DE767071C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KondensationserzeugnissenInfo
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Description
Erteilt auf Grund der VO. vom 12. 5.1943 - RGBL II S. 15O
AUSGEGEBEN AM 17. NOVEMBER 1952
RE ICHS PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 O GRUPPE 23
I636rpIVd/i2o ·
1 5DEC. 1952
■· Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in München
(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorschriften
auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)
auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)
Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt/Main, Dr. Gerhard Balle, Frankfurt/Main
• . . und Dr. Karl Horst, Hofheim/Ts.
"". '. ' " sind als Erfinder genannt worden
I. G. Farbenindustrie A. G., Frankfurt/Main
Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen
Patentiert im Deutschen Reich vom 28. Januar 1939 an
Patenterteilung bekanntgemacht am 14. Juni 1951
Patenterteilung bekanntgemacht am 14. Juni 1951
Es wurde gefunden, daß wertvolle Kondensationserzeugnisse
entstehen, wenn man Gemische von Sulfamidgruppen enthaltenden
Verbindungen, welche durch gleichzeitige 5" Behandlung von gesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffen mit Schwefel dioxyd und Halogen und Umsetzung der entstehenden
Schwefel1, Sauerstoff und ,Halogen enthaltenden
Verbindungen mit Ammoniak oder priro» mären Aminen.erhalten werden, in Gegenwart
von Alkalien mit organischen Halogenverbindungen kondensiert, die saure salzbiLdende
Gruppen enthalten.
Die als Ausgangsgut zu verwendenden Gemische von Sulfamidgruppen enthaltenden
Verbindungen, können aus beliebigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen
hergestellt werden.
• Für die Kondensation mit diesen Gemischen kommen, als organische Halogenverbindungen,
die saure salzbildende Gruppen enthalten,
folgende Körper in Betracht: Halogencarbonsäuren, z.B. Chloressigsäure, /i-Chlorpropionsäure,
a-Chlorbutfiersaure, j'-Chlorbuttersäure,
a-Bromlaurinsäure, ω-Bromundecansäure,
Chlormethylbenzoesäu're, Clilormethylphenoxyessigsäure,
Brombernsteinsäure; Halogenalkylisulfonsäuren oder -schwefelsäureester,
wie Bromäthansulfonsäure, a-Chlor-^-oxy-ίο
propansulfonsäure, ferner Benzylchloridp-sulfonsäure,
/Ϊ-Chlor- oder ß-Bromäthanolschwefelsäureester.
Man kann auch zunächst Halogenhydrine mehrwertiger Alkohole, wie Äthylenchlorhydrin,
Glycerinchlorhydrin, Monochlor-' hydrine von Polyglykoläthern oder von PoIyglycerinem,
zur Einwirkung bringen und die erhaltenen· Oxyverbindungen mit mehrbasischen
anorganischen Säuren umsetzen. Die organischen Halogenverbindungen, die saure
salzbildendeGruppen enthalten, werden zweckmäßig in Form ihrer Alkalisalze oder ihrer
Ester angewendet. In letzterem Falle entstehen esterartige Kondensationserzeugnisse,
aus denen die freien Säuren bzw. deren Alkalisalze
durch Verseifung dargestellt werden können.
Die Umsetzungen werden im allgemeinen so ausgeführt, daß man die Gemische der
Sulfamidgruppeni enthaltenden Verbindungen unter Zusatz der äquivalenten Menge Ätznatron
oder Ätzkali mit Wasser in Lösung oder in Dispersion! oder in Teigform bringt
und hierauf die zur Kondensation zu verwendenden Verbindungen einwirken läßt. Man
kann- auch, so arbeiten, daß man den zur Herstellung
des Kondensates zu verwendenden zweiten Reaktionsteilnehmer und Ätzalkali
gleichzeitig fortlaufend der Reaktionsmasse zufügt. Unter Entstehung der entsprechenden
Menge anorganischer Alkalisalze vollzieht sich die Bildung der neuen Verbindungen. Man
kann auch die Umsetzung gegebenenfalls unter völligem Ausschluß von Wasser oder inGegenwart
eines indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchführen.
Die neuen Erzeugnisse besitzen kapillaraktive Eigenschaften, sie sind als Netz-,
Schaum-, Dispergier- und Reinigungsmittel, vor allem in der Textilindustrie, verwendbar.
