DE552758C - Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs- und Dispergiermitteln - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs- und Dispergiermitteln Es wurde gefunden, daß man wertvolle Netz-, Reinigungs-, Dispergiermittel usw. herstellen kann, wenn man Urethane aus beliebigen Alkoholen, die am Stickstoffatom eine oder zwei Oxyalkylgruppen-@tragen oder deren Alkoholrest eine oder mehrere Oxygruppen enthält, mit sulfonierend wirkenden Mitteln behandelt oder wenn man Sulfonierungsprodukte von Oxygruppen enthaltenden Aminen, die noch ein freies, am Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthalten, mit Chlorameisensäureestern umsetzt. Die als Ausgangsmaterial in Betracht kommenden Urethane sind Verbindungen, die die allgemeine Konstitutionsformel aufweisen. Hierbei bedeutet R ganz allgemein einen beliebigen organischen Rest, der auch Oxygruppen enthalten kann; z. B. kann vorhanden sein ein Hexyl-, Lauryl-, Oktodecyl-, Cetyl-, Benzyl-, Cyclohexyl-, Furfuryl-, Oktanol-, Dekanolrest. R1 ist ein beliebiger aliphatischer Rest, der eine Oxygruppe trägt, z. B. ein Oxyäthyl-, Oxypropyl- oder Oxybutylrest. X kann ein weiterer Oxyalkylrest oder ein beliebiger anderer organischer Rest oder auch ein Wasserstoffatom sein. Sofern der Alkoholrest des Urethans Oxygruppen trägt, können die am Stickstoff befindlichen Substituenten Wasserstoff oder oxygruppenfreie Reste sein.
• Die genannten Urethane können beispielsweise durch Umsetzung von Ammoniak, beliebigen primären "oder sekundären Aminen oder Oxyalkylaminen, die ein oder mehrere Stickstoffatome enthalten, mit Chlorameisensäureestern ein- oder mehrwertiger. Alkohole oder Phenole usw. hergestellt werden. Anstatt der einfachen Oxyalkylurethane sind auch ihre durch Anlagerung von einem oder mehreren Molekülen Alkylenoxyd erhältlichen Oxyäther verwendbar.
• Die Sulfonierung erfolgt in bekannter Weise durch Behandlung der Urethane mit sulfonierend wirkenden Mitteln, z. B. mit konzentrierter Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure oder Schwefelsäureanhydrid, dabei kann diese Behandlung in An- oder Abwesenheit von indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln oder anderen Stoffen, wie Äther, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Nitrobenzol u. dgl., ausgeführt werden. In manchen Fällen ist auch die Verwendung von wasserentziehenden Mitteln, wie Phosphorpentoxyd usw., oder von Katalysatoren, z. B. aktive Kohle ° usw., vorteilhaft. Oftmals kann auch ein Zusatz von wasserfreien organischen Säuren, Säureanhydriden, Säurechloriden die Sulfonierung begünstigen. Die auf diese Weise erhältlichen Produkte sind je nach den angewandten Arbeitsbedingungen und. den Sulfonierungsmitteln Schwefelsäureester, indem die Hydroxylgruppe des Oxyalkylrestes mit der Schwefelsäure usw. reagiert hat, oder echte Sulfonsäuren, d. h. Verbindungen, bei denen die Sulfogruppe unmittelbar am Kohlenstoff gebunden ist.
• Die Sulfonierungsprodukte stellen sowohl als solche als auch in Form ihrer Salze wertvolle Hilfsmittel für die Textil-, Papier-, Leder-, Lackindustrie usw. dar. Sie eignen sich beispielsweise als Zusatzstoffe für Carbonisier-, Mercerisier-, Wasch-, Spinn- und Färbebäder, ferner sind sie beim Walken, Appretieren von Textilien, beim Geschmeidigmachen von Kunstseide usw. mit Vorteil zu verwenden. Auch als Dispergiermittel, z. B. bei der Herstellung von Druckpasten, ist ihre Verwendung von Vorteil. Ein wichtiges Verwendungsgebiet besteht in der Verwendung zur Herstellung., von Emulsionen oder Lösungen aus Wachsen, Ölen, Fetten, Lösungsmitteln, Farbstoffen usw. Man kann z. B. unter Verwendung der beschriebenen Sulfonierungsprodukte wertvolle Schmiermittel, Bohröle, Putzmittel usw. herstellen.
