DE1044404B - Verfahren zur Herstellung polyfunktioneller anionaktiver hochmolekularer Polyurethane - Google Patents
Verfahren zur Herstellung polyfunktioneller anionaktiver hochmolekularer PolyurethaneInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Description
DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß man zu neuartigen polyfunktionellen
anionaktiven hochmolekularen Polyurethanen gelangt, wenn man Bis-chlorkohlensäureester,
z. B. l.'l-Butandiol-bis-chlorkohlensäureester, Diäthylenglykol
- bis - chlorkohlensäureester, 2 - Methylhexandiol-1,4 - bis - chlorkohlensäureester, Hydrochinon - bis - chlorkohlensäureester,
4,4' - Dioxydiphenylpropan - bis - chlorkohlensäureester, mit Diaminsulfonsäuren, wie 1,4-Diaminobenzol-2
-sulfonsäure, 2,5 -Diaminotoluol-4-sulfonsäure,
1,4 - Diarninobenzol - 2,6 - disulfonsäure, 1,8 - Diamino-naphthalin-4-sulfonsäure,
2,7-Diamino-naphthalin-3,6-disulfonsäure, und/oder Alkali- oder Ammoniumsalzen von Diaminosulfonsäuren nach dem in der deutschen
Patentschrift 912 863 beschriebenen Verfahren zu Polyurethan-polysulfonsäuren umsetzt.
Man kann bei der Herstellung der neuartigen polyfunktionellen
anionaktiven hochmolekularen Polyurethane Diaminosulfonsäuren, gegebenenfalls in Anwesenheit
von Diaminocarbonsäuren, auch in Kombination mit Diaminen, wie Hydrazin, Hexamethylendiamin,
Piperazin, mit Dichlorkohlensäureestern umsetzen. Auf diese Weise lassen sich die Eigenschaften der Polyurethane,
insbesondere ihre Hydrophilie, in mannigfacher Weise variieren.
Polyurethan-polysulfonsäuren, bei deren Herstellung als Diaminkomponente(n) ausschließlich Diaminosulfonsäuren
verwendet werden, zeichnen sich von allen bisher bekannten Polyurethanen durch ihre Löslichkeit in
Wasser aus. Jedoch kann man durch Kombination sulfonierter Diamine mit unsulfonierten Diaminen die
Hydrophilie der resultierenden hochmolekularen PoIyurethansulfonsäuren
auch so weit herabsetzen, daß Polyurethansulfonsäuren entstehen, die in Wasser nur
noch quellbar sind.
Die gemäß vorliegender Erfindung zugänglich gewordenen neuartigen polyfunktionellen anionaktiven hochmolekularen
Polyurethane können z. B. als Verdickungsmittel, Imprägniermittel, als Emulgatoren, Schutzkolloide, als Veredelungsmittel für Textilien, als Gerbmittel
sowie als Zusatzstoffe zu natürlichen oder künstlichen Hochmolekularen, z. B. zur Erzielung einer
gewissen Hydrophilie, als Imprägnierungsmittel für chromatographische Zwecke sowie für therapeutische
und biochemische Zwecke Verwendung finden.
Die neuartigen polyfunktionellen anionaktiven hochmolekularen Polyurethane bilden beim Zusammentreffen
mit mehrwertigen Metallionen, z. B. denen des Magnesiums, Calciums, Zinks, des zwei- und dreiwertigen
Eisens, des Kupfers, Bleis, Aluminiums, unlösliche Verbindungen. Man kann sie daher aus ihrer wäßrigen
HN —/' "■■>— C H = C H —/ V- N H
Verfahren zur Herstellung
polyfunktioneller anionaktiver
hochmolekularer Polyurethane
polyfunktioneller anionaktiver
hochmolekularer Polyurethane
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Rudolf Reuber, Frankfurt/M.-Eschersheim,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
so Lösung durch mehrwertige Metallionen fällen oder umgekehrt
mehrwertige Metallionen aus wäßrigen Lösungen mit Hilfe der gemäß vorliegender Erfindung zugänglichen
polyfunktionellen anionaktiven hochmolekularen Polyurethane entfernen, woraus sich die Eignung der
erfindungsgemäßen Produkte als Ionenaustauscher ergibt. Hochmolekulare Polyurethan-polysulfonsäuren der gemäß
vorliegender Erfindung gekennzeichneten Art mit freien SO3H-Gruppen eignen sich auch als Katalysatoren,
z. B. bei Veresterungsreaktion.