Sie können- sowohl für sich allein als auch im Gemisch untereinander und auch in Mischung
mit anderen in der Textilindustrie für die genannten Zwecke verwendeten Erzeugnissen
angewandt werden, so z. B. mit Seifen, mit Seifenersatzstoffen, mit härtebes tändigen
Seifenersatzmitteln, Lösungsmitteln, PflanzeuscMeimen
usw. Es können die üblichen Zusätze gemacht werden, die beispielsweise dazu
Sq dienen, die Härtebildner des Wassers unschädlich zu machen, wie Salze der Phosphorsäure,
welche wasserärmer sind als Orthophosphorsäure, Salze der Nitrilotriessigsäure.
Ferner können Bleichmittel zugesetzt werden. z. B. Perborat, Persulfat, Percarbonat, sowie
Stabilisierungsmittel für die letztgenannten Verbindungen.
i. 305 Gewichtsteile an Hexadekansulfonamiden
(bezüglich ihrer Herstellung vgl. unten) werden in einem Rührgefäß mit 250 Gewichtsteilen
32%iger Natronlauge zu einer homogenen Masse vermischt und hierzu bei
kräftigem Durchrühren 350 Gewichtsteile 65%iges chloressigsaures Natrium eingerührt.
Durch allmähliches Erhitzen tritt Reaktion ein; die Temperatur wird möglichst unter 95 °
gehalten-, damit ein zu starkes Schäumen der Masse verhindert wird. Man kann auch mit
dem- Eintragen des chloressigsauren Natriums warten, bis die vorgelegte Mischung aus
Hexadekansulfonamid und Natronlauge etwa 900 erreicht hat, und trägt in dem Maße das
Salz ein, daß die Temperatur der Reaktionsmischung ioo° nicht merklich überschreitet.
Man setzt das Durchrühren der Masse zweckmäßig noch etwa 1 Stunde bei ioo° fort,
nimmt die Schmelze, die schließlich zähflüssig geworden ist, in Wasser auf und salzt das gebildete
hexadekansulfonamidessigsaure Natrium C16H33-SO2-NH-CH2-COONa
mit Kochsalz aus, oder scheidet durch Zusatz vonMineralsäuren die rohe SuIf amidessigsäure,
die in Wasser nicht löslich ist, ab. Zur Reinigung von etwa beigemengtem Hexadekansulfonamid
wird in Sodalösung aufgenommen, worin das SuIf onamid nicht löslich ist. Gleichzeitig
kann man auch von gegebenenfalls beigemengten Kohlenwasserstoffen in verdünnter.
heißer alkalischer bzw. sodaalkalischer Lösung abtrennen, sofern solche Kohlenwasserstoffe
von der Herstellung der Sulfochloride her noch im Ausgangsgut enthalten waren oder
al>er bei der hier l>eschriebenen Umsetzung
mit Chloressigsäuren zur Verdünnung der Reaktionsmasse zugesetzt wurden. Die Hexadekansulfonamidessigsaure
löst sich leicht in Äther, Benzin, Benzol und Alkohol. Die Alkalisalze schäumen in wäßriger lösung
kräftig und zeigen gutes Waschvermögen.
Die Herstellung der als Ausgangsmafrerial verwendeten Hexadekansulfamide geschieht
wie folgt: In 226 Gevvichtsteile Hexadekan werden gleichzeitig Chlor und Schwefeldioxyd
in äquivalentem Verhältnis eingeleitet, wol>ei ^ die Reaktionsmasse mit kurzwelligem Licht *
!«strahlt und durch Rühren in dauernder Bewegung gehalten wird. Nachdem eine Gewichtszunahme
von 100 Gewichtsteilen festgestellt ist, wird die Gaszufuhr unterbrochen
und im Vakuum etwa gelöstes Gas entfernt.
Hierauf werden in einem kühlbarem Rührgefäß
500 g Benzol vorgelegt und unter Rühren ein starker Ammoniakstrom hindurchgeleitet.
Nun läßt man unter dauerndem Hindurehleiten von Ammoniak 324Gewichtsteile der obigen Hexadekansulfochloride langsam
zütropfen, so daß die Reaktionstemperarur zwischen 5 und 7'01 bleibt. Nachdem alles
Sulfochlorid zugelaufen) ist, wird ebenfalls unter Durchleiten von Ammoniak die Reaktionsmasse
ι bis- 2 Stunden auf 50 bis 6o° erwärmt. Nach dem Abkühlen wird vom gew
bildeten Ammoniumchlorid abfiltriert und das Lösungsmittel durch Destillation entfernt.
