DE950466C - Verfahren zur Herstellung von Acylaminocarbonsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcylaminocarbonsaeureesternInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
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Description
- Zierfahren zur Herstellung von Acylaminocarbonsäureestern Gegenstand des Patents 942 864 ist ein Verfahren zur Herstellung , von Acylaminocarbonsäureestern mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen zwischen der -'Amino- und Carboxylgruppe, das dadurch gekennzeichnet ist, äaß man Alkohole im Überschuß auf Lactame einwirken läßt, und zwar unmittelbar in den bei der Beckmanns.chen Umlagerung der entsprechenden Oxime anfallenden Reaktionslösungen, und anschließend die Reaktionsmischung - ohne Isolierung von Zwischenstufen - mit .äquivalenten, Mengen eines acylierenden Mittels in Gegenwart eines säu;rebindenden Mittels umsetzt.
- Es wurde nun gefunden, daß man dieses. Verfahren dadurch noch vereinfachen kann, daß man schon die Beckmann@sche Umlagerung in Gegenwart eines. Alkohols .durchführt. Die so erhaltene Reaktionsmischung wird dann nach dem Verfahren des Patents 942 864 mit der äquivalenten Menge eines acylierenden Mittels in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umgesetzt.
- Dabei verfährt man im allgemeinen so, d.aß man das Oxi.m, z. B. eines cyclischen Kebons., mit einem Überschuß des Alkohols vermischt und auf die Mischung ein die Beekmannsche Umlagerung bewirkendes Mittel, z. B. eine Säure, einwirken läßt. Die Reaktionslösung wird zur vollständigen Veresterung noch einige Zeit bei 'höherer Temperatur gehalten und anschließend, wie im Patent 942 864. beschrieben, mit einem acylierenden Mittel behandelt. Beispiel r 113 Gewich tsteiie Cyclohexanonoxim werden in Zoo Gewichtsteilen Methanol gelöst und unter Rühren tropfenweise mit zoo Gewichtsteilen Schwefel-
säure versetzt. Die Reaktionstemperatur soll dabei i 100 nicht übersdhreiten. Nach Zugabe der Schwe- felsäure hält man noch 15 bis 2o Stunden bei 9o bis 10o°. Nach dem Erkalten tropft man. das Re- aktionsprodukt gleichzeitig mit einer Lösung von ioo Gewichtstaen Terephthalylchlorid in 2oo Ge- wichtsteilen Äthyl-enahlorid in eine Lösung von 30o Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 2ooo Teilen Wasser, dem o, i bis 10/9 eines Netzmittels zuge- setzt sind, unter Rühren ein. Durch Kühlen hält man die Reaktionstemperatur unter -h 5°. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit heißem Waissear gewaschen und getrocknet. Nach. dem Um- kristallisieren aus Butanol erhält man weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 1650, die den Terephthalyl-abis-(E-aminocapronsäure-methyl- ester) , därstellem Beispiel 2 Ersetzt man im Beispiel 1 das Terephthalyl- chlorid durch 94 Gewichtsteile ÄtUylenglykol-bis- chlorameitsensäwreester, so erhält man durch Ex-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Acylaminocarbonsäureestern mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen zwischen der Amino- und der Carboxylgruppe gemäß Patent 9q.2 864, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxime bereits vor der Beckmannschen Umlagerung mit überschüssigen Alkoholen versetzt, sodann die Beckmannsche Umlagerung durchführt und anschließend die so erhaltenen Reaktionsmischungen - ohne Isolierung der Zwischenprodukte -mit äquivalenten Mengen, eines acylierendem Mittels in Gegenwart von säuTehindenden Mitteln behandelt
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF14921A DE950466C (de) | 1954-06-10 | 1954-06-10 | Verfahren zur Herstellung von Acylaminocarbonsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE950466C true DE950466C (de) | 1956-10-11 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF14921A Expired DE950466C (de) | 1954-06-10 | 1954-06-10 | Verfahren zur Herstellung von Acylaminocarbonsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE950466C (de) |
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1954
- 1954-06-10 DE DEF14921A patent/DE950466C/de not_active Expired
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