• Die Sulfonierungsprodukte der genannten Urethane können sowohl für sich als auch zusammen mit anderen Stoffen verwendet werden; als letztere kommen beispielsweise Seifen, seifenartige Stoffe, Salze, wie Glaubersalz, Bittersalz, Perborate, Hypochlorite usw., oder auch Leim, Gelatine, Gummiarabikum, Dextrin Usw. in Betracht. Beispiel x xoo Gewichtsteile des aus äquimolekularen Mengen Monobutanolamin und dem Chlorameisensäureester des Oktadecylalkohols erhältlichen Urethans werden in 4oo Gewichtsteilen Äther gelöst und bei etwa 2o bis 30° mit 150 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure sulfoniert. Das so dargestellte Sulfonierungsprodukt wird in üblicher Weise von der noch vorhandenen freien Mineralsäure befreit und mit Natronlauge in das Natriumsalz übergeführt. Man erhält in einer Ausbeute von etwa 8o bis 9o 11/o ein Produkt, das wahrscheinlich folgende Konstitution besitzt: Das Produkt zeigt eine vorzügliche Waschwirkung.
• Bei der Sulfonierung können an Stelle von Äther auch andere Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff usw., angewandt werden. Beispiel 2 zoo Gewichtsteile des Urethans, das aus z-Amino-3-oxybutan und dem Chlorameisensäureester des Laurylalkohols erhältlich ist, werden unter Kühlung in 3oo Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und unter Rühren einige Stunden lang auf etwa 40° erwärmt. Der so erhaltene Schwefelsäureester des Urethans wird in 4oo Gewichtsteile Eiswasser eingetragen und unter Kühlung mit festem Ätznatron neutralisiert. Das mit der vorhandenen freien Mineralsäure gebildete Salz fällt größtenteils aus und wird abgesaugt. Man erhält eine Lösung des Sulfonierungsproduktes in einer Ausbeute von 85 bis 9o °/o. Es besitzt wahrscheinlich folgende Zusammensetzung Das Produkt kann in sauren Behandlungsbädern für Textilien, z. B. beim Walken oder Carbonisieren, Verwendung finden. Auch die Alkalisalze des Sulfonierungsproduktes lassen sich mit Vorteil als Netz- und Dispergiermittel verwenden. Beispiel 3 xoo Gewichtsteile des durch Einwirkung von Cyclohexylmonoäthanolamin auf den Chlorameisensäureester des Benzylalkohols erhältlichen Urethans werden in Zoo Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und bei 2o° mit z2o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure so lange behandelt, bis eine Probe nach dem Verdunsten des Lösungsmittels sich völlig in Wasser löst. Man gießt das erhaltene Reaktionsprodukt in Eiswasser und entfernt das Lösungsmittel sowie die überschüssige Menge an Schwefelsäure.
• Das so dargestellte Sulfonierungsprodukt eignet sich für viele Zwecke der Textilindustrie als Netz- und Emulgiermittel, seine Zusammensetzung ist vermutlich @ folgende: Beispiel 4 In eine Lösung aus 56 Gewichtsteilen Ätznatron iuid 55o Gewichtsteilen Wasser werden 136 Gewichtsteile Butyläthanolaminschwefelsäureester eingetragen. Bei etwa xo bis 20° läßt man unter Rühren 225 Gewichtsteile Chlorameisensäureester des Oktodecylalkohols langsam einfließen. Man erhält nach Beendigung der Reaktion das Natriumsalz des Schwefelsäureesters des N - Butyloxyäthyloktodecylurethans in Form einer weißen, etwa 35°Ioigen hochviskosen Emulsion. Er hat folgende Konstitution erhält eine klare, etwa 4o°;'oige Lösung des Natriumsalzes des Urethanschwefelsäureesters von folgender Zusammensetzung: und eignet sich vorzüglich als Netz- und Dispergiermittel.
• Beispiel 5 5o Gewichtsteile Ätznatron werden zusammen mit 95 Gewichtsteilen Aminoisobutanolschwefelsäureester in i5o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Unter Kühlung auf etwa io° läßt man iio Gewichtsteile Chlorameisensäureester eines Alkoholgemisches, das im wesentlichen aus Laurylalkohol besteht, einfließen und rührt darauf noch einige Stunden lang bei etwa 25°. Man

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs-, Dispergiermitteln usw., dadurch gekennzeichnet, daß man Urethane aus beliebigen Alkoholen, die am Stickstoffatom eine oder zwei Oxyalkylgruppen tragen oder deren Alkoholrest Oxygruppen enthält, mit sulfonierend wirkenden Mitteln behandelt oder daß man Sulfonierungsprodukte von Oxygruppen enthaltenden Aminen, die noch ein freies, am Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthalten, mit Chlorameisensäureestern umsetzt.