DE1593860B1 - Verfahren zur Herstellung von Aminsalzen von n-Paraffinsulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aminsalzen von n-ParaffinsulfonsaeurenInfo
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Description
1 2
Die bei der SuIfOxydation von η-Paraffinen ent- Oxygruppen tragen. Beispielsweise seien genannt:
stehenden Paraffinsulfonsäuren lassen sich technisch Dimethylamin, Mono-, Bi- und Triäthylamin, Dicyclo-
nur schwierig von mitgelösten Paraffinen und Schwe- hexylamin, Morpholin, Anilin, p-Toluidin, Hydroxy-
felsäure trennen, wobei die Sulfonsäuren sich dunkel äthylmorpholin, Mono-, Di- und Triäthanolamin, Tri-
färben (F. A s i η g e r, Chemie und Technologie der 5 isopropanolamin, Oleylamin sowie auch oxalkylierte
Paraffin-Kohlenwasserstoffe, Akademie-Verlag Berlin, Amine. Vor allem kommen aliphatische, primäre,
1956, S. 545). Man kann sie durch Zusatz von Wasser- sekundäre und tertiäre Amine und die entsprechenden
stoffperoxyd bleichen. Werden die erhaltenen Lösungen Hydroxyamine mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen
der Paraffinsulfonsäure nun zur Herstellung der Amin- in den aliphatischen Resten zur Anwendung. Die
salze der Paraffinsulfonate mit den entsprechenden io Amine und Schwefelsäuren sowie die hieraus her-
Aminen neutralisiert und eingeengt, so erfolgt eine gestellten Aminsulfate können als solche oder in wäß-
erneute Verfärbung, die durch erneutes Bleichen nicht riger oder alkoholischer Lösung den Paraffinsulfonaten
mehr aufgehellt werden kann. Die Herstellung reiner zugegeben werden. Bei Einsatz von Aminen und
und heller Aminsalze dieser Sulfonsäuren konnte Schwefelsäure können diese beiden Komponenten zu-
daher bis jetzt technisch nur unbefriedigend gelöst 15 sammen oder getrennt in beliebiger Reihenfolge,
werden. gegebenenfalls als Lösungen, den Paraffinsulfonaten
Es wurde nun gefunden, daß man Aminsalze von zugesetzt werden. Die Zugabe erfolgt vorteilhaft so
n-Paraffinsulfonsäuren mit 6 bis 18 Kohlenstoff- langsam, daß eine heftige Wärmetönung vermieden
atomen herstellen kann, wenn man weitgehend wird.
paraffinfreie und farblose Alkaliparaffinsulfonate in 20 Bei der Umsetzung der Paraffinsulfonate mit äqui-Gegenwart
von Alkoholen und gegebenenfalls Wasser valenten Mengen von Aminsulfaten oder den entmit
etwa äquivalenten Mengen von SuIfonaten orga- sprechenden Mengen der freien Amine und Schwefelnischer
Amine oder den entsprechenden Mengen der säure in Gegenwart der Alkohole und gegebenenfalls
freien Amine sowie Schwefelsäure umsetzt. Aus dem Wasser fallen dann überraschenderweise innerhalb
Reaktionsgemisch wird sich das ausscheidende Alkali- 25 weniger Minuten praktisch die gesamten Alkaliionen
sulfat abgetrennt. Aus den so erhaltenen Lösungen der Paraffinsulfonate als Alkalisulfat aus, zusammen
gewinnt man die Aminsalze der Paraffinsulfonsäuren mit dem im eingesetzten Paraffinsulfonat-Wasserdurch
Abdestillieren der Lösungsmittel. Gemisch enthaltenen Alaklisulfat, während das ge-Die
bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ein- bildete Aminparaffinsulfonat in Lösung bleibt. Bei
gesetzten Alkaliparaffinsulfonate werden aus Paraffin- 3° Verwendung von Natriumparaffinsulfonat fällt das
sulfonsäuren hergestellt, die durch SuIfOxydation von Natriumsulfat unterhalb etwa 35 0C häufig als Glaubern-Paraffinen
mit -Kettenlängen von etwa 6 bis salz oberhalb 35°C immer wasserfrei an, in jedem
18 Kohlenstoffatomen entstehen, wobei hinsichtlich Fall in gut trennbarer Form. Nach Trocknung enthält
ihrer Kettenlänge einheitliche Paraffine oder auch es nur noch geringe Mengen organischer Schwefel-Gemische,
sogenannte Paraffinschnitte, eingesetzt 35 verbindungen. Falls das eingesetzte Paraffinsulfonat
werden können. Aus wirtschaftlichen Gründen korn- Spuren Eisen enthielt, so wird auch dieses mit dem
men vor allem die Kalium- oder Natriumparaffin- Alkalisulfat abgetrennt, wie es erwünscht ist.
