DE703229C - Verfahren zur Herstellung von technisch wertvollen Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von technisch wertvollen Kondensationsprodukten

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DE703229C
DE703229C DE1935I0056815 DEI0056815D DE703229C DE 703229 C DE703229 C DE 703229C DE 1935I0056815 DE1935I0056815 DE 1935I0056815 DE I0056815 D DEI0056815 D DE I0056815D DE 703229 C DE703229 C DE 703229C
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DE
Germany
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production
condensation products
weight
parts
technically valuable
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Expired
Application number
DE1935I0056815
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Ploetz
Dr Conrad Schoeller
Dr Heinrich Ulrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von technisch wertvollen Kondensationsprodukten In dem Hauptpatent 696 780 ist ein Verfahren zur Herstellung von technisch wertvollen Kondensationsprodukten beschrieben, bei dem man in quaternäre Ammonium- oder Phosphoniumverbindungen oder ternäre Sulfoniumverbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen oder in organische; Stickstoff-, Phosphor- oder Schwefelatome enthaltende Verbindungen, welche zur Bildung von Oniumverbindungen befähigt sind, durch Kondensation mit niedrigmolekularen mehrwertigen aliphatischen Alkoholen oder deren Derivaten bzw. daraus erhältlichen Polyäthern oder deren Derivaten einen, zweckmäßig mehrere Ätherreste oder Polyätherreste einführt und die erhaltenen Produkte, sofern sie nicht schon quaternäre bzw. ternäre Oniumverbindungen darstellen, zweckmäßig durch Behandlung mit alkylierenden Mitteln in solche überführt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls technisch sehr wertvolle Kondensationsprodukte erhalten kann, wenn man die nach dem Hauptpatent erhaltenen Oniumverbindungen, soweit sie noch Hydroxyl-, Carboxyl-, Amino- oder Mercaptogruppen aufweisen, mit Chloralkylmonocarbon- oder -sulfonsäuren, Chlorkohlensäure-estern, Isocyanaten, Phosphorsäure oder Sulfonierungsmitteln umsetzt bzw. bei dem Verfahren des Hauptpatents von bereits entsprechend vorbehandelten Ausgangsstoffen ausgeht. Für die Umsetzung eignen sich beispielsweisse Chloräthansulfonsäure, Chloressigsäure, Chloride von höhermolekularen Fettsäuren, ferner Chlorsulfonsäure oder Oleum. Man kann auch bereits bei der Einführung der Äther- bzw. Polyätherreste in die Stickstoff-, Phosphor- oder Schwefelverbindungen bzw. bei der Peralkylierung der Äther oder Polyäther solche Verbindungen verwenden, die saure Gruppen enthalten, z. B. Chloressigsäure oder Benzylchloridsulfonsäure. Man erhält so vor allem leicht wasserlösliche Produkte.
  • Die Erzeugnisse können sehr vorteilhaft als Netz-, Wasch-, Dispergier- oder Egalisiermittel in der Textil-, Leder-, Papier-, Lack-, Gerbstoff- und Kautschukindustrie sowie allgemein für die im Hauptpatent angegebenen Zwecke für sich allein oder zusammen mit den dort genannten Zusatzstoffen Verwendung finden. Beispiel 1 Zu dem Kondensationsprodukt aus 93 Ge;
    wichtsteilen Oleylamin und 62 Gewichtstei
    ÄthyIenoxyd gibt man bei 20 bis 30°
    Rühren langsam 4.3 Gewichtsteile Dim. ' _1-
    stilfat. Das so erhaltene methylschwefel
    Salz der quaternären Ammoniumverbin
    wird sodann bei o bis io° langsam mit :1o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure versetzt. Nach erfolgter Sulfonierung verrührt man das Gemisch mit 3oo Gewichtsteilen 14%iger Natronlauge und erhält so eine helle, 111 ,Vasser lösliche Paste, die sich sehr gut als Egalisiermittel in Färbebädern eignet. Beispiel e Zoo Gewichtsteile des Kondensationsprodukts aus i Mol Octodecylbromid und i Mol des Einwirkungsprodukts von i o Mol Äthylenoxyd auf i Mol Äthylendiamin werden zusammeil mit 24. Gewichtsteilen konzentrierter Phosphorsäure unter Rühren so lange auf 16o' erhitzt, bis kein Wasserdampf mehr entweicht. Man erhält ein in Wasser klar lösliches, sauer reagierendes Produkt, das als solches oder in Form seiner Salze vorteilhaft als Emulgator für Olein verwendet werden kann.