Man erhält etwa 305 Gewidhtsteile eines öligen,
bei längerem Stehen zum Teil kristallin erstarrenden Gemisches von Hexadiekansuifamiden.
2. 300 Gewichtsteile von Methylsulfonamiao den· R SO2NHCH3, hergestellt durch Behandlung einer bei der Benzolgewinnung
durch Koblenoxydreduktion anfallenden und nachhydrierten' gesättigten Kohlenwasserstofffraktion
mit den Siedegrenzen 200 bis 3500 mit Chlor und Schwef eldioxyd und nachträgliche
Umsetzung mit Methylamin, werden mit iooGewichtsteilen /J-Chlorpropionsäure vermischt.
Hierzu läßt man unter Rühren und gleichzeitigem Erwärmen der Reaktionsmasse auf 50 bis 900 allmählich 200 Gewichtsteile
30°/oige Natronlauge zufließen. Die Aufarbeitung der gebildeten rohen Alkylsulfomethylamid-/?-propionsäure
aus der Schmelze erfolgt ähnlich, wie im Beispiel 1 beschrieben. 3. 500Gewichtsteile eines aus Hartparaffin
durch gleichzeitige Behandlung mit Chlor und Schwefeldioxyd und darauffolgende Umsetzung
mit Methylamin gewonnenen Gemisches, aus Paraffinsulfomethylamiden werden
bei ad0 mit 200 Gewichtsteilen Chloressigsäure
innig verknetet. Unter weiterer Durchmischungder
Masse läßt man 200 Gewichtsteile 50°/oige Natronlauge zufließen·. Zur besseren
"Durchmischung kann dem Hartparaffinsulfomethylamid
auch die gleiche Gewichtsmenge eines bei 150 bis 20Ö0 siedenden aliphatischen
Kohlenwasserstoffgemisches zugesetzt werden oder beigemischt sein. Die gebildete SuIfonamidessigsäure
wird durch Herauslösen in heißer Sodalösung und Umfallen mit Mineralsauren
gereinigt.
4. 128 Gewichtsteile einer völlig gesättigten,
von etwa 50 bis· 150'0 siedenden Benzin-"
fraktion (hergestellt durch Reduktion von Kdhlenoxyd) werden durch gleichzeitiges Einleiten
von Chlor und Schwefeldioxyd unter Belichtung mit einer Quecksilberdampflampe
in eine Mischung von Chlor, Schwefel und Sauerstoff enthaltenden Verbindung übergeführt.
Aus dem Reaktionserzeugnis erhält man durch Einwirkung von flüssigem Ammoniak
ein Gemisch von Alkylsulfamiden, deren Alkylreste etwa 6 bis 12 C-Atome enthalten,
in einer Ausbeute von etwa 200 Gewichtsteilen. 200 Gewichtsteile dieses Alkylsulf-
amidgemisches· werden in einer Knetmaschine
mit 200 Gewichtsteilen 400/oiger Natronlauge vermischt, wobei· das, Alkylsulfamidgemisch
in Lösung geht. Hierauf werden 320 Gewichtsteile bromessigsaures Natrium eingetragen,
und die Reaktionsmasse wird auf etwa 60 bis 8o>01 erwärmt. Nach 1 Stunde ist die Umsetzung
beendet). Die Reingewinnung der gebildeten Natriumsalze der Alkylsulfamidoessigsäuren
erfolgt gemäß Beispiel· 1.
5. Eine gesättigte Kohlenwasserstofff raktion
aus pennsylvanischem Erdöl mit den Siedegrenzen 250 bis 3500 und einem mittleren
Molgewicht von 210 werden derart mit Chlor und Schwefeldioxyd gleichzeitig behandelt,
daß etwa die Hälfte der eingesetzten Kohlenwasserstoffe unverändert bleibt. Das Reaktionsgemisch
wird mit einer Lösung von Methylamin in Benzol behandelt und Methylamin dauernd durch die Mischung durchgeleitet.
