1 bis 1,5 beträgt.
Ausgezeichnete Ergebnisse erhält man, wenn man das Amin und den Formaldehyd in einem Molverhältnis von 1 : 1,0 bis 1,05 mischt und das erhaltene Gemisch etwa ¼ bis 16 Stunden und insbesondere ½ bis 1 Stunde auf etwa 50 bis 70°C und insbesondere auf 55 bis 65°C hält.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung von 5-Hydroxy­ hexahydropyrimidin zur Herstellung von 2-Hydroxy-1,3-propandiamin- N,N′-diessigsäure (siehe obige Formel) oder einem Säureanlagerungssalz davon. Zu diesem Zweck wird das 5-Hydroxyhexahy­ dropyrimidin mit Formaldehyd und HCN oder Glykolnitril unter Bildung von 5-Hydroxyhexahydropyrimidin-1,3-dinitril der Formel
umgesetzt. Das erhaltene Nitril wird in wäßrigem Medium mit einem Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumhydroxid unter Bildung eines Salzes von 5-Hydroxyhexahydropyrimidin-1,3-diessigsäure der Formel
hydrolysiert, in der M Alkalimetall, ½ Erdalkalimetall oder ein Ammoniumkation der Formel
bedeutet, worin R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, niedere (1 bis 7 Kohlenstoffatome) Alkylreste oder niedere Hydroxyalkylreste bedeuten. Das so erhaltene Salz wird in einem wäßrigen Medium mit einer Säure behandelt, um 2-Hydroxy-1,3- Propandiamin-N-N′-diessigsäure oder ein Säureanlagerungssalz davon zu erhalten.
Beispiel
18,0 g (0,2 Mol) 1,3-Diamino-2-propanol wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und mit Wasser auf etwa 40 ml verdünnt. Der wäßrigen Aminlösung wurden innerhalb von 4 Minuten bei 30 bis 70°C 13,8 g (0,2 Mol) 44%ige Formaldehydlösung zugesetzt. Das so gebildete Gemisch ließ man unter Rühren innerhalb von 15 Minuten auf 47°C abkühlen. Dann wurde es gaschromatographisch untersucht. Das Gaschromatogramm zeigte an, daß der größere Anteil des Gemisches nicht aus 1,3-Diamino-2-propanol, sondern aus einem Formaldehydadukt dieser Verbindung, das heißt aus 5-Hydroxyhexahydropyrimidin bestand:

Claims (3)

1. Verbindung der Formel
2. Verfahren zum Herstellen der Verbindung von Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßrigem Medium (a) 1,3- Diamino-2-propanol und (b) Formaldehyd in einem Molverhältnis von Amin zu Formaldehyd von 1 : 1 bis 1,5 vermischt.
3. Verwendung der Verbindung von Anspruch 1 zur Herstellung von 2-Hydroxy-1,3-propandiamin-N,N′-diessigsäure der Formel oder eines Säureanlagerungssalzes derselben durch
  • - Umsetzung mit Formaldehyd und HCN oder Glykolnitril unter Bildung von 5-Hydroxy-hexahydropyrimidin-1,3-dinitril der Formel
  • - Hydrolyse des erhaltenen Nitrils in einem wäßrigen Medium mit einem Alkali-, Erdalkali- oder einem Ammoniumhydroxid unter Bildung eines Salzes der Formel worin M ein Alkali-, ½ Erdalkali- oder ein Ammoniumkation der Formel bedeutet, wobei R₁, R₂, R₃ und R₄ jeweils Wasserstoff, niederes Alkyl oder Hydroxyalkyl sind und
  • - Behandeln des so erhaltenen Salzes in einem wäßrigen Medium mit einer Säure unter Bildung von 2-Hydroxy-1,3- propandiamin-N,N′-diessigsäure oder einem Säureadditionssalz derselben.
DE2661114A 1975-11-11 1976-10-26 Expired - Lifetime DE2661114C2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/630,791 US3988367A (en) 1975-11-11 1975-11-11 Preparation of N,N'-dicarboxymethyl-1,3-propanediamines
US71157476A 1976-08-04 1976-08-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2661114C2 true DE2661114C2 (de) 1992-04-09

Family

ID=27091227

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2661114A Expired - Lifetime DE2661114C2 (de) 1975-11-11 1976-10-26
DE2661113A Expired - Lifetime DE2661113C2 (de) 1975-11-11 1976-10-26
DE19762648354 Granted DE2648354A1 (de) 1975-11-11 1976-10-26 Alkali- und erdalkalisalze von hexahydropyrimidin-1,3-diacetat und 5-hydroxyhexahydropyrimidin-1,3-diacetat

