DE919467C - Verfahren zur Herstellung von Mandelsaeurebenzylester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MandelsaeurebenzylesterInfo
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- DE919467C DE919467C DEK16230A DEK0016230A DE919467C DE 919467 C DE919467 C DE 919467C DE K16230 A DEK16230 A DE K16230A DE K0016230 A DEK0016230 A DE K0016230A DE 919467 C DE919467 C DE 919467C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Mandelsäurebenzylester Zahlreiche Ester der Mandelsäure sind bereits nach verschiedenen Methoden hergestellt worden. Es hat sich dabei gezeigt, da:ß hierfür nicht jede Veresterungsmet'hode geeignet ist. Bereits E. F i s c h e r hat festgestellt, daß von den üblichen Veresberungsverfahren kein einziges für alle Fälle zu empfehlen ist.
- Dies gilt besonders dann, wenn Carbinole die Fähigkeit haben, unter dem Einfluß der als KatalysatoTen benutzten Säuren andere Reaktionen einzugehen. Dieser Fall liegt z. B. bei der Herstellung von Mandelsäunebenzylester vor, den man bisher nur aus Al'kalisalzen der Mandelsäure durch Umsetzung mit Benzylehlorid (»Ameri:oan Pharmazentical Association«, Januar 1923, S. 7) ,oder aus dem Bariumsalz der Mandelsäure mit Benzylsuliozisäure herstellen konnte. Es ist dies vermutlich auf die Empfindlichkeit des Benzylalk ohols Moder auch des sich vorübergehend bildenden Mandelsäurebenzylesters gegen Schwefelsäure zurüekzuiführen.
- Überträgt man z. B. das Verfahren von E. F i s c h e r (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 28, S. 3254) zur Herstellung von Mandelsäureäthylester auf die Veresterung von Benzylalkohol seit Mandelsäure, so setzt .die Wasserabspaltung zwar bei Temperaturen von i 3o bis 140' ein, es bildet sich aber in diesem Fall kein Mandelsäurebenzylester, sondern es entstehen harzartige, beim Abkühlen erstarrende Produkte. Wendet man geringere Mengen Schwefelsäure an, so kann auch in diesem Fall keine Bildung vorn Mandelsäurebenzylester erreicht werden. Auch die Verwendung von Tolwölsulfonsäure als Katalysator führte zu keinem Resultat. Es traten hier unter spontaner Wärmeentwicklung noch stärkere Verharzungen auf. Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß man durch Zusatz von etwa 2 bis 3 % Alkali- oder Erdalkaliman:del.aten zu dem Reaktionsgemisch die Veresterung ungemein @erleichtern kann und daß. man dabei, ohne d.aß störende Neben=reaktionen auftreten, die Temperatur unbedenklich bis i 6o° steigern kann. Es wurden hierbei Veresterungsgrade bis zu, 8oo;ö,@ berechnet auf Mandelsäure, erreicht. Bei -dieser Temperatur kann auch der im übersehuß angewandte Benzylalkohal unverändert im Vaku:tm abdestilliert und in den Reaktionsgang zurückgeführt werden. An Stelle von Erdalkalimandelaten können auch Erdal'kalicarbonate, z. B. etwa 2% Magnesiu;mca.rbonat, zugesetzt werden. Beispiel i 1579 (1 Mol) Mandelsäure worden mit i5og Benzylalkohol (1,5 Mol) unter Zusatz von ¢ g Magaesiumcarbonat 6 Stunden auf 15o bis i6o°erhitzt. Das sich abscheidende Wasser wird kontinuierlich durch einen Luft- oder Stickstoffstrom oder auch azeotrop entfernt. Nach Beendigung der Reaktion wird der im überschuß angewandte Beinzylalkoh o1 IM Vakuum abdestil'1!i1ert und aus dem Rückstand die letzten Reste vo=n Benzylalkohol durch Ausblasen mit Dampf entfernt. Der Mandelsäurebenzylester wird als farblose, kristalline Masse erhalten. Die Ausbeute betrug i8og, Schmelzpunkt 93°. Die nicht veresterte Mandelsäure wird aus der wäßrigen Flüssigkeit nach den üblichen Methoden zurückgewonnen.
Beispiel 2 I 57e- (I Mol) Mandelsäure werden mit 216g Benzy1a:Tkbhol (2 Mol) unter Zusatz von 5.-. Ma- gnesiummandel.at nach Beispiel 1 8 Stunden auf 165' erhitzt und der im überschuß angewandte Be nzyl- alkoh@ol im Vakuum abdestill:##ert. D:e fast farblose Schmelze, die beim Erkalten krisitallinerstarrt, wurde aus so%igem Methanol umkristallisiert und lieferte 218 g reinen Mandelsäurebenzylester, ent- sprechend 9o% der Tlieori--. Mand,elsäur-eb,enzyl,es'!er soll für pharmazeutische Zwecke Verwendung finden.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Mandelsäurehenzylester, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzylalkohol und Mandelsäure unter Zusatz von Alkali- oder Erdalkalmandelaten erhitzt und das abgespaltene Wasser kontinuierlich entfernt.
- 2. Verfahren. nach Anspruch i, dadurch gekermzeichniet, daß man an Stelle von Mand,elaten Erdafkalicarbonate verwendiet.
- 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Veresterung be=i Temperaturen zwischen i¢o und i6o' durchgeführt wird. ¢. Verfahren, dadurch g=ekennzeichnet, daß das abgespaltene Wasser durch einen Luftstrom oder azeotrop mittels geeigneter Schleppmittel entfernt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK16230A DE919467C (de) | 1952-11-22 | 1952-11-22 | Verfahren zur Herstellung von Mandelsaeurebenzylester |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK16230A DE919467C (de) | 1952-11-22 | 1952-11-22 | Verfahren zur Herstellung von Mandelsaeurebenzylester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE919467C true DE919467C (de) | 1954-10-25 |
Family
ID=7214810
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK16230A Expired DE919467C (de) | 1952-11-22 | 1952-11-22 | Verfahren zur Herstellung von Mandelsaeurebenzylester |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE919467C (de) |
-
1952
- 1952-11-22 DE DEK16230A patent/DE919467C/de not_active Expired
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