DE634032C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen KondensationsproduktenInfo
- Publication number
- DE634032C DE634032C DEI44774D DEI0044774D DE634032C DE 634032 C DE634032 C DE 634032C DE I44774 D DEI44774 D DE I44774D DE I0044774 D DEI0044774 D DE I0044774D DE 634032 C DE634032 C DE 634032C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- ester
- parts
- condensation products
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 39
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 12
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N sulfoformic acid Chemical class OC(=O)S(O)(=O)=O DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- -1 oleum Chemical compound 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- XDIYNQZUNSSENW-RPQBYJBYSA-N (2s,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O XDIYNQZUNSSENW-RPQBYJBYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNMWBJUHNFEJAU-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;titanium Chemical compound [Ti].NCCO UNMWBJUHNFEJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPULYJRIWWWQFM-UHFFFAOYSA-N CCO.NCCNCCN Chemical compound CCO.NCCNCCN XPULYJRIWWWQFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 description 1
- QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N N-(dodecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCO QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N N-(octadecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical group OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/22—Amides or hydrazides
- C09K23/24—Amides of higher fatty acids with aminoalkylated sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C305/06—Hydrogenosulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern aus ester- oder säureamidartigen Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Produkte erhalten kann, die sich insbesondere als Netz-, Reinigungs-, Dispergiermittel usw. vorzüglich eignen, wenn man die ester- oder säureamidartigen Kondensationsprodukte, die durch Umsetzung von Hydroxylgruppen enthaltenen Aminen mit organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder Sulfocarbonsäuren erhältlich sind, in Ester der Schwefelsäure überführt. Die erwähnten ester- oder säureamidartigen Kondensationsprodukte können nach dem Verfahren des Patents 5¢6 4.o6 oder des Patents 612 686 hergestellt sein. Statt der Schwefelsäure selbst kann man mit etwa dem gleichen Erfolg auch deren analog wirkende Derivate, wie Chlorsulfonsäure oder deren Salze, Oleum, S03 u. dgl., benutzen.
- Die als Ausgangsstoffe dienenden Kondensationsprodukte lassen sich, soweit sie noch Oxygruppen aufweisen, leicht durch Behandlung mit Sulfonierungsmitteln, wie Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure, Schwefelsäure@anhydrid usw., evtl. unter gleichzeitiger Anwendung von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, verestern. Beispielsweise entsteht aus einem Kondensationsprodukt aus Stearinsäure und Monoäthanolamin, (las- nach dem Verfahren des Patents 612 686 erhältlich ist, durch Behandlung mit Chlorsulfonsäu.re in ätherischer Lösung, ein Schwefelsäureester nachstehender Konstitution: C"H35#CO.NH#CHz#CH2#OSOH. Falls die Ausgangsmaterialien mehrere Stickstoffatome. enthalten, werden die Produkte durch die Schwefelsäure usw. gleichzeitig in die entsprechenden schwefelsauren Salze übergeführt. Sofern die zur Umsetzung angewandte Schwefelsäure usw. nur in einem Verhältnis angewandt wurden, daß lediglich die Oxygruppen verestert werden, können die so erhaltenen Produkte vielfach noch weiterhin mit beliebigen anderen Säuren Salze bilden.
- In vielen Fällen wird die Brauchbarkeit der so erhältlichen Produkte für die oben angegebenen Zwecke noch erhöht, wenn man ihnen Seifen oder Stoffe von Seifencharakter, Leim, Gelatine oder andere Stoffe mit Gelatiniervermögen oder wasserlösliche Gummi-. arten, Pflanzenschleime, Sulfitcelluloseablauge, organische Lösungsmittel oder mehrere dieser Stoffe zusetzt. -Man kann mit ihrer Hilfe insbesondere auch organische Lösungsmittel in erheblichem Umfange in Wasser auflösen oder emulgieren, wobei man Produkte erhält, die sich z. B. beim Waschen, Bleichen und Färben. von Textilien, auch in saurer Flotte, ferner zum Emulgieren und Dispergieren von weiteren Stoften mit Vorteil berwenden lassen- ._ -- -: Es ist zwar bekannt, Benzoylaminoverbindungen von Dialkyl- oder Diaryläthanolen in Lösungen schwefelsaurer Salze überzuführen. Die nach dem vorliegenden Verfahren gewonnenen Schwefelsäureester besitzen gegenüber diesen bekannten Produkten insbesondere den Vorteil, daß sie auch in allcalischen, neutralen oder sauren Behandlungsflotten in gleicher Weise anwendbar sind und ein besonders neues Netz-, Wasch- und Dispergiervermögen aufweisen. Beispiel i 2o Teile eines nach Patent 546406 erhaltenen Esters aus Diäthanolbutanolamin und Ölsäure werden in ioo Teile konzentrierter Schwefelsäure unter Vermeidung einer Überhitzung eingetragen. Man erhält hierbei einen Schwefelsäureester von vermutlich nachfolgender Konstitution: der als N ätriumsalz ein vorzügliches Waschvermögen aufweist.
