DE899656C

DE899656C - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Pyrimidins

Info

Publication number: DE899656C
Application number: DES30829A
Authority: DE
Inventors: Robert Michel Jacob; Leonide Liakhoff
Original assignee: Rhone Poulenc SA
Current assignee: Rhone Poulenc SA
Priority date: 1952-01-07
Filing date: 1952-10-25
Publication date: 1953-12-14

Description

Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Pyrimidins Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Pyrimidins. Diese neuen Derivate haben die folgende allgemeine Formel: In dieser Formel bedeutet A eine zweiwertige aliphatische Kette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Gemäß der Erfindung werden diese Produkte durch Kondensation von 2-Amino-q.-chlor-5-(q.'-chlorphenyl)-6-äthyl-pyrimidin mit einem Diamin der allgemeinen Formel N H2 A-N H2 erhalten.
Man arbeitet vorzugsweise mit 2 Mol Pyrimidin und r Mol Diamin in einem Lösungsmittel, wie Phenol, in der Siedehitze. An Stelle des 2-Amino-q.-chlor-5-(q.'-chlorphenyl)-6-äthyl-pyrimidins kann man auch sein am Stickstoff acetyliertes Derivat, nämlich das 2-Acetylamino-q.-chlor-5-(q.'-chlor-phenyl)-6-äthyl-pyrimidin, verwenden und nach erfolgter Kondensation die Acetylgruppen in an sich üblicher Weise wieder abspalten.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte besitzen amoebicide Eigenschaften, welche sie für die Human-und Veterinärtherapie verwendbar machen. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel i 13,4 g 2-Amino-4-chlor-5-p-chlor-phenyl-6-äthylpyrimidin vom F. = i63°, 1,58 g 95°/oiges Äthylendiamin und 30 g Phenol werden i Stunde unter Rückfluß erhitzt. Die erhaltene Lösung wird in eine verdünnte Natronlaugelösung gegossen. Man saugt das sich abscheidende Produkt ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es. Man erhält 14 g eines Rohproduktes vom F. = z29 bis 23o°; nach dem Umkristallisieren des Dichlorhydrats aus Wasser und Umwandlung in die Base schmilzt das N, N'-Di-[2'-amino-5'-p-chlorphenyl-6'-äthyl-pyrimidyl-(4')]-i, 2-diamino-äthan bei 352 bis 353°.
Beispiel 2 Wenn man, wie in Beispiel i angegeben, arbeitet, jedoch unter Verwendung von 5,9 g 2-Amino-4-chlor-5-p-chlor-phenyl-6-äthyl-pyrimidin, I, 19 i,4-Diaminobutan (95°/oig) und 30 g Phenol, so erhält man 6,5 g rohes N, N'-Di-[2'-amino-5'-p-chlor-phenyl-6'-äthylpyrimidyl-(4')]-i, 4-diamino-butan; man reinigt es durch Umkristallisieren seines Dichlorhydrats aus Methanol und Umwandlung in der Base; es schmilzt bei 226°.
Beispiel 3 Wenn man, wie in Beispiel i beschrieben, arbeitet, jedoch unter Verwendung von 6,7 g 2-Amino-4-chlor-5-p-chlor-phenyl-6-äthyl-pyrimidin, - 1,5 g 96%igem Hexamethylendiamin und 15 g Phenol, so erhält man 7,7 g- - rohes N; N'-Di-[2'-amino-5'-p-chlor-phenyl-6'-äthyl-pyrimidyl-(4')]-i,6-diamino-hexanvom F. =i85°, das nach dem Umkristallisieren aus siedendem Äthanol bei i95° schmilzt, sich wieder verfestigt und dann nochmals bei 215 bis 2i6° schmilzt.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Pyrimidins der allgemeinen Formel worin A eine zweiwertige aliphatische Kette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Amino-4-chlor-5-(4'-chlorphenyl)-6-äthyl-pyrimidin mit einem Diamin der allgemeinen Formel NH,- A-NH2, vorzugsweise im Molverhältnis 2: i, kondensiert.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle des Aminopyrimidins sein am Stickstoff acetyliertes Derivat, nämlich 2-Acetylamino-4-chlor-5-(4'-chlor-phenyl)-6-äthylpyrimidin, verwendet und nach erfolgter Kondensation die Acetylgruppen in an sich üblicher Weise wieder abspaltet.