  • Beispiel 3 85 Gewichtsteile Dipolyglykoloctodecylinethylammoniummethylsulfat (hergestellt durch Umsetzung von i Mol Octodecylamin mit i o Mol Äthylenotyd und Peralkylierung mit Dimetliylsulfat) werden nach Zusatz von 3o Gewichtsteilen Octodecylisocyanat mehrere Stunden lang auf 16o° erhitzt. Man erhält ein in Wasser trübe lösliches Produkt, das sehr vorteilhaft als Egalisiermittel in der Küpenfärberei verwendbar ist.
  • Beispiel Zoo Gewichtsteile des in Beispie12 verwendeten Kondensationsproduktes werden mit 6o Gewichtsteilen Octodecylchlorkolilensätireester vermischt, worauf man das Gemisch vorsichtig erhitzt. Bei etwa 75° tritt eine .Keftige Umsetzung ein. Man erhält ein in
    asser trüb lösliches Produkt, das sich sehr
    beim Färben mit Chromkomplexverbin-
    igen von sauren Farbstoffen verwenden
    ßt.
    Beispiel s i oo Gewichtsteile eines durch Einwirkung von 6 Mol Äthylenoxyd auf i Mol Monostearoyläthyleildiamiii und Peralkylierung mit Dimethylsulfat erhältlichen Erzeugnissen werden nach Zusatz von io Gewichtsteilen Chloressigsäure 2 Stunden lang unter Rühren auf i oo" erhitzt. Man erhält ein bräunliches, in Wasser lösliches Produkt, das sich sehr gut als Waschmittel für das Waschen von Wollstückware in saurem Bad eignet. Beispiel 6 8o Gewichtsteile des in Beispie15 verwendeten Peralkylierungsprodukts werden nach Zusatz von 13 Gewichtsteilen chloräthansulfonsaurem Natrium unter Rühren auf 135° erhitzt. Das Umsetzungsprodukt ist in Wasser klar löslich und als Weichmachungs- und Aviviermittel für Viscosekunstseide verwendbar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von technisch wertvollen Kondensationsprodukten nach dem Hauptpatent 696 78o, dadurch gekennzeichnet, daß man die danach erhaltenen Oniumverbindungen, soweit sie noch Hydroxyl-, Carboxyl-, Amino- oder Mercaptogruppen aufweisen, mit Chloralkylmonocarbon- oder -sulfonsäuren, Chlorkohlensäureestern, Isocyanaten, Phosphorsäure oder Sulfonierungsmitteln umsetzt bzw. bei dem Verfahren nach dem Hauptpatent von bereits entsprechend vorbebandchenAusgangsstoffen ausgeht.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1112042B (de) * 1955-06-03 1961-08-03 Basf Ag Verfahren zum Abziehen von mit Kuepen- oder Schwefelfarbstoffen erzeugten Faerbungen mit Polyvinylpyrrolidonen
US3108100A (en) * 1957-06-12 1963-10-22 Ici Ltd Polymerization of organic isocyanates with organic hydroxides

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DE1112042B (de) * 1955-06-03 1961-08-03 Basf Ag Verfahren zum Abziehen von mit Kuepen- oder Schwefelfarbstoffen erzeugten Faerbungen mit Polyvinylpyrrolidonen
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