- Beispiel 2 ioo Teile des Kondensationsproduktes aus Stearinsäure und dem aus Glucose und Ammoniak durch katalytische Reduktion erhältlichen Amin (C17 H35. CO #NH-CH., (CH -OH)4-CH2#OH) werden bei etwa 50° in 3oo Teile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen. Nach einigen Stunden wird das Reaktionsprodukt auf Eis gegeben, worauf man, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, wie Butylacetat, den Schwefelsäureester von der überschüssigen Säure abtrennen und in das N atriumsalz überführen kann. Der Ester besitzt wahrscheinlich folgende Konstitution: C17H35.C0#NH-CH,, (CH-OH)4 CHZ.O.S03H. Dieses Produkt kann man nachträglich noch mit Benzol, Naphthalin, Diphenyl o. dgl. bei Gegenwart von Schwefelsäure kondensieren. (NH.CH2-CH2#NH-CHZ # CH2 -NHCH#, # CH, -OH) verwenden. Auch in diesem Falle entsteht ein Produkt von vorzüglichem Wasch- und Dispergiervermögen. Beispiel 3 i oo Teile Laurinsäuremonoäthanolamid werden mit 35o Teilen ioo°/oiger Schwefel-,Säure unterhalb 30° sulfoniert. Das Sulfonierungsgemisch wird mit 7oo Teilen Eis und 35o Teilen Essigester verrührt, worauf die sich abscheidende Esterschicht mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert und das Lösungsmittel mit Dampf abgeblasen wird. Das zurückbleibende Produkt bildet einen klaren Sirup; es besitzt etwa folgende Konstitution C"HZS-CO-NH-CHZ-CH2-0-SO3Na. Beispiel q. ioo Teile eines Gemisches der Amide aus deni im Kokosfett enthaltenen Fettsäuren und if-Oxypropylamin werden mit q.oo Teilen ioo°/oiger Schwefelsäure bei 2o bis 30° sulfoniert. Die Schwefelsäurelösung wird mit 4.oo Teilen Eis und Zoo Teilen Essigester verrührt, die Esterschicht mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert und endlich das Lösungsmittel durch Behandeln mit Dampf entfernt. Die Konstitution des Produktes ist etwa folgende: Beispiel 3oo Teile des nach dem Verfahren des Patents 612686 durch Erhitzen von äquimolekularen Mengen Talgfett und Monoäthanolamin. erhältlichen Gemisches von Amiden, das im wesentlichen aus Stearinsäureäthanolamid besteht, werden in ioo T ei -len Äthylenchlo@rid gelöst; in diese Lösung werden bei. etwa 2o° i5o Teile Chlorsulfonsäure eingetragen. Sobald sich eine Probe des Reaktionsgemisches als in Wasser löslich erweist, wird letzteres in 5oo Teile Eiswasser eingetragen und das Gemisch mit Natronlauge neutralisiert. Das Äthylenchlorid wird aus der gebildeten Paste abdestilliert. Das erhaltene Produkt (C17 H35 # C O - NH - CH, # CH, - 0 # S 03 Na) besitzt ein sehr gutes Wasch- und Dispergiervermögen. An Stelle von Monoäthanolamin kann man beispielsweise auch Monoäthanoldiäthylentriamin Beispiel 6 282 Teile Palmitinsäurechlorid werden mit Zoo Teilen eines durch Hydrierung von technischer Glucose-Mannose-Mischung bei Gegenwart von Ammoniak erhaltenen Polyoxvalkygruppen enthaltenden Amins in sodaalkalischer Lösung bei io bis i5° zu einem Amid von folgender Konstitution umgesetzt: C,,H3,#CO.NH#CH.,.(CH#OH)4#CH_,.OH. Durch Eintragen des erhaltenen °Kondensationsproduktes in die dreifache Menge konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 30° wird dieses in den Schwefelsäureester C,;,H".C0#NH#CHz(CH#OH)q#CHZ#0#S03H übergeführt. Der Schwefelsäureester läßt sich mit Vorteil als Wasch- und Emulgiermittel verwenden.
- Beispiel 7.
- ioo Teile Kokosfettsäureester des Tri äthanolamins werden in Zoo Teilen heißen Wassers ernulgiert. In diese Emulsion werden unter Kühlung 6o Teile 25 °/oige Schwefelsäure eingerührt, wobei der basische Ester als schwefelsaures Salz erhalten wird. Das Produkt eignet sich gut als Weichmachungsmittcl für Kunstseide.
- Auf analoge Weise lassen sich andere basische Ester aus Oxyaminen und Carbonsäuren in ihre schwefelsauren Salze überführen.