Nach beendeter Umsetzung wird von dem ausgeschiedenen Methylaminchlorhydrat abfiltriert und das Benzol abdestilliert. 500 Gewichtsteile
der erhaltenen Alkylsulfomethyl·- amide werden mit 200 Gewichtsteilen Natro- ·
lauge von 40 % Na O H-Gehalt zu einer homogenen
Masse vermischt. Hierzu gibt man 320 Gewichtsteile /ί-bromäthansulfonsaures
Natrium. DieMischung wird unter dauerndem Rühren etwa 6 Stunden auf 100 bis iio° erwärmt.
Nach "beendeter Umsetzung wird die Reaktionismasse mit Wasser auf 4200 Gewichtsteile
eingestellt, wobei sich beim Stehen, vor allem bei 60 bis 70°, etwa 200 Gewichtsteile
des unveränderten Kohlenwasserstoffs abscheiden. Die das gebildete Gemisch der Natriumsalze der Alkylsulfomethylaminoäthansulfosäuren
enthaltende Salzlösung wird zur Trockne verdampft. Man erhält eine feste, pulverisierbare Salzmasse, die einen Gehalt'
von etwa 50% an den genannten Natronsalzen aufweist.
6. Einegesättigte Kohlenwasserstoff fraktion mit den Siedegrenzen 240 bis 340Ol, hergestellt
durch Reduktion von Kohlenoxyd, wird mit Chlor und Schwefeldioxyd gleichzeitig behandelt, so daß ein Gemisch von Verbindungen
entsteht, welche je Mol angewandten Kohlenwasserstoffs je etwa 1 Atom Chlor und Schwefel und 2 Atome Sauerstoff enthalten. Hieraus
erhält man durch Behandlung mit flüssigem Ammoniak ein Gemisch von AlkyLsulfamiden
mit einem durchschnittlichen Molgewicht von etwa 280. 280 Gewichtsteile dieser Sulfamide
werden mit iooGewichtsteilen 5o%iger Natronlauge zu einer homogenen Masse verarbeitet.
Hierzu gibt man 350 Gewichtsteile
p-benzylcliloriclsulfousaur.es Xatriuni und erwärmt
das Reaktionsgut unter dauerndem Durchmischen etwa 4 bis ü Stunden auf 70 bis aoc. Nach Neutralisation wird die Masse
zur Trockne gebracht. Es entsteht ein Salzgemisch, welches einen Gehalt von etwa 6C>° 0
an Xatriumsalzen der gebildeten Alkylsulfop-sulfobenzylamide
besitzt.
7. 305 Gewichtsteile des in Beispiel 1 beschriebenen
Gemisches von Hexadekansulfamiden werden mit 500 Volumteilen 2-n-Natronlauge
in Lösung gebracht. In die Lösung werden bei Raumtemperatur 200 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Chloräthanolschwefel-
t5 säureesters eingerührt und die Reaktionsmasse
langsam auf Wasserbadtemperatur erwärmt. Nach etwa 2 bis 3 Stunden ist die Umsetzung
vollendet. Man neutralisiert die Reaktionsmasse mit verdünnter Salzsäure und stellt mit
Wasser auf 1300 Gewichtsteile ein. Die erhaltene pastenartige Masse stellt die Lösung des
Gemisches von Natriumsalzen von Hexadekansulfamidoäthanolschwefelsäureestern
dar.
8. Es· werden wie im vorstehenden Beispiel 305 Gewichtsteile Hexadekansulfamide in
500 Volumteilen 2-n-Natronlauge gelöst. In die auf dem Wasserbad erwärmte Lösung
werden 100 Gewichtsteile Äthylenchlorhydrin eingerührt. Nach 2- bis ßstündigem Erwärmen
hat sich ein schwach gelbes öl abgeschieden. Dieses wird mit io°/oiger Natriumsulfatlösung
gewaschen und durch Erwärmen, auf etwa ioo3 im Vakuum entwässert. 350 Gewichtsteile
der erhaltenen Hexadekansulfoäthanolamide werden in. 350 Gewichtsteilen
Methylenchlorid gelöst und die Lösung bei 10 bis 150 allmählich mit 130 bis 140 Gewichtsteilen
Chlorsulfonsäure versetzt. Man rührt 2 bis 3 Stunden bei 10 bis 15° nach und
läßt die Sulfonierungsmasse bei 10 bis 15° in
200 Volumteile 5 η-Natronlauge einlaufen, wobei man durch evtl. weitere Zugabe von
Natronlauge die Reaktionsmasse alkalisch hält. Nun. wird neutral gestellt und das Reaktionserzeugnis
zur Trockne verdampft. Alan erhält 450 Gewichtsteile eines in Wasser klar
löslichen festen Sulfonates, welches identisch ist mit dem nach Beispiel 7 hergestellten.