23,1 g Diäthylenglykol-bis-chlorkohlensäureester werden
mit 100 ml Benzol und 95 ml destilliertem Wasser nach Zusatz von 8 ml einer 10°/0igen wäßrigen Lösung
eines emulgierend wirkenden Alkyl-sulfonates emulgiert.
In die lebhaft gerührte Emulsion läßt man bei etwa 8° C eine Lösung von 41,4 g 4,4'-Diamino-stilben-2,2-disulfonsaurem
Natrium, 8,2 g Natriumhydroxyd und 0,8 g eines emulgierend wirkenden Alkyl-alkalisulfonates
in 170 ml destilliertem Wasser in einer Stunde eintropfen. Dann läßt man unter weiterem Rühren die
Temperatur der entstandenen Polyurethan-polysulfonatpaste innerhalb von 30 Minuten auf 80° C steigen und
hält sie auf dieser Höhe, bis alles Benzol und etwa die Hälfte des Wassers über einen absteigenden Kühler
abdestilliert ist.
Aus der anfallenden chlornatriumhaltigen Polyurethan-polysulfonatpaste
wird das NaCl durch Dialysieren und anschließend das Wasser entfernt. Es werden 57 g eines hochmolekularen Polysulfonates der Formel
-C-O-CH9-CH2-O-CH2-CH2-O-C-
SOoNa
SOoNa
η
809 679/436
809 679/436
Claims (1)
- erhalten. 5 g dieses Polysulfonates lösen sich bei 80° C . ., Benzols auf pH ,7,5 bis 8 gehalten. Aus der benzolfreienin 300 ml Wasser zu einer beim Abkühlen bei 40° C zu " Suspension kann gegebenenfalls durch Dialyse das NaCleinem Gel erstarrenden Lösung. * entfernt werden. Nach dem Entfernen des Wassers. ·19 durch Eindampfen wird das Polyurethan-polysulfonat.Beispiel I 5 "als pulverisierbares, hell sandfarbiges Produkt erhaltenZu einer Emulsion von 64,5 g l^Butandiol-bis-chlor- (96 g).kohlensäureester, 300 ecm Benzol, 400 ecm destilliertem Eine Lösung von 2,5 g des Festproduktes in 97,5 g Wasser und 12 ecm einer 10%igen wäßrigen Lösung warmem Wasser erstarrt beim Abkühlen zu einem eines emulgierend wirkenden Alkylsulfonates wird unter dickflüssigen Gelee. Durch Zusatz geeigneter Sublebhaftem Rühren bei etwa 6 bis 14! C in 70 bis 80 Minuten ίο stanzen, z.B. von gleichen Gewichtsteilen (auf festes eine Lösung eingetropft, die aus 650 ecm destilliertem Polyurethan-polysülfonat bezogen) Diäthylaminoätha-Wasser, 56,4 g l.^Diaminobenzol^-sulfonsäure, 36,2 g nol, kann die Verstreichbarkeit der viskosen Lösung Natriumhydroxyd und 1,1 g eines emulgierend wirkenden verbessert werden.
Alkylsulfonates besteht. . . . .Anschließend wird die Temperatur der Lösung bzw. 15 Patentanspruch·
Suspension des entstandenen Polyurethan-polysulfo-nates unter Rühren innerhalb einer Stunde auf 80° C Verfahren zur Herstellung polyfunktioneller anion-gesteigert und auf dieser Höhe gehalten, bis das Benzol ■ aktiver hochmolekularer Polyurethane, dadurch ge-abdestüliert ist. Die Entfernung des Benzols kann durch kennzeichnet, daß man Bis-chlorkohlensäureester mitDestillation unter vermindertem Druck beschleunigt 20 Diaminosulfonsäuren und/oder deren Alkali- oderwerden. Der Ansatz wird während des Kondensierungs- '^ Ammoniumsalzen, gegebenenfalls in Mischung mitVorganges und der anschließenden Entfernung des Diaminen, zu:Polyurethan-polysulfonsäuren umsetzt.11.58
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF22418A DE1044404B (de) | 1957-02-23 | 1957-02-23 | Verfahren zur Herstellung polyfunktioneller anionaktiver hochmolekularer Polyurethane |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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|---|---|
| DE1044404B true DE1044404B (de) | 1958-11-20 |
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ID=7090436
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1044404B (de) |
Cited By (8)
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| US4870129A (en) * | 1986-09-04 | 1989-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Adhesive and use of the adhesive for the formation of bonds |
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-
1957
- 1957-02-23 DE DEF22418A patent/DE1044404B/de active Pending
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| WO2001017755A1 (de) * | 1999-09-08 | 2001-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von häuten aus polyurethandispersionen |
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