sulfonate zur Anwendung. Nach dem Abscheiden des Alkalisulfats werden die Die kurzkettigen Paraffinsulfonate können wasser- Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält dann bei Verfrei
eingesetzt werden. Sie lösen sich in niederen 40 Wendung heller Alkaliparaffinsulfonate entsprechend
Alkoholen, wie z. B. Methanol. Die längerkettigen helle und praktisch geruchsfreie Produkte, die an-Paraffinsulfonate
werden zweckmäßig als Paraffin- organische Verunreinigungen nur noch unter etwa sulfonat-Wasser-Gemisch eingesetzt, die 20 bis 60 Ge- 2 Gewichtsprozent besitzen und deren Paraffingehalt
wichtsprozent Wasser enthalten, wie sie technisch an- unter etwa 0,3 Gewichtsprozent liegt. Ihr Wasserfallen.
Diese technischen Paraffinsulfonatpasten und 45 gehalt liegt zwischen etwa 0 und 20 Gewichtsprozent.
Lösungen enthalten meist etwa 1 bis 10 °/0 Alkalisulfat Durch Variierung der Amin- und der Paraffin-(berechnet
auf wasserfreies Produkt), das bei dem sulfonatkomponenten lassen sich Produjkte mit vielvorliegenden
Verfahren ebenfalls weitgehend abge- fältigen Anwendungsmöglichkeiten gewinnen. Sie sind
trennt wird. z. B. wertvolle, biologisch leicht abbaubare Deter-AIs
Alkohole können vorwiegend niedermolekulare 5° gentien für Waschmittel, Textilhilfsmittel oder Kos-Alkohole,
insbesondere solche mit etwa 1 bis 4 Kohlen- metika. Sie eignen sich außerdem gut als Emulgatoren,
stoffatomen, vorzugsweise Methanol, Isopropanol Antistatika und Schmierölzusätze,
oder Isobutanol, eingesetzt werden. Es können auch Das beschriebene Verfahren stellt einen wesent-Gemische
derartiger Alkohole zur Anwendung korn- liehen technischen Fortschritt dar, da es in einfacher
men. Der Alkoholzusatz kann zu einem beliebigen 55 Weise die Gewinnung heller und praktisch geruchs-Zeitpunkt
erfolgen, z. B. während, nach oder zu- freier Aminparaffinsulfonate gestattet,
sammen mit der Zugabe der Aminsulfate. Die Menge _ . . der anzusetzenden Alkohole können in weiten Grenzen Beispiel 1
schwanken. Im allgemeinen kommen auf ein Ge- 1 kg einer Natriumparaffinsulfonatpaste, die 50 %
wichtsteil Paraffinsulfonat etwa 2 bis 8 Gewichtsteile 60 Natriumparaffinsulfonat mit Kettenlängen von 13 bis
Alkohole zur Anwendung. Die Alkohole müssen nicht 18 Kohlenstoffatomen und außerdem 2% Natriumin
wasserfreier Form vorliegen. sulfat enthält, wird mit 1,51 95°/oigem Methanol ver-Hinsichtlich
der bei dem Verfahren der vorliegenden setzt und gut durchgerührt. Dazu läßt man die Lösung
Erfindung zu verwendenden Amine gilt keine Be- einer Mischung von 261 g Triäthanolamin mit 86 g
schränkung. Es können aliphatische oder aromatische, 65 konzentrierter Schwefelsäure in 11 95°/oigem Meprimäre,
sekundäre oder tertiäre Amine oder Gemische thanol zufließen. Nach 15 Minuten anschließendem
solcher Amine Verwendung finden. Insbesondere Durchrühren werden 147 g Natriumsulfat abgesaugt,
können auch solche Amine eingesetzt werden, die Nun werden die Lösungsmittel abdestilliert bis zu einer
Claims (1)
