DE1157607B - Verfahren zur Herstellung von lokalanaesthetisch wirksamen Aminoaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von lokalanaesthetisch wirksamen Aminoaethern

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DE1157607B
DE1157607B DEG30156A DEG0030156A DE1157607B DE 1157607 B DE1157607 B DE 1157607B DE G30156 A DEG30156 A DE G30156A DE G0030156 A DEG0030156 A DE G0030156A DE 1157607 B DE1157607 B DE 1157607B
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Germany
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amino ethers
effective amino
anesthetically effective
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DEG30156A
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Olivier Paul Gaudin
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C35/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings
    • C07C35/28—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing seven carbon atoms
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
G 30156 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 26. JULI 1960
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 21. NOVEMBER 1963
Gegenstand des Hauptpatents 1 126 383 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer, lokalanästhetisch wirksamer Aminoäther der Formel
Ri
R-O-CH2-CH2-N
in der R den Homomyrtenyl- oder 2-[6,6-Dimethylnorpinen-(2)-yl-(2)]-äthylrest der Formel
CH2-CH2-
H3C
H3C
und Ri und R2 je einen Alkylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden können, sowie der Salze dieser Aminoäther mit Säuren.
Diese Verbindungen sind von großer Bedeutung als Lokalanästhetika, Lokalanalgetika und krampflösende Mittel.
Nach dem Verfahren des Hauptpatents kondensiert man den Alkohol ROH (Homomyrtenol) in Gegenwart eines Metallamides der Formel NH2Me mit einem Aminohalogenalkan der Formel
CH2X-CH2-N
Ri
R2
in an sich bekannter Weise, wobei R, Ri und R2 die obigen Bedeutungen haben, X ein Halogen und Me ein Alkalimetall, insbesondere Natrium, bedeutet.
Es wurde nun gefunden, daß diese Kondensation auch durchgeführt werden kann, wenn man das Metallamid durch ein Alkalihydroxyd ersetzt.
Die Durchführung derartiger Kondensationsreaktionen mit Hilfe der wohlfeilen Alkalihydroxyde ist zwar für analoge Verbindungen bereits bekannt; sie erweist sich jedoch als Ausgestaltung des Ver-Verfahren zur Herstellung
von lokalanästhetisch wirksamen
Aminoäthern
Zusatz zum Patent 1 126 383
Anmelder:
Olivier Paul Gaudin,
Neuilly-sur-Seine (Frankreich)
Vertreter: Dipl.-Ing. R. Ohmstede
und Dipl.-Ing. B. Schmid, Patentanwälte,
Stuttgart S, Falbenhennenstr. 17
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 6. August 1959 (Nr. 26 884 Grande-Bretagne)
Olivier Paul Gaudin, Neuilly-sur-Seine (Frankreich), ist als Erfinder genannt worden
fahrens des Hauptpatents als besonders vorteilhaft, weil man dann bei Verwendung eines molaren Überschusses an Alkalihydroxyd die Kondensation durch einfaches Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in wäßrigem Medium durchführen kann. Auf diese Weise wird die Anwendung des nach dem Verfahren des Hauptpatents erforderlichen Zusätze eines aromatischen Lösungsmittels entbehrlich.
Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung arbeitet man mit einer in bezug auf den Alkohol ROH im wesentlichen stöchiometrischen Menge an Alkalihydroxyd; man löst dieses Alkalihydroxyd und den Alkohol ROH in einem niederen Alkanol, destilliert das Reaktionswasser und das Alkanol nach Zusatz eines aromatischen Lösungsmittels in Form eines azeotropen Gemisches ab und erhitzt die als Rückstand erhaltene Lösung in dem aromatischen Lösungsmittel nach Zusatz des Aminohalogenalkans.
In beiden Fällen kann das Aminohalogenalkan dem Reaktionsgemisch als solches zugesetzt werden. Vorzugsweise setzt man es jedoch in Form eines Salzes zu, aus welchem es erst im Reaktionsgemisch durch das Alkalihydroxyd in Freiheit gesetzt wird.
309 749/414
Beispiel
Man suspendiert 172 g (1 Mol) Diäthylaminochloräthan-hydrochlorid in 250 g (1,5MoI) Homomyrtenol. Dann setzt man vorsichtig unter Rühren eine kalte Lösung von 178 g reinem Natriumhydroxyd in 450 ecm Wasser zu. Man erhitzt 1Iz Stunde auf dem Dampfbad auf 70 bis 8O0C, dekantiert dann die wäßrige Schicht und wäscht die organische Schicht mit Wasser.
Das überschüssige Homomyrtenol wird von dem entstandenen Aminoäther durch Rektifizieren im Vakuum bei 1 bis 2 mm Hg abgetrennt. Das Homomyrtenyloxy-2-diäthylamino-l-äthan destilliert bei einem Druck von 1 bis 2 mm Hg bei 130 bis 135°C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von lokalanästhetisch wirksamen Aminoäthern der Formel
    R — O — CH2 —CH2-N
    Ri
    R2
    methyl-norpinen-(2)-yl-(2)-äthylrest der Formel
    CH2-CH2-
    H3C
    H3C
    und Ri und R2 je einen Alkylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden können, durch Kondensieren eines Alkohols ROH mit einem Aminohalogenalkan der Formel
    Ri
    CH2X-CH2-N
    R2
    in der R den Homomyrtenyl- oder 2-[6,6-Diwobei R, Ri und R2 die obigen Bedeutungen haben und X ein Halogenatom bedeutet, nach Patent 1 126 383, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Kondensation an Stelle eines Metallamids ein Alkalihydroxyd verwendet.
    309 749/414 11.63
DEG30156A 1959-08-06 1960-07-26 Verfahren zur Herstellung von lokalanaesthetisch wirksamen Aminoaethern Pending DE1157607B (de)

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