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2661113A Expired - Lifetime DE2661113C2 (de) 1975-11-11 1976-10-26
DE19762648354 Granted DE2648354A1 (de) 1975-11-11 1976-10-26 Alkali- und erdalkalisalze von hexahydropyrimidin-1,3-diacetat und 5-hydroxyhexahydropyrimidin-1,3-diacetat

Country Status (7)

Country Link
CA (1) CA1069122A (de)
DE (3) DE2661114C2 (de)
FR (1) FR2338265A1 (de)
GB (4) GB1521929A (de)
GR (1) GR61733B (de)
IL (1) IL50755A (de)
IT (1) IT1077086B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5166341A (en) * 1988-07-29 1992-11-24 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. 6-amino-1,4-hexahydro-1H-diazepine derivatives
NZ230068A (en) * 1988-07-29 1991-07-26 Dainippon Pharmaceutical Co Indazole-3-carboxylic acid esters and amides of diaza compounds having 6,7, or 8 ring members: preparatory processes and pharmaceutical compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BROWN D.J.: The Pyrimidines, Interscience Publ., New York - London, 1962, S. 452-454 *

Also Published As

Publication number Publication date
FR2338265B1 (de) 1981-06-12
FR2338265A1 (fr) 1977-08-12
GB1521925A (en) 1978-08-16
DE2648354C2 (de) 1992-04-09
GB1521927A (en) 1978-08-16
DE2648354A1 (de) 1977-05-18
IL50755A0 (en) 1976-12-31
DE2661113C2 (de) 1991-08-29
GR61733B (en) 1978-12-30
GB1521929A (en) 1978-08-16
CA1069122A (en) 1980-01-01
GB1521928A (en) 1978-08-16
IT1077086B (it) 1985-04-27
IL50755A (en) 1980-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0058388A1 (de) Wasserabweisender Gipsmörtel
DE2661114C2 (de)
DE69006789T2 (de) Verfahren zur Herstellung von sulfoalkyl-substituierten Hydroxylaminen.
DE3943128A1 (de) Oberflaechenaktive verbindungen mit einer perfluoralkylgruppe und einem stickstoff enthaltenden aliphatischen rest, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0040346B1 (de) Verfahren zur Raffination des rohen Kondensationsproduktes aus Aminoalkylalkanolaminen und Fettsäuren sowie gewünschtenfalls zur anschliessenden Gewinnung von Amphotensiden mit erhöhter Lagerstabilität
EP0154948A2 (de) Phosphonsäureester in Haarbehandlungsmitteln
DD236521A1 (de) Verfahren zur herstellung von neuen 3,3,4-trimethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidiniumbetainen
EP0093905B1 (de) Betain-Aminoxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Tenside
EP0074519B1 (de) Ammoniumsulfit als Härtungsbeschleuniger für wässrige Melaminharzlösungen
DE2555556C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Ytterbium(III)-ßdiketonaten
DE942149C (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide
DE635494C (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen hochmolekularer Imidoaether, Imidothioaether und Amidine
DE2757936A1 (de) Verfahren zur silylierung
CH437354A (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(Acylphenyl)-2-amino-1,3-propandiolen
DE822552C (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten von Diketooxazolidinen
DE1157607B (de) Verfahren zur Herstellung von lokalanaesthetisch wirksamen Aminoaethern
DE2262214A1 (de) Phenolische aminosaeuren mit chelatisierungseigenschaften und verfahren zur herstellung derselben
DE2119302A1 (de) Fluorierte carboxylierte Ampholyte und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1010065B (de) Verfahren zur Herstellung von komplexbildenden 2-oxycyclohexylsubstituierten Aminoessigsaeuren, deren Salzen bzw. Metall-Komplexsalzen
AT233548B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten
AT134999B (de)
DE935659C (de) Verhinderung von Korrosionen in Dampfkesseln usw.
DE1518308C3 (de) Verfahren zur Herstellung von AmmonJum-O-alkylcarbonaten und -thiolcarbonaten
CH344072A (de) Verfahren zur Carboxymethylierung primärer und sekundärer Amine
DE1034359B (de) Verfahren zur Herstellung von wachsartigen Kondensationsprodukten

Legal Events

Date Code Title Description
Q172 Divided out of (supplement):

Ref country code: DE

Ref document number: 2648354

8110 Request for examination paragraph 44
AC Divided out of

Ref country code: DE

Ref document number: 2648354

Format of ref document f/p: P

D2 Grant after examination
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: STOLBERG-WERNIGERODE, GRAF ZU, U., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. SUCHANTKE, J., DIPL.-ING. HUBER, A., DIPL.-ING. KAMEKE, VON, A., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. VOELKER, I., DIPL.-BIOL. FRANCK, P., DIPL.-CHEM.ETH DR.SC.TECHN., PAT.-ANWAELTE, 2000 HAMBURG

8364 No opposition during term of opposition