DE896856C - Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolykondensationsproduktenInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/08—Polyhydrazides; Polytriazoles; Polyaminotriazoles; Polyoxadiazoles
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten Durch Einwirkung von Hydrazin im UberSChuß auf freie Dicarbonsäuren oder deren Derivate erhält man bekanntlich Dihydrazide der allgemeinen Formel H2N-HN-OC-R-CO-NH-NH2.
- Über das Verhalten des Dihydrazids der Bernsteinsäure beim Erhitzen ist beschrieben, daB es unter Hydrazin- und Wasserabspaltung sowie geringer Ammoniak- und Stickstoffentwicklung in ein gummiartiges Produkt übergeht. Über eine technische Verwendung dieses Kondensationsproduktes ist bisher nichts bekanntgeworden.
- Es wurde nun gefunden, daB man Dicarbonsäuredihydrazide der allgemeinen Formel wobei R ein Alkylenrest mit einer Kette von mindestens q. Kohlenstoffatomen ist, R' und R" Wasserstoff oder Alkylreste darstellen, bei Temperaturen von 15o bis 3oo° der Polykondensation unterwirft. Durch Erhitzen z. B. im Vakuum über ihren Schmelzpunkt hinaus, lagern sich die Dihydrazide unter Ammoniakabspaltung kettenförmig aneinander und ergeben ein Polykondensat mit sehr guten plastischen Eigenschaften. Die Kondensation kann gegebenenfalls durch basische Katalysatoren, wie z. B. Natriumalkoholat, oder Halogenwasserstoffsäure abspaltende Salze, wie z. B. Zinntetrachlorid, katalysiert werden. In den meisten Fällen geht die Reaktion jedoch schon ohne Anwendung eines Katalysators vor sich.
- Die Polykondensation kann bei gewöhnlichem Druck als auch im Vakuum, gegebenenfalls unter Verwendung von Verdünnungsmitteln, durchgeführt werden. Man kann auch so verfahren, daB man 2 Mol Hydrazin auf 1 Mol Dicarbonsäuren einwirken läBt und das Hydratwasser des Hydrazins abdestilliert. Nach Entfernung der Hauptmenge des Wassers wird die Temperatur bis zum Schmelzpunkt des Hydrazids erhöht und die Polykondensation sofort vorgenommen. Das Abdestillieren des Wassers, kann selbstverständlich auch im Vakuum unter langsamer Temperatursteigerung erfolgen.
- Es ist zur Bildung des Dihydrazids nicht notwendig, das wertvolle Hydrazinhydrat selbst zu verwenden. Es können vielmehr sehr verdünnte wäßrige Hydrazinlösungen zur Anwendung gelangen. Das Hydrazin kann alkyliert sein, es muß aber noch an jedem Stickstoff ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom besitzen. Als Beispiel seien hier genannt das symmetrische Dimethyl- oder Diäthylhydrazin. Die zur Verwendung gelangenden Dicarbonsäuren sind aliphatischer, gesättigter Natur, wie z. B. Adipinsäure, Pimelinsäure und Sebacinsäure.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Polykondensationsprodukte können als plastische Massen für Verformungsprodukte oder als Beimischung zu Harzen und Lacken in Verbindung mit Weichmachungsmitteln in der Anstrichtechnik verwendet werden.
- Beispiel z 8o Gewichtsteile Methyladipinsäuredihydrazid werden etwa 2o Minuten bei einem Druck von 5 mm Hg in einem Bad von etwa 23o° erhitzt. Die erstarrte, schwachgelb gefärbte Masse ist glasklar und hart. Sie schmilzt bei 218 bis 22o°, In siedendem Wasser ist sie nahezu unlöslich, dagegen sehr leicht löslich in verdünnten Säuren und Alkalien. Gegenüber Lösungsmitteln, wie Alkohol, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, ist das Kondensat beständig.
- Beispiel e 5o Gewichtsteile Sebacinsäuredihydrazid werden in einem offenen Gefäß etwa 40 Minuten auf 22o° erhitzt. Die nach dieser Zeit erhaltene Schmelze ist glasklar und nach dem Erkalten sehr hart, der Schmelzpunkt liegt über 22o°. Das Kondensat ist in verdünnten Säuren und Alkalien leicht löslich, gegen die gebräuchlichen organischen Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, Aceton, Chloroform, völlig beständig.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren . zur Herstellung von Polykondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Dicarbonsäure-dihydrazide der allgemeinen Formel wobei R ein Alkylenrest mit einer Kette von mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, R' und R" Wasserstoff oder Alkylreste darstellen, bei Temperaturen von z5o bis 3oo°, gegebenenfalls unter Anwendung von Vakuum, der Polykondensation unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP1069D DE896856C (de) | 1941-04-01 | 1941-04-01 | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP1069D DE896856C (de) | 1941-04-01 | 1941-04-01 | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE896856C true DE896856C (de) | 1953-11-16 |
Family
ID=7357031
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEP1069D Expired DE896856C (de) | 1941-04-01 | 1941-04-01 | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE896856C (de) |
-
1941
- 1941-04-01 DE DEP1069D patent/DE896856C/de not_active Expired
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