- Beispiel 8 ioo Teile des aus gleichen Gewichtsteilen Btitvlmonoäthanolamin und p= roluolstilfonsiiur; erhältlichen Kondensationsproduktes werden bei 30° in eine Lösung von 5o Teilen Chlorstilfonsätire in 3oo Teileis Äthylenchlorid eingetragen. Nach 2stündigem Rühren wird das Reaktionsprodukt mit Eiswasser verrührt und anschließend mit Natronlauge neutralisiert. Nach dem Abdestillieren des Äthylenchlorids erhält man das N atriumsalz eines Schwefelsäureesters von folgender Konstitution: Beispiel 9 ioo Teile des durch Kondensation von Sulfosalicvlsäure mit Monoätliasiolamin bei i5o° erhältlichen Produktes, das wahrscheinlich folgende Konstitution aufweist:. werden, wie in Beispiel 8 beschrieben ist, mit 6o Teilen Chlorsulfonsäure sulfoniert, wobei ein Produkt von etwa folgender Konstitution erhalten wird: Das Produkt besitzt ein gutes Netzvermögen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern aus -ester- oder säureamidartigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Umsetzung von Hydroxylgruppen enthaltenden Aminen mit höher molekularen organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder Sulfocarbonsäuren erhältlichen säureamid-und bzw. oder esterartigen Umsetzungsprodukte, soweit sie noch Oxygruppen enthalten, in Ester der Schwefel,äure überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI44774D DE634032C (de) | 1929-01-26 | 1929-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen Kondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI44774D DE634032C (de) | 1929-01-26 | 1929-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen Kondensationsprodukten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE634032C true DE634032C (de) | 1936-08-18 |
Family
ID=7191368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI44774D Expired DE634032C (de) | 1929-01-26 | 1929-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen Kondensationsprodukten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE634032C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE757603C (de) * | 1938-08-04 | 1952-04-28 | Hydrierwerke A G Deutsche | Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen |
| DE767853C (de) * | 1938-09-17 | 1954-03-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoverbindungen |
| DE907339C (de) * | 1950-07-06 | 1954-03-25 | Schill & Seilacher Chem Fab | Verfahren zum Gerben und Fetten von tierischen Haeuten |
| US3344174A (en) * | 1962-08-21 | 1967-09-26 | Monsanto Co | Vicinal acylamido sulfonate compounds |
-
1929
- 1929-01-26 DE DEI44774D patent/DE634032C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE757603C (de) * | 1938-08-04 | 1952-04-28 | Hydrierwerke A G Deutsche | Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen |
| DE767853C (de) * | 1938-09-17 | 1954-03-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoverbindungen |
| DE907339C (de) * | 1950-07-06 | 1954-03-25 | Schill & Seilacher Chem Fab | Verfahren zum Gerben und Fetten von tierischen Haeuten |
| US3344174A (en) * | 1962-08-21 | 1967-09-26 | Monsanto Co | Vicinal acylamido sulfonate compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0497849A1 (de) | Verfahren zur sulfierung ungesättigter fettsäureglycerinester. | |
| DE634032C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen Kondensationsprodukten | |
| DE767071C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen | |
| DE599692C (de) | Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs- und Dispergiermitteln | |
| DE867393C (de) | Verfahren zum Neutralisieren eines noch ueberschuessiges Sulfonierungsmittel enthaltenden organischen Sulfonsaeure-bzw. Schwefelsaeureestergemisches | |
| DE642744C (de) | Verfahren zur Herstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten aus Oxyaminen | |
| DE552758C (de) | Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs- und Dispergiermitteln | |
| DE687999C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten hoehermolekularen Schwefelsaeurederivaten von aliphatischen Estern oder Amiden | |
| DE575831C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmitteln | |
| DE578405C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten mit kapillaraktiven Eigenschafte | |
| DE881509C (de) | Verfahren zur Herstellung von Seifenersatzstoffen | |
| DE572283C (de) | Netz-, Reinigungs-, Emulgier- und Loesemittel u. dgl. | |
| AT141864B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nefz-, Reinigungs-, Dispergier- und Lösungsmitteln. | |
| DE575022C (de) | Verfahren zur Herstellung von Weichmachungsmitteln fuer Textilwaren | |
| DE757603C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen | |
| DE702242C (de) | Dispergierungsmittel | |
| DE585161C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carboxyl- oder Sulfonsaeuregruppen enthaltenden Urethanen | |
| DE640581C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Carbonsaeureamiden | |
| DE672710C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE742055C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern aromatischer Sulfodicarbonsaeuren | |
| DE663983C (de) | Verfahren zur Herstellung von kernsubstituierten fettaromatischen Sulfonsaeuren | |
| DE762904C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationserzeugnissen | |
| DE685961C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Sulfonsaeuren | |
| DE454458C (de) | Verfahren zur Herstellung von monomolekularen aliphatischen Schwefelsaeureverbindungen neben polymeren Schwefelsaeureverbindungen | |
| DE714394C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Carbonsaeurearylamiden |