- Innentemperatur von 1200C und einer Übergangs- und 1 % Sulfationen oder das Dicyclohexylammoniumtemperatur von 1000C. Die entstandene helle Paste paraffinsulfonat mit 0% Wasser und 0,2% Sulfationen, von Triäthanolammoniumparaffinsulfonat enthält noch . .10,4 % Wasser, 0,70 % Sulfat- und 0,63 % Natrium- B e ι s ρ ι e 1 5ionen. 5 1 kg Natriumheptansulfonat wird mit 6,71 Me-Beisoiel 2 thanol versetzt. Zu dieser Lösung läßt man 1,44kg80°/0iges wasserhaltiges Trisisopropanolammonium-Zu 1 kg einer Natriumparaffmsulfonatpaste mit der sulfat zufließen. Nach 15 Minuten Durchrühren saugt im Beispiel 1 angegebenen Beschaffenheit wird 11 man 355 g Natriumsulfat ab und destilliert die Lö-88%iges Isopropanol gegeben. Danach erwärmt man io sungsmittel bis zu einer Innentemperatur von 135° C auf 450C und läßt unter lebhaftem Rühren 261 g Tri- ab. Das gebildete Trisisopropanolammoniumheptanäthanolamin, 86 g konzentrierte Schwefelsäure und sulfonat enthält 0 °/0 Wasser und 0,03 °/0 SuIfationen. 100 g Wasser als Mischung und gleichzeitig weitere In analoger Weise erhält man bei Verwendung der21 88°/oiges Isopropanol zufließen. Die Temperatur äquivalenten Menge Natriumhexansulfonat an Stelle soll dabei nicht unter 35°C sinken. Nach anschlie- 15 von Natriumheptansulfonat das Trisisopropanolamßendem Durchrühren von 15 Minuten Dauer werden moniumhexansulfonat mit einem Gehalt von 3,7 °/o 138 g grobkristallines Natriumsulfat abgesaugt. Nun Wasser und 0,24 % Sulfationen,
werden die Lösungsmittel bis zu einer Innentemperatur . .von 115° C und einer Übergangstemperatur von 102° C J3 e 1 s ρ 1 e 1 6abdestilliert. Die erhaltene helle Paste enthält noch 20 1 kg Natriumtetradecansulfonat wird mit 2,651 Me-16,4% Wasser, 1,8% Sulfat- und 0,75% Natrium- thanol versetzt. Dazu läßt man 690 g 80%iges wasserionen. haltiges TrisisopropanolammoniumparaffinsulfonatBeispiel 3 fließen. Nach 15 Minuten Durchrühren werden 170 gNatriumsulfat abgesaugt. Danach werden die Lö-2 kg einer Natriumparaffinsulfonatpaste, die 60% 25 sungsmittel bis zu einer Innentemperatur von 145° C Natriumparaffinsulfonat mit Kettenlängen von 13 bis abdestilliert. Das entstandene Trisisopropanolammo-18 Kohlenstoffatomen und außerdem 2,5% Natrium- niumtetradecansulfonat enthält noch 1,3% Wasser sulfat enthält, werden mit 3,51 88%igem Isopropanol und 0,6 % Sulfationen. Bei sonst gleicher Arbeitsweise versetzt und dazu eine Mischung von 627 g Triäthanol- kann mit gleichem Erfolg an Stelle des Natriumtetraamin, 207 g konzentrierte Schwefelsäure und 200 g 30 decansulfonats auch die entsprechende Kalium-VerWasser gegeben. Nach 15 Minuten Durchrühren bindung in äquivalenter Menge eingesetzt werden,
werden 820 g Glaubersalz abgesaugt. Anschließend In analoger Weise werden die Triisopropanolammo-werden die Lösungsmittel bis zu einer Innentemperatur niumsalze der Oktan-, Nonan-, Decan-, Undecan- und von 110° C und einer Übergangstemperatur von 100° C Dodecansulf onsäuren hergestellt,
