DE908495C - Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen

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DE908495C
DE908495C DEZ690D DEZ0000690D DE908495C DE 908495 C DE908495 C DE 908495C DE Z690 D DEZ690 D DE Z690D DE Z0000690 D DEZ0000690 D DE Z0000690D DE 908495 C DE908495 C DE 908495C
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DEZ690D
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Dr-Ing Albert Metzger
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Zschimmer and Schwarz GmbH and Co KG
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Zschimmer and Schwarz GmbH and Co KG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsäuren bzw. deren Salzen Gegenstand des Patents 893 340 ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsäuren bzw. deren Salzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Naphthalin, mit den nach Patent 764 888 durch Reduktion von Vorlauffettsäuren der Paraffinoxydation herstellbaren Oxyverbindungen von einer Hydroxylzahl von 36o bis 440, gegebenenfalls im Gemisch mit aliphatischen n-Alkoholen und/oder Isoalkoholen mit weniger als 5 C-Atomen, in Gegenwart eines Kondensationsmittels alkyliert, die Alkylierungsprodukte anschließend oder gleichzeitig in an sich üblicher Weise sulfoniert und die Sulfonierungsprodukte dann gegebenenfalls neutralisiert.
  • In weiterer Ausbildung des Verfahrens wurde gefunden, daß man diese aromatischen Kohlenwasserstoffe mit den aliphatischen Oxyverbindungen gleichzeitig alkylieren und sulfonieren kann, indem als Kondensations- und Sulfonierungsmittel Einwirkungsprodukte von Chlorsulfonsäure auf Chloride der Alkalimetalle oder des Ammoniums verwendet werden.
  • Unter Vorlauffettsäuren werden solche Carbonsäuren verstanden, die als Vorläufe bei der Destillation des verseifbaren Anteils der Oxydationsprodukte von Paraffin oder sonstigen Kohlenwasserstoffen anfallen. Sie weisen durchschnittlich folgende Kennzahlen auf:
    Säurezahl.................. 368
    Verseifungszahl . . . . . . . . . . . . . 385
    Hydroxylzahl .............. 56
    Die zur Alkylierung nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Reduktionsprodukte bzw. Oxyverbindungen aus oben näher bezeichneten Carbonsäuren sind durch Hydroxylzahlen von 36o bis 440 gekennzeichnet und haben einen Siedeintervall von 135 bis 2q.0°. Außer diesen Reduktionsprodukten können gleichzeitig mit diesen auch noch niedermolekulare n-Alkohole oder deren Isoformen mit weniger als 5 C-Atomen zum Alkylieren mitverwendet werden, z. B. Äthylalkohol, n-Butylalkohol, Isopropylalkohol u. dgl.
  • Die nach vorliegendem Verfahren anfallenden Alkylarylsulfonsäuren bzw. deren Salze sind Hilfsmittel für die Papier-, Leder- und Textilindustrie. Außerdem können sie als fettfreie Waschmittel für den Haushalt und als Handwaschmittel in Form von Pasten, Pulvern oder Stücken benutzt werden.
  • Es war nicht vorauszusehen, daß die Alkylierung und Sulfonierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen und Vorlaufalkoholen, die ein Gemisch von primären und sekundären Alkoholen mit verzweigten und ungeraden Kohlenstoffketten darstellen und daneben noch Glykole und andere Oxyverbindungen enthalten, in so glatter Weise durchgeführt werden konnte, besonders deswegen, da die gleichzeitige Alkylierung und Sulfonierung unter verhältnismäßig milden Bedingungen erfolgt.
  • Überraschend war ferner, daß die so erhältlichen Alkylarylsulfonate eine höhere Beständigkeit gegen die Härtebildner des Wassers aufweisen, als bisher an Alkylarylsulfonsäuren ähnlicher Art beobachtet werden konnte.
  • Beispiel i 53,5 g Ammoniumchlorid werden mit 116,5 g Chlorsulfonsäure verrührt. In dieses Reaktionsgemisch wird eine Lösung von 15,4 9 Vorlaufalkohol mit einer OH-Zahl von 36o, 10,5 g n-Butanol und 21 g Naphthalin allmählich eingerührt. Das Ganze wird bei 4.o bis 50° so lange gerührt, bis klare Wasserlöslichkeit eingetreten ist. Das saure Sulfonat wird mit Wasser versetzt und wahlweise mit anorganischen oder organischen Basen neutralisiert. Man erhält pastenförmige braune Produkte mit guter Netzwirkung. Beispiel 2 58 g Natriumchlorid werden mit 116,5 g Chlorsulfonsäure verrührt. In dieses Reaktionsgemisch wird eine Lösung von 21 g Naphthalin in 25 g Vorlaufalkoholen mit einer OH-Zahl von 38o bei ,¢o bis 5o° gegeben und so lange unter Rühren einwirken gelassen, bis das Gemisch klar wasserlöslich ist. Die Aufarbeitung geschieht nach Beispiel i. Man erhält nach dem Neutralisieren mit NaOH pastenförmige braune Produkte mit guter Netz- und Schaumwirkung.
  • Die neutrale Alkylary1sulfonate können nach bekannten Verfahren der Trocknung unterworfen werden. Man erhält auf diese Weise auch pulverförmige Produkte. Als Handwaschmittel können sie unter Zugabe von Füllstoffen zu Stücken geformt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von All"ylarylsulfonsäuren bzw. deren Salzen nach Patent 893 340, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Kohlenwasserstoffe,wie Naphthalin, mit Oxyverbindungen mit einer Hydroxylzahl von 36o bis 440, wie sie durch Reduktion der bei der Paraffinoxydation anfallenden Vorlauffettsäuren nach Patent 76q.888 erhältlich sind, gegebenenfalls im Gemisch mit aliphatischen n-Alkoholen und/oder Isoalkoholen mit weniger als 5 C-Atomen, hier mittels der Einwirkungsprodukte von Chlorsulfonsäure auf die Chloride der Alkalimetalle oder des Ammoniums gleichzeitig allkyliert und sulfoniert und die erhaltenen Sulfonierungsprodukte gegebenenfalls neutralisiert.
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