DE679341C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen und niedrigmolekularen Aldehyden der Fettreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen und niedrigmolekularen Aldehyden der Fettreihe

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DE679341C
DE679341C DEI58590D DEI0058590D DE679341C DE 679341 C DE679341 C DE 679341C DE I58590 D DEI58590 D DE I58590D DE I0058590 D DEI0058590 D DE I0058590D DE 679341 C DE679341 C DE 679341C
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DE
Germany
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molecular weight
low molecular
production
nitrogen
condensation products
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Expired
Application number
DEI58590D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Keller
Dr Werner Zerweck
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/28Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted diazines, diazoles or triazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen und niedrigmo.lekularen Aldehyden der Fettreihe
    Im Hauptpatent 669 807 wird ein Ver-
    fahren zur Herstellung von Konden-
    sationsprodukten geschützt, das darin be-
    steht, daß man Verbindungen;-- die ein
    fünfgliedriges Ringsystem enthalten, bei dem
    die Gruppe
    wobei X gleich H oder N H., ist, zweimal vorhanden ist, die also den Formeln worin X die obige Bedeutung hat und R oder -CH,- bedeutet, entsprechen, mit niedrigmolekularen Aldehyden der Fettreihe bzw. mit aldehydabgebenden Mitteln kondensiert, wobei man auf i Mol. des Diaminkörpers mindestens i Mol. des Aldehyds einwirken läßt.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich mit gleichem Erfolge auch Amino- und Hydrazinverbindungen, die die im Hauptpatent 669 807 genannten fünfgliedrigen Ringsysteme zweimal in ihrem Molekül enthalten, zur Kondensation mit niedrigmolekularen Aldehyden der Fettreihe verwenden lassen.
  • Die so erhaltenen Kondensationsprodukte «eisen die gleichen Vorzüge auf wie die Produkte des Hauptpatents. Beispiel i 2o Teile Guanazogit.anazol der Formel (hergestellt durch Kochen einer wässerigen Lösung von Guanazolmonohydrochlorid mit Dicyandiamid) werden mit etwa 2o Teilen Wasser und 3o Teilen 30 °Ioigem Formaldehyd unter Zusatz von i bis 2 Teilen Natriumcarbonat einige Zeit zum schwachen Sieden erhitzt. :Man dampft das Wasser ab und erhitzt das zurückbleibende Harz noch einige Zeit auf etwa i io`--. Man erhält ein durchsichtiges, hartes und sehr stark wasserabstoßendes Produkt.
  • Ein ähnliches Produkt erhält man auch, wenn man an Stelle des Guanazoguanazols das Imidttrazoguanazol der Formel _ _-das durch Einwirkung von verdünnten Säuren auf Guanazoguanazol entsteht, oder die dem Guanazoguanazol entsprechende Dihydr-45 azinverbindung, die aus Guanazoguanazol durch Erhitzen mit einem Überschuß von Hydrazinhydrat auf 15o bis 16o° während 5 bis 6 Stunden entsteht, verwendet. Beispiel iti,R Teile Imiduräzoimidurazol der Formel werden in einer Mischung von etwa 4o Teilen Butanol, io Teilen Toluol und 2 Teilen Pyridin suspendiert. Man erhitzt die Mischung auf etwa 95°, gibt unter Rühren 6o Teile 30 °1Qige neutralisierte Formaldehydlösung zu und entfernt das Wasser gleichzeitig durch äzeotropische Destillation, wobei man von Zeit zu Zeit das mit dem Wasser übergehende Lösungsmittel zurückgibt. Nach weitgehender Entwässerung und Abdestillieren eines Teiles des Lösungsmittels wird die entstehende Butanollösung durch Filtrieren von etwa vorhandenen mechanischen Verunreinigungen befreit. Man erhält eine klare Lacklösung, die man durch Alkohole, z. B. Butanol, und andere Lösungsmittel verdünnen kann. Trägt man diese Lacklösung auf eine Unterlage aus Glas, Metall o. dgl. auf, so erhält man nach dem Eintrocknen einen durchsichtigen über-Zug, der durch Erwärmen auf höhere Temperatur gehärtet werden kann.
  • Das obergenannte Imidurazoirnidurazol wird z. B. hergestellt durch Einwirkung von Hydrazin auf Dicyandiamidin, wobei unter Abspaltung von 2 1lol. Ammoniak zuerst das Imidurazol entsteht, aus dem sich durch Kondensation mit einem weiteren Mol. Dicyandiamidin das Imidurazoimidurazol bildet.
  • Verwendet man an Stelle dieser - VerGindung das ihr isomere Ltrazoguanazol der Formel @_ ' " das durch Einwirkung von Guanazol auf Biuret erhältlich ist, so kann eine Lacklösung mit ähnlichen Eigenschaften hergestellt werden. Beispiel 3 -4o Teile des in Beispiel i als Ausgangsstoff benutzten Guanazoguanazols werden in einer Mischung von etwa 12o Teilen 4o°/aigem Formaldehyd (neutral) und q. Teilen Pyridin gelöst. Man läßt die Lösung bei etwa 6o° in 6o Teile Glykol einfließen, setzt 0,4 Teile Adipinsäure zu und destilliert den größten Teil des Wassers bei 6o bis 70° unter vermindertem Druck ab. Hierauf neutralisiert man mit Natronlauge und saugt die viscose Lösung von etwa vorhandenen mechanischen Verunreinigungen ab. Die klare viscose Lösung kann mit Wasser verdünnt werden. Sie stellt ein ausgezeichnetes Appretur- und Schlichtemittel dar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbdndungen und niedrigmolekularen Aldehyden der Fettreihe, dadurch gekennzeichnet, daB man in weiterer Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 669 807 Amino-und Hydrazinverbindungen, die die im Hauptpatent genannten fünfgliedrigen Ringsysteme zweimal in ihrem Molekül enthalten, mit niedrigmolekularen Aldehyden der Fettreihe bzw. aldehydabgebenden Mitteln kondensiert.
DEI58590D 1937-03-28 1937-03-28 Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen und niedrigmolekularen Aldehyden der Fettreihe Expired DE679341C (de)

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