abdestilliert. Man erhält 2 kg eines Produkts, das 35 ^. .13,9 % Wasser, 0,97 % Sulfat- und 0,72 % Natrium- B e 1 s ρ 1 e 1 7ionen enthält. 1 kg einer Natriumparaffinsulf onatpaste, mit der imEin Produkt von etwa derselben Beschaffenheit er- Beispiel 3 angegebenen Beschaffenheit wird mit 2,61 hält man auch folgendermaßen: Methanol versetzt. Dazu gibt man portionsweise eineEine Mischung von 2 kg der obengenannten Na- 40 Mischung aus 1,5 kg eines Umsetzungsprodukts von triumparaffinsulfonatpaste, 627 g Triäthanolamin und 10 Mol Äthylenoxyd mit 1 Mol Oleylamin, 103 g 3,51 88%igem Isopropanol werden tropfenweise wäh- konzentrierte Schwefelsäure, 128 g Wasser und 900 ecm rend 30 Minuten mit 207 g reiner Schwefelsäure ver- Methanol. Nach 15 Minuten Durchrühren werden setzt. Dabei steigt die Temperatur auf 35° C. An- 180 g Natriumsulfat abgesaugt. Anschließend wird schließend werden 341 g Natriumsulfat abgesaugt. Es 45 bis zu einer Innentemperatur von 133°C eingeengt, wird wie üblich aufgearbeitet. Das entstandene hochviskose Produkt enthält 0%Dasselbe Produkt erhält man auch bei Verwendung Wasser und 0,08 % Sulfationen.von 5,01 83%igem Isobutanol an Stelle der 3,51 In analoger Weise werden die Salze von Anlage-88%igen Isopropanols. rungsverbindungen von 5 Mol und 8 Mol Äthylenoxyd„ . . , . 50 an 1 Mol Oleylamin hergestellt.Beispiel41 kg einer Natriumparaffinsulf onatpaste mit der im B e 1 s ρ 1 e 1 8Beispiel 3 angegebenen Beschaffenheit und 2,51 88%- 1 kg einer Natriumparaffinsulfonatpaste mit der imiges Isopropanol werden gut durchgerührt. Dazu läßt Beispiel 3 angegebenen Zusammensetzung wird mitman 640 g 80%iges wasserhaltiges Trisisopropanol- 55 3,71 Methanol versetzt und dazu 332 g p-Toluidinium-ammoniumsulfat hinzufließen. Nach 15 Minuten sulfat gegeben. Anschließend rührt man bei 700CDurchrühren werden 175 g Natriumsulfat abgesaugt. 15 Minuten und saugt dann 165 g Natriumsulfat ab.Die Lösungsmittel werden bis zu einer Innentempe- Nun destilliert man bis zu einer Innentemperatur vonratur von 135° C abdestilliert. Das gebildete Trisiso- 8O0C die Lösungsmittel weitgehend ab, zuletzt impropanolammoniumparaffinsulfonat enthält dann noch 60 Wasserstrahlvakuum. Das bei Raumtemperatur kri-3,7% Wasser und 0,7 % Sulfationen. stalline p-Toluidiniumparaffinsulfonat wird über Phos-In analoger Weise erhält man bei Verwendung äqui- phorpentoxyd getrocknet. Es enthält noch 2,1 %valenter Mengen Morpholiniumsulfat, Hydroxyäthyl- Sulfationen,morpholiniumsulfat oder Dicyclohexylammonium- Patentansüruch"
sulfat an Stelle von Trisisopropanolammoniumsulfat 65ein Morpholiniumparaffinsulfonat mit einem Wasser- Verfahren zur Herstellung von Aminsalzen vongehalt von 0% und 1,34% Sulfationen, das Hydroxy- n-Paraffinsulfonsäuren mit 6 bis 18 Kohlenstoff-äthylmorpholiniumparaffinsulfonat mit 0,8% Wasser atomen, dadurch gekennzeichnet, daßman die entsprechenden weitgehend paraffinfreien und farblosen Alkaliparaffinsulfonate in Gegenwart von Alkoholen und gegebenenfalls Wasser mit etwa äquivalenten Mengen von Sulfaten organischer Amine oder den entsprechenden Mengen der freien Amine sowie Schwefelsäure umsetzt, vom abgeschiedenen Alkalisulfat abtrennt und aus der erhaltenen Lösung das Lösungsmittel entfernt.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0089653A2 (de) * | 1982-03-23 | 1983-09-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zum Abtrennen von Schwefelsäure aus dem bei der Sulfoxidation von Paraffinen anfallenden Reaktionsgemisch |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1480032A (en) * | 1975-01-17 | 1977-07-20 | Exxon Research Engineering Co | Polyalkoxylated amine salts of alkaryl sulphonic acids |