9. 327 Gewichtsteile eines Gemisches aliphatischer N-Oxäthylsulfamide, hergestellt
aus einem Kohlenwasserstoffgemisch mit den Siedegrenzen24obis34O:i und einem mittleren
Molekulargewicht von 200, durch gleichzeitige Einwirkung von Chlor und Schwefeldioxyd
unter Bestrahlung mit kurzwelligem Licht und darauffolgende Umsetzung mit Ätlianolamin,
werden mit 100 Volumteilen normaler Ka- j liumäthylatlösuiig in Äthylalkohol zum Sieden '
erhitzt und der Alkohol bis auf etwa 300 Volumteile abdestilliert. Nun werden 250 Ge- ;
wichtsteile Chloratb.ylglukos.id zugegeben und |
* die Mischung mehrere Stunden auf dem
; Wasserbad gerührt. ICs wird dann vom ausgeschiedenen
Kaliuntchlorid abgesaugt und : der Alkohol abdestilliert. Man erhält 500 Gewichtsteile
eines zähen öligen Umsetztm^serzeugnisses.
Dieses wird unter Kühlung bei j etwa 20 bis 25^ mit 100 Gewichtsteileu kon-
! zentrierter Schwefelsäure versetzt. Nach kurzem Rühren bei 20 bis 25- erhält man ein
wasserlösliches Sulfonat. Es werden 100 Gewichtsteile Eis eingerührt und die saure Lösung
bei etwa 15 bis 20; mit Natronlauge
ganz schwach alkalisch gestellt und anschließend zur Trockne eingedampft. Man erhält
eine zähe nach längerem Stehen erstarrende Masse, deren Lösung ein sehr gutes Schaumvermögen
besitzt.
10. 324 Gewichtsteile der in Beispiel 1 beschriebenen
Hexadekansulfochloride werden mit Anilin in ein Gemisch von Hexadekansulfaniliden
umgewandelt. 380 Gewichtsteile Hexadekansulfanilide werden in Toluollösung mit 40 Gewichtsteilen Natriumamid versetzt
und so lange im leichten Sieden gehalten, bis kein Ammoniak mehr entweicht. Hierauf
werden 120 Gewichtsteile ' Glycerin-a-chlorhydrin
zugegeben und die Mischung weiter zum Sieden erwärmt. Nach 3 bis 4 Stunden wird vom ausgeschiedenen Kochsalz abnitriert
und das Toluol durch Destillation entfernt. Das Reaktionserzeugnis wird mit der gleichen
Menge Äther verdünnt, und dann läßt man bei io bis Ι5~· I2O Gewichtsteile Chlorsulfonsäure
zutropfen und 2 Stunden bei 10 bis 15" nachrühren. Hierauf werden 500 Gewichtsteile Eis eingerührt, die Lösung bei 15 bis 2O~
mit Natronlauge neutralisiert und zur Trockne eingedampft. Man erhält 560 Gewichtsteile
eines langsam erstarrenden fast farblosen Er-Zeugnisses, welches in Wasser löslich ist.
Claims (2)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von Kpndensationserzeugnissen, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische von SuIfamidgruppen enthaltende Verbindungen, welche durch gleichzeitige Behandlung von gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff en mit Schwefel dioxyd und Halogen und Umsetzung der entstehenden Schwefel. Sauerstoff und Halogen enthaltenden Verbindungen mit Ammoniak oder primären Aminen erhalten werden, in Gegenwart von Alkalien mit solchen organischen Halogenverbindungen kondensiert, die saure salzbildende Gruppen enthalten.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch 12a gekennzeichnet, daß man die Stilfaraidgruppen enthaltenden Verbindungen zu-nächst mit Halogenhydrine!! mehrwertiger Alkohole und die erhaltenen Oxyverbindungen mit mehrbasischen anorganischen Säuren umsetzt.■■ Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstamds vom Stand der Technik sind im Erteil'ungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:Deutsche Patentschriften Nr. 550243,664 309;
französische Patentschriften Nr. 704691,799910;
britische Patentschriften Nr. 380851,413457. 420883;
USA.-Patentschrift Nr. 2 046 090; Industrial and Engineering Chemistry Bd. 29, S. 1338.Q 5519 11.52
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