US4915854A (en) * | 1986-11-14 | 1990-04-10 | The Procter & Gamble Company | Ion-pair complex conditioning agent and compositions containing same |
US4824582A (en) * | 1986-11-14 | 1989-04-25 | The Procter & Gamble Company | Articles and methods for treating fabrics |
US5019280A (en) * | 1986-11-14 | 1991-05-28 | The Procter & Gamble Company | Ion-pair complex conditioning agent with benzene sulfonate/alkyl benzene sulfonate anionic component and compositions containing same |
US4913828A (en) * | 1987-06-10 | 1990-04-03 | The Procter & Gamble Company | Conditioning agents and compositions containing same |
US4756850A (en) * | 1987-06-10 | 1988-07-12 | The Procter & Gamble Company | Articles and methods for treating fabrics |
US5153075A (en) * | 1988-01-14 | 1992-10-06 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Permanent antistatic acid copolymer/quaternary amine polymeric films |
US5171641A (en) * | 1988-01-14 | 1992-12-15 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Permanent antistatic acid copolymer/quaternary amine polymeric films |
US4857213A (en) * | 1988-02-08 | 1989-08-15 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergent containing conditioning agent and high levels of alkyl sulfate/alkyl ethoxylated sulfate |
US4861502A (en) * | 1988-02-08 | 1989-08-29 | The Procter & Gamble Company | Conditioning agent containing amine ion-pair complexes and composiitons thereof |
US4844824A (en) * | 1988-02-08 | 1989-07-04 | The Procter & Gamble Company | Stable heavy duty liquid detergent compositions which contain a softener and antistatic agent |
US5073274A (en) * | 1988-02-08 | 1991-12-17 | The Procter & Gamble Co. | Liquid detergent containing conditioning agent and high levels of alkyl sulfate/alkyl ethoxylated sulfate |
US5114821A (en) * | 1990-07-02 | 1992-05-19 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with charge enhancing additives |
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1967
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- 1968-03-15 BE BE712236D patent/BE712236A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
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---|
None * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0089653A2 (de) * | 1982-03-23 | 1983-09-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zum Abtrennen von Schwefelsäure aus dem bei der Sulfoxidation von Paraffinen anfallenden Reaktionsgemisch |
EP0089653A3 (de) * | 1982-03-23 | 1984-05-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zum Abtrennen von Schwefelsäure aus dem bei der Sulfoxidation von Paraffinen anfallenden Reaktionsgemisch |
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GB1230792A (de) | 1